Geri Dön

Synthesis of pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepines and ester-containing iodopyridines

Pirolokinoksalin içeren benzoksazepinlerin ve ester içeren iyodopirinlerin sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 341048
  2. Yazar: NURAY ESRA YAZICI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 116

Özet

Heterosiklik yapıların biyolojik ve tıbbi aktiviteye sahip olması, bu yapıların farmasötik uygulamalar için giderek artan bir ilgi ile çalışılmasını sağlamıştır. Bu nedenle, bu projede tek kap yöntemi ile yedili halka içeren moleküllerin sentezi üzerinde çalışılmıştır. Pirolo[2',1':3,4]kinoksalin[1,2-d][1,4]benzoksazepin türevlerinin sentezi için yeni bir metod geliştirilmiştir. İlk olarak, pirol bağlı anilin türevlerinin sentezi, daha sonra ise o-proparjil benzaldehit türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen anilin ve o-proparjil benzaldehit türevleri arasında gerçekleşen reaksiyon sonucu beş halkalı bir yapı olan, pirolokinoksalin içeren benzoksazepin molekülü tek kap yöntemi ile sentezlenmiştir. Benzoksazepin türevlerinin sentezi için, elektrofilik halkalaşma tepkimelerinin gerçekleşmesinde InCl3, Lewis asit katalizörü olarak kullanılmıştır. Çalışmanın ikinci kısmında, ester içeren iyodopiridin türevlerinin sentezi moleküler iyot yardımı ile gerçekleştirilmiştir. Proje süresince 5-iyodopiridin-2,3-dikarboksilat molekülü dimetil 2-(prop-2-inilamino)maleat molekülünün I2 ve NaHCO3 varlığında elektrofilik halkalaşma tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen iyodopiridin molekülünün türevlendirilmesi Sonogashira eşleşme tepkimesi ile gerçekleştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

Heterocyclic fused compounds have gained considerable attention for pharmaceutical applications since they show remarkable biological activities such as antitumor and/or anticancer activities. In particular, the synthesis of seven-membered ring embedded molecules is a challenging issue among organic chemists. Therefore, we have aimed to develop one-pot reaction for the synthesis of seven-membered-fused heterocyclic compounds. We have developed a new methodology for the synthesis of pyrrolo[2',1':3,4]quinoxalino[1,2-d][1,4]benzoxazepine derivatives starting from pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes. First of all, the synthesis of pyrrolo-substituted anilines was accomplished. Then, o-propargylation of benzaldehyde derivatives was performed. The reaction between pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes have afforded pentacyclic pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepine molecules in one pot manner. For the synthesis of benzoxazepine derivatives, InCl3 was used as a Lewis acid catalyst in order to initiate electrophilic cyclization. In the second part of the study, the synthesis of ester-containing iodopyridines was performed in the presence of molecular iodine. In the course of this study, the synthesis of 5-iodopyridine-2,3-dicarboxylate was achieved through electrophilic cyclization of dimethyl 2-(prop-2-ynylamino)maleate in the presence of I2 and NaHCO3. The synthesized iodopyridine molecule was further functionalized by the Sonogashira coupling using terminal alkynes.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    82617

    Synthesis of polyhydroxybutyrate and its copolymers by alcaligenes latus and alcaligenes eutrophus

    Polihidroksibütirat ve kopolimerlerinin alcaligenes latus ve alcaligenes eutrophus ile sentezlenmesi

    ZEYNEP GÜMÜŞYAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜRDAL ALAEDDİNOĞLU

  2. Tez No

    82759

    Synthesis of silican-germanium by high dose germanium ion implantation into silican

    Silisyum içine yüksek doz germanyum iyon ekimi ile silisyum-germanyum sentezlenmesi

    MEHMET ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. RAŞİT TURAN

  3. Tez No

    82774

    Synthesis of a dimeric cyclodextrin as an artificial enzyme

    Bir yapay enzim olarak dimerik siklodekstrin sentezi

    PINAR TAŞTAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

  4. Tez No

    83073

    Fosforil diazo asetaldehitleri sentez yöntemleri

    Synthesis of phosphoryl diazoacetaldehydes

    SİBEL HOCAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER

  5. Tez No

    83293

    Crown eterli çapraz bağlı süperabsorplayıcı bir polimerin eldesi ve analitik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of a superabsorbent polymer cross-linked with crown ether and investigation of its analytical properties

    MUAMMER ERDOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SEVİL YILMAZ

Geri Dön