Synthesis of pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepines and ester-containing iodopyridines
Pirolokinoksalin içeren benzoksazepinlerin ve ester içeren iyodopirinlerin sentezi
- Tez No: 341048
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heterosiklik yapıların biyolojik ve tıbbi aktiviteye sahip olması, bu yapıların farmasötik uygulamalar için giderek artan bir ilgi ile çalışılmasını sağlamıştır. Bu nedenle, bu projede tek kap yöntemi ile yedili halka içeren moleküllerin sentezi üzerinde çalışılmıştır. Pirolo[2',1':3,4]kinoksalin[1,2-d][1,4]benzoksazepin türevlerinin sentezi için yeni bir metod geliştirilmiştir. İlk olarak, pirol bağlı anilin türevlerinin sentezi, daha sonra ise o-proparjil benzaldehit türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen anilin ve o-proparjil benzaldehit türevleri arasında gerçekleşen reaksiyon sonucu beş halkalı bir yapı olan, pirolokinoksalin içeren benzoksazepin molekülü tek kap yöntemi ile sentezlenmiştir. Benzoksazepin türevlerinin sentezi için, elektrofilik halkalaşma tepkimelerinin gerçekleşmesinde InCl3, Lewis asit katalizörü olarak kullanılmıştır. Çalışmanın ikinci kısmında, ester içeren iyodopiridin türevlerinin sentezi moleküler iyot yardımı ile gerçekleştirilmiştir. Proje süresince 5-iyodopiridin-2,3-dikarboksilat molekülü dimetil 2-(prop-2-inilamino)maleat molekülünün I2 ve NaHCO3 varlığında elektrofilik halkalaşma tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen iyodopiridin molekülünün türevlendirilmesi Sonogashira eşleşme tepkimesi ile gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic fused compounds have gained considerable attention for pharmaceutical applications since they show remarkable biological activities such as antitumor and/or anticancer activities. In particular, the synthesis of seven-membered ring embedded molecules is a challenging issue among organic chemists. Therefore, we have aimed to develop one-pot reaction for the synthesis of seven-membered-fused heterocyclic compounds. We have developed a new methodology for the synthesis of pyrrolo[2',1':3,4]quinoxalino[1,2-d][1,4]benzoxazepine derivatives starting from pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes. First of all, the synthesis of pyrrolo-substituted anilines was accomplished. Then, o-propargylation of benzaldehyde derivatives was performed. The reaction between pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes have afforded pentacyclic pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepine molecules in one pot manner. For the synthesis of benzoxazepine derivatives, InCl3 was used as a Lewis acid catalyst in order to initiate electrophilic cyclization. In the second part of the study, the synthesis of ester-containing iodopyridines was performed in the presence of molecular iodine. In the course of this study, the synthesis of 5-iodopyridine-2,3-dicarboxylate was achieved through electrophilic cyclization of dimethyl 2-(prop-2-ynylamino)maleate in the presence of I2 and NaHCO3. The synthesized iodopyridine molecule was further functionalized by the Sonogashira coupling using terminal alkynes.
Benzer Tezler
- Synthesis of some 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine -2- thione derivatives
Başlık çevirisi yok
ZERRİN ZERENLER
Yüksek Lisans
İngilizce
1988
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OKAN TARHAN
- Synthesis of NaGdP207 by solid-state reactions, x-ray diffraction and ir studies
Başlık çevirisi yok
MAJED DARRAS
- Synthesis of some sulfides and oxides through solid-state reactions and structural properties
Başlık çevirisi yok
HALİL GÜLER
Yüksek Lisans
İngilizce
1990
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL KIZILYALLI
- Synthesis of -bis (dialkylphosphino) alkanebis (pentacarbonylmetal (o)) complexes of the 6B-elements
Başlık çevirisi yok
ZAHİDE ÖZER
- Synthesis of blockcopolymers by the combination of chain transfer polymerization and iniferter technique
Başlık çevirisi yok
PERİHAN DEMİRCİOĞLU