Synthesis and evaluation of novel phosphonated and bisphosphonated methacrylates with possible environmental and biomedical applications
Olası çevre ve biyomedikal uygulamalar için yeni fosfonatlı ve bisfosfonatlı metakrilat monomerlerinin sentez ve değerlendirilmeleri
- Tez No: 338898
- Danışmanlar: PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 182
Özet
Bu çalışmada, diş, kemik-hedefleme ve metal bağlayıcılığı uygulamaları gibi çeşitli amaçlar için, çoğunluğu alkil alfa-hidroksimetakrilat (RHMA) türevi olan dört yeni monomer grubu ile bunların bazılarının polimerleri sentezlenmiştir. Birinci gruptaki monomerler bisfosfonat içermekte olup, RHMA türevi olan etil ya da tert-butil alfa-bromometakrilat (EBBr, TBBr) ile tetraetil 4-hidroksibütan-1,1-diildifosfonatın tepkimesinden sentezlendi (A1, A2). Bu monomerlerin homopolimerizasyonu ve poli(etilenglikol) metil eter metakrilatla kopolimerizasyonları ve bu polimerlerden birinin bisfosfonat grubunun hidrolize edilerek hidroksiapatite (HAP) bağlanma özelliği kazanması, bu polimerlerin takılı bir ilacı kemiğe iletme potansiyeli olduğunu gösterdi. İkinci grup monomerler ya bisfosfonik asit (B3), ya karboksilik asit (B4) ya da ikisini birden içerir (B5). Bunlar tetraetil 1-hidroksietan-1,1diildifosfonatın EBBr ve TBBr ile tepkimelerinin ardından bisfosfonat ve/veya tert-butil gruplarının hidrolize edilmesiyle sentezlendiler. Hidrolize dayanıklılık, ticari diş monomerlerleri ile kopolimerleşme ve HAP etkileşimleri bu monomerlerin diş yapıştırıcaları için umut vadettiğini gösterir. Üçüncü grubu oluşturan aminofosfonat içeren metakrilatlar, dietil aminofosfonat ya da dietil 2-aminoetilfosfonatın EBBr (C1, C2), TBBr (C3, C4) veya 3-((akriloksi)-2-hidroksipropilmetakrilatla (C5, C6) tepkimesi sonucu sentezlendi. C1-C4 monomer yapısına ve polimerleşme şartlarına bağlı olarak çapraz bağlı ya da çözünebilir polimerler verdiler. Dördüncü grup, C1-C4 monomerlerinin fosfonat ya da tert-bütil gruplarının hidrolizi sonucunda sentezlenen sekiz tane suda çözünebilen zwiteriyonik monomer içermektedir (D1-D8). Bunların diallildimetilamonyum klorür ile kopolimerizasyonları suda polielektrolit davranış gösteren siklik polimerler vermiştir. Bu monomerlerden elde edilen polimerlerin su arıtma, kaplama ve ilaç alanında kullanılabilme potensiyeleri mevcuttur.
Özet (Çeviri)
In this study, a series of mostly alkyl alpha-hydroxymethacrylate (RHMA)-derived novel monomers in four groups, and polymers of some of them were synthesized for various purposes including dental, bone-targeting and metal-binding applications. The first-group monomers, containing bisphosphonate, were synthesized from reaction of RHMA-derived ethyl or tert-butyl alpha-bromomethacrylate (EBBr, TBBr) with tetraethyl 4-hydroxybutane-1,1-diyldiphosphonate (A1, A2). Their homo- and copolymerizations with poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate, hydrolysis of bisphosphonate groups of one of the polymers to give a polymer with binding ability to hydroxyapatite (HAP) indicated their potential to deliver an attached drug to bone tissues. The monomers of the second group contain either bisphosphonic (B3), or carboxylic acid (B4), or the last two together (B5). They were synthesized by the reactions of tetraethyl 1-hydroxyethane-1,1-diyldiphosphonate with EBBr and TBBr (B1, B2) followed by hydrolysis of their bisphosphonate and/or tert-butyl groups. Hydrolytic stability, copolymerizations with commercial dental monomers and HAP interactions make these monomers promising candidates for dental adhesives. Aminophosphonate-containing methacrylates making up the third group were synthesized by reactions of diethyl aminomethylphosphonate or diethyl 2-aminoethylphosphonate with EBBr (C1, C2) or TBBr (C3, C4); or with 3-(acryloyloxy)-2-hydroxypropyl methacrylate (AHM) (C5, C6). C1-C4 gave crosslinked or soluble polymers depending on monomer structure and polymerization conditions. The fourth group contains eight water-soluble, zwitterionic monomers (D1-D8), synthesized by hydrolysis of the phosphonate or tert-butyl or both groups of C1-C4. The copolymerizations with diallyldimethylammonium chloride gave cyclic polymers which showed polyelectrolyte behaviour in water. Polymers obtained from these monomers may have potential applications in water treatment, coatings, and pharmaceutics.
Benzer Tezler
- Synthesis and evaluation of both phosphonic- and bisphosphonic acid functionalized monomers for longer-lasting dental fillings
Uzun ömürlü diş dolguları için fosfonik ve bisfosfonik asit içeren monomerlerin sentezi ve değerlendirilmesi
TÜRKAN GENÇOĞLU
- (BIS)phosphonate functionalized polymeric materials for biomedical applications
Biyomedikal uygulamalar için (BIS)fosfonat fonksiyonlandırılmış polimerik malzemeler
MERVE SEÇKİN ALTUNCU
- İzonikotinik asitten türetilen yeni hidrazit-hidrazonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activity of novel hydrazide-hydrazones derived from isonicotinic acid
ÖZLEM ASLANHAN
- Chiral 2-aminodmap/sulfonamides and squaramides as bifunctional acid/base organocatalysts in asymmetric catalysis
Kiral 2-aminodmap/sulfonamit ve skuaramit bifonksiyonel asit/baz organokatalizörlerin geliştirilmesi ve asimetrik kataliz uygulamaları
MURAT IŞIK
- Yeni sülfoniltiyoüre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitesinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activity of novel sulfonylthiourea derivative
HASAN YUNUS ASLAN
