Synthesis of indole fused heterocyclic compounds
İndole kaynaşmış heterosikliklerin sentezi
- Tez No: 341050
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 96
Özet
Azot içeren heterosiklik yapıların geniş ölçüde biyolojik aktivite göstermeleri, onların sentezinin organik kimya alanında her zaman ilgi çekici olmasını sağlamıştır. Bu tarz biyolojik aktif maddelerden önemli bir tanesi olan indol türevleri birçok ilacın temel yapısını oluşturur. Bu çalışmanın amacı, yeni pyrimidoindol ve kuinalin türevlerinin sentezi için yeni sentez yöntemleri geliştirmektir. Bu çalışmada, Fischer indol siklizasyon sentezi kullanılarak elde edilen indol türevleri başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Açil azit ve izosiyanat gibi reaktif moleküller anahtar basamak reaktantları olarak ve Curtius düzenleme tepkimesi da açil azideleri izosiyanatlara çevirmek için kullanılmıştır. Izosiyanatlar farklı alkoller ve aminler kullanılarak sırasıyla ilgili üretan ve ürelere çevirilmiştir. Elde edilen üre derivativleri moleküliçi siklizasyon kullanılarak hedef pyrimidoindol iskeletleri sentezlenmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmında kinoline iskeletini elde etmek için başlangıç maddesi olan indol türevinde ozonolisis reaksiyonu kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
Nitrogen containing heterocyclic compounds show wide range of biological activities so their syntheses have always been attractive area in organic chemistry. Indole derivatives, which are one of the important example of these biological active compound, are precursors to many pharmaceuticals. The aim of this research is to develop new synthetic methodologies leading to the synthesis of new derivatives of pyrimidoindole and quinoline, which have been found to show important biological activities. In this study, an indole derivative was used as a starting compound which was obtained using reaction of Fischer indole cyclization reaction. Reactive molecules such as acyl azide and isocyanate were used as key step reactants and also Curtius rearrangement reaction was used to converte acyl azide to isocyanate. Isocyanates were converted into the corresponding urethane or urea derivatives by treatment with different alcohols and amines, respectively. To reach target pyrimidoindole skeleton, these urea derivatives were used for the intramolecular cyclization. In the second part of this study, ozonolysis reaction were studied on the starting indole compound for obtaining quinoline skeleton.
Benzer Tezler
- 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some sydnone derivatives with electron deficient alkenes and alkynes
Bazı sidnon türevlerinin elektronca yoksun alken ve alkinlerle 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonları
AKIN SAĞIRLI
- Gold catalyzed synthesis of pyrrole and indole fused heterocycles via alkyne cyclization
Pirol ve indol kondenze heterosiklik bileşiklerin altın katalizörlüğünde sentezi
SULTAN TAŞKAYA ASLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Synthesis of indole-fused new heterocycles via alkyne cyclizations
İndole kondenze yeni heterosiklik bileşiklerin alkin halkalaşmasıyla sentezi
ALİ FATİH ŞEYBEK
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Fonksiyonel indollere ve kaynaşık-indol halka sistemlerine erişim: C-H bağ arilasyonu ve oksidatif foto halkalaşma reaksiyon uygulamaları
Access to functional indoles and fused-indole ring systems: Applications of C-H bond arylation and oxidative photocyclization reaction
YUNUS TAŞKESENLİGİL
- İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi hibrit bileşiklerin ve bazı substitue aromatik schiff bazlarının sentezi, antimikrobial ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis and determination of antimicrobial and antioxidant activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivative hybrid compounds and some substituted aromatic schiff bases
EBRU TAFLAN
