Chiral 2-aminodmap/sulfonamides and squaramides as bifunctional acid/base organocatalysts in asymmetric catalysis
Kiral 2-aminodmap/sulfonamit ve skuaramit bifonksiyonel asit/baz organokatalizörlerin geliştirilmesi ve asimetrik kataliz uygulamaları
- Tez No: 305620
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 174
Özet
trans-(R,R)-Siklohegzan-1,2-diamin'den türetilmiş özgün bifonksiyonel 2-aminoDMAP-Tiyoüre/ Sülfonamit/ Skuaramit organokatalizörlerin sentezi vekatalitik performanslarının değerlendirilmesi bu tezin temel amacınıoluşturmaktadır. Bu amaçla, ilk olarak trans-(R,R)-siklohegzan-1,2-diamin'in Pd veCu katalizi yoluyla direkt olarak seçici mono-N-piridilizasyonu başarıylagerçekleştirilmiştir. Bu yolla; kolayca elde edilen 2-aminoDMAP çekirdekkatalafor, çoğunluğu toplamda iki sentetik basamakta sentezlenen çeşitlibifonksiyonel asit/baz tipi DMAP-Tiyoüre/ Sülfonamit/ Skuaramit organokatalizörkütüphanesinin geliştirilmesine olanak sağlamıştır. Elde edilen katalizörlerin, 1,3-dikarbonil bileşiklerinin trans-(ß)-nitrostiren'e asimetrik konjuge katılmatepkimelerini %93 enantiyomerik zenginlikle (ee) katalizlediği görülmüştür.
Özet (Çeviri)
Synthesis and evaluation of catalytic performances of novel bifunctional 2-aminoDMAP-Thiourea/ Sulfonamide/ Squaramide organocatalysts derived fromtrans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine forms the main goal of this thesis. For thispurpose, direct selective mono-N-pyridilization of trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine via Pd and Cu catalysis is described successfully first. Facile preparation ofchiral 2-aminoDMAP core catalaphore led to the development of various 2-aminoDMAP- Thiourea/ Sulfonamides/ Squaramides as bifunctional acid/baseorganocatalyst libraries (most in two-steps overall) which showed good results inasymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyls to trans-(ß)-nitrostyrene.Enantiomeric excesses (ee) up to 93% were attained.
Benzer Tezler
- Enantioselective decarboxylative michael and aldol reactions with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile enantiyoseçici dekarboksilatif mıchael ve aldol reaksiyonları
EZGİ BAYER
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective michael addition of malononitrile to chalcone with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile malononitrilin çalkona enantiyoseçici michael katılması
NURDAN SARGIN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Bifunctional 2-aminodmap/thiourea catalyzed enantioselective michael addition of thioacetic acid to trans-beta-nitrostyrenes
Bifonksiyonel 2-aminodmap/tiyoüre katalizörlüğünde tiyoasetik asidin trans-beta-nitrostiren türevlerine enantioseçici michael katılması
ZEHRA KABASAKAL
- Enantioselective michael addition of 1-nitropropane to nitroolefins with 2-aminodmap and quinine based bifunctional organocatalysts
2-aminodmap ve kinin temelli bifonksiyonel organokatalizörler ile 1-nitropropanın nitroolefinlere enantiyoseçici michael katılması
ESRA KANBEROĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
MUHAMMET YAĞIZ ÜNVER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ