Catalytic asymmetric one-pot synthesis of pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides
Azometin ilürlerin 1,3-dipolar katalitik asimetrik tek basamak tepkimesiyle pirolidinlerin sentezi
- Tez No: 341049
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Tek basamak tepkimesi, Kiral katalizör, Asimetrik sentez, 3-Dipolar Halkasal Katılma Tepkimeleri, Azometin ilürler, Pirolidin türevleri, One-pot reaction, Chiral catalysts, Asymmetric synthesis, 3-Dipolar Cycloaddition Reactions, Azomethine ylides, Pyrrolidine derivatives
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 87
Özet
Son yıllarda, tek basamak tipi reaksiyonlar farklı gruplar tarafından yoğun olarak çalışılmaktadır. Bu yöntemle kompleks moleküller basit başlangıç maddelerinden tek basamakta kolaylıkla sentezlenebilmektedir. Bu nedenle hem atom ekonomik hemde çevreci bir yöntemdir. Bu yöntemin asimetrik uygulamaları organikçiler tarafından kullanılarak kiral kompleks moleküller sentezlenmektedir. Bu doğrultuda biz de metal katalizörlüğünde kiral ligandlarla azometin ilürlerin elektronca fakir dipolarifillerle basamak tepkimesini gümüş metali varlığında çalıştık. Kiral ligand olarak amino alkol yapısına sahip ferrosenil aziridinil metanol (FAM) ve fosfor içeren fosfino ferrosenil aziridinil metanol (PFAM) kullanılmıştır. Bu ligandların avantajı, gram ölçeğinde akriloil ferrosenden başlayarak kolay bir şekilde sentezlenmeleridir. Bunun yanında, ferrosenin sarı rengi, kolon kromatografisi ile saflaştırma işleminde kolaylık sağlamaktadır. Basamak tipi tepkime için glisin metil esteri, aromatik aldehit, dipolarofil, kiral ligand ve gümüş tuzu aynı tepkime balonunda karıştırılarak pirolidin türevleri elde edilmiştir. Tepkime ürünleri analiz edildiğinde bu katalitik asimetrik tek basamak tepkimesiyle pirolidin türevlerinin %99?a varan verim ve %86ya varan enantiyoseçicilikle elde edilebileceği görülmüştür.
Özet (Çeviri)
In recent years one-pot reactions have been studied significiantly by different research groups. These reactions provide complex molecules from very simple starting materials in a single step. For that reason it is considered as atom economical reaction and ?green chemistry?. Asymmetric versions of these reactions are also being studied by organic groups for the synthesis of complex chiral compounds. In this respect, we have studied metal catalyzed one-pot reaction of azomethine ylides with electron defficient dipolarophiles using chiral ligands with silver metal. As the chiral ligands amino alcohol based ferrocenyl aziridinyl methanol (FAM) and phosphorous based phosphino ferrocenyl aziridinyl methanol (PFAM) were used. These ligands have an advantage of being synthesized easily on a gram scale starting from acryloyl ferrocene. Moreover, the yellow color of ferrocene ease the purification by flash column chromatography. For the one-pot reaction glycine methyl ester, aromatic aldehyde, dipolarophile, chiral ligand, and silver salt were mixed in the same reaction flask to form pyrrolidine derivatives. Analysis of the reaction products showed that pyrrolidine derivatives can be obtained with up to 99% yield and 86% enantioselectivity by this catalytic asymmetric one-pot reaction.
Benzer Tezler
- Optikçe aktif N,O-Asetaller'in organokatalitik tek kademe sentezi
Organocatalytic one-pot synthesis of optically active N,O-Acetals
MUHAMMED FATİH POLAT
Doktora
Türkçe
2013
KimyaAtatürk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
YRD. DOÇ. DR. JOHAN FRANZEN
- The enantioselective synthesis of 2-indolyl-1-nitro derivatives and bodipy dyes in the presence of chiral bifunctional squaramide organocatalysts
2-indolil-1-nitro türevlerinin ve bodıpy boyalarının kiral bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile enantiyoseçici sentezi
ESRA DÜNDAR
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN
- Multifunctional chiral ligands. Synthesis and applications for asymmetric catalysis
Çok fonksiyonlu kiral ligandlar. Asimetrik kataliz için sentez ve uygulamalar
LEMAN KARADENİZ
- Synthesis of amino alcoholbased chiral ligands and their applications in asymmetric synthesis
Amino alkol bazlı kiral ligandların sentezi ve asimetrik sentezlerdeki uygulamaları
DİLEK IŞIK