Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
- Tez No: 341043
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 109
Özet
Bu çalışmanın ilk kısmında bakır katalizörlüğünde en yaygın olarak kullanılan kiral C2-simetrik trans-(R,R)-siklohekzan-1,2-diaminden C1-simetrik yapıya geçişi sağlayacak bir metod geliştirilmiştir. Bu metod ile halojen takılı azot içeren heteroaromatikler kiral C2-simetrik diamine seçici olarak takılarak 10 adet yeni ürün tek basamakta sentezlenmiştir. Bu amidin motifine sahip 10 adet ürün bifonksiyonel organokatalizör alanında önemli aday bazik katalaforlardır. Çalışmanın ikinci kısmında, dibenzoilmetanın nitrostirene conjuge katılma reaksiyonunda grubumuzda geliştirilmiş olan 2-AminoDMAP/Skuaramit bifonksiyonel organokatalizörü denenmiş, 14 adet kiral Michael ürünü çok düşük katalizör miktarı ve kısa reaksiyon süresinde yüksek enantiyomerik zenginliklerde sentezlenmiştir. Enantiyomerik zenginliklerin 80-98% arasında olduğu gözlemlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In the first part of the thesis, a new methodology has been developed to desymmetrize trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine, a C2-symmetrical most demanding chiral backbone, by using copper chemistry (modified Ullman). Various halo substituted nitrogen heteroaromatic compounds were selectively introduced to one of the diamine unit. 10 novel coupling products were synthesized in a single step procedure. These resultant coupling products have amidine motifs which can be valuable candidates as a basic catalophoric part in the context of bifunctional organocatalyst. The second part of the thesis comprises the asymmetric organocatalytic Michael addition of dibenzoylmethane to various ß-nitroolefins. 2-AminoDMAP/Squaramide type bifunctional acid/base organocatalyst, developed in our research group, has been used under optimized condition with very low catalyst loading and short reaction duration. Enantioselectivities of 14 chiral Michael addition products are varied between 80-98% ee.
Benzer Tezler
- Hedefli hetaril karbonillerin sentez ve reaksiyonları
Synthesis of targeted hetaryl carbonyl compounds and reactions
KUMSAL EROĞLU
- Alkil çinko ve -magnezyum bileşiklerinin allilik sübstitüsyon reaksiyonlarının sentetik ve alkil çinko bileşiklerinin allilik sübstitüsyon reaksiyonlarının mekanistik araştırılması
Synthetic investigation of allylic substitution of alkylzinc and ?magnesium reagents and mechanistic investigation of allylic substitution of alkylzinc reagents
MELİKE KOÇOĞLU
- Post-polymerization modification of poly(vinylene sulfide)s
Poli(vinilen sülfit)lerin post-polimerizasyon modifikasyonu
İBRAHİM ETHEM KAKAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ UFUK SAİM GÜNAY
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Supranolecular chemistry of cucurbit[n]uril homologues with a ditopic guest and light emitting conjugated polymers
Kükürbit[n]urillerin bir ditopik misafir molekül ve ışıyan bir konjüge polimer ile süpramoleküler kimyası
MÜGE ARTAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Bölümü
DOÇ. DR. DÖNÜŞ TUNCEL
