Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
- Tez No: 341043
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmanın ilk kısmında bakır katalizörlüğünde en yaygın olarak kullanılan kiral C2-simetrik trans-(R,R)-siklohekzan-1,2-diaminden C1-simetrik yapıya geçişi sağlayacak bir metod geliştirilmiştir. Bu metod ile halojen takılı azot içeren heteroaromatikler kiral C2-simetrik diamine seçici olarak takılarak 10 adet yeni ürün tek basamakta sentezlenmiştir. Bu amidin motifine sahip 10 adet ürün bifonksiyonel organokatalizör alanında önemli aday bazik katalaforlardır. Çalışmanın ikinci kısmında, dibenzoilmetanın nitrostirene conjuge katılma reaksiyonunda grubumuzda geliştirilmiş olan 2-AminoDMAP/Skuaramit bifonksiyonel organokatalizörü denenmiş, 14 adet kiral Michael ürünü çok düşük katalizör miktarı ve kısa reaksiyon süresinde yüksek enantiyomerik zenginliklerde sentezlenmiştir. Enantiyomerik zenginliklerin 80-98% arasında olduğu gözlemlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In the first part of the thesis, a new methodology has been developed to desymmetrize trans-(R,R)-cyclohexane-1,2-diamine, a C2-symmetrical most demanding chiral backbone, by using copper chemistry (modified Ullman). Various halo substituted nitrogen heteroaromatic compounds were selectively introduced to one of the diamine unit. 10 novel coupling products were synthesized in a single step procedure. These resultant coupling products have amidine motifs which can be valuable candidates as a basic catalophoric part in the context of bifunctional organocatalyst. The second part of the thesis comprises the asymmetric organocatalytic Michael addition of dibenzoylmethane to various ß-nitroolefins. 2-AminoDMAP/Squaramide type bifunctional acid/base organocatalyst, developed in our research group, has been used under optimized condition with very low catalyst loading and short reaction duration. Enantioselectivities of 14 chiral Michael addition products are varied between 80-98% ee.
Benzer Tezler
- Dokuma kumaşlarda örgü tipinin ham kumaşın boyutları ve geometrik özellikleri üzerindeki etkilerinin araştırılması
Başlık çevirisi yok
EMEL ÖNDER
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiEge ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GÜNGÖR BAŞER
- Ege bölgesi keçi liflerinin bazı önemli fiziksel, kimyasal özellikleri ve değerlendirme imkanları
Başlık çevirisi yok
NİLÜFER ERDEM
Doktora
Türkçe
1985
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiEge ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLSEREN YAZICIOĞLU
- Üzüm sularının pastörizasyonu ve kontsantresi sırasında hidroksimetilfurfural oluşumu üzerinde bir araştırma
Başlık çevirisi yok
ŞERİFE ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiTarım Ürünleri Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYDIN URAL
- 1,3-difenil-4,5-bis(hidroksiimino)-imidazolidin ve Ni(II), Cu(II), Pd(II), UO2(VI) komplekslerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
VEFA AHSEN
Doktora
Türkçe
1984
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU
- Tekstil boyamacılığında atık flottede boyama imkanları üzerine araştırma
Başlık çevirisi yok
MEHMET YAKARTEPE
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiEge ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. KERİM DURAN