Synthesis of pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepines and ester-containing iodopyridines
Pirolokinoksalin içeren benzoksazepinlerin ve ester içeren iyodopirinlerin sentezi
- Tez No: 341048
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 116
Özet
Heterosiklik yapıların biyolojik ve tıbbi aktiviteye sahip olması, bu yapıların farmasötik uygulamalar için giderek artan bir ilgi ile çalışılmasını sağlamıştır. Bu nedenle, bu projede tek kap yöntemi ile yedili halka içeren moleküllerin sentezi üzerinde çalışılmıştır. Pirolo[2',1':3,4]kinoksalin[1,2-d][1,4]benzoksazepin türevlerinin sentezi için yeni bir metod geliştirilmiştir. İlk olarak, pirol bağlı anilin türevlerinin sentezi, daha sonra ise o-proparjil benzaldehit türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen anilin ve o-proparjil benzaldehit türevleri arasında gerçekleşen reaksiyon sonucu beş halkalı bir yapı olan, pirolokinoksalin içeren benzoksazepin molekülü tek kap yöntemi ile sentezlenmiştir. Benzoksazepin türevlerinin sentezi için, elektrofilik halkalaşma tepkimelerinin gerçekleşmesinde InCl3, Lewis asit katalizörü olarak kullanılmıştır. Çalışmanın ikinci kısmında, ester içeren iyodopiridin türevlerinin sentezi moleküler iyot yardımı ile gerçekleştirilmiştir. Proje süresince 5-iyodopiridin-2,3-dikarboksilat molekülü dimetil 2-(prop-2-inilamino)maleat molekülünün I2 ve NaHCO3 varlığında elektrofilik halkalaşma tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen iyodopiridin molekülünün türevlendirilmesi Sonogashira eşleşme tepkimesi ile gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic fused compounds have gained considerable attention for pharmaceutical applications since they show remarkable biological activities such as antitumor and/or anticancer activities. In particular, the synthesis of seven-membered ring embedded molecules is a challenging issue among organic chemists. Therefore, we have aimed to develop one-pot reaction for the synthesis of seven-membered-fused heterocyclic compounds. We have developed a new methodology for the synthesis of pyrrolo[2',1':3,4]quinoxalino[1,2-d][1,4]benzoxazepine derivatives starting from pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes. First of all, the synthesis of pyrrolo-substituted anilines was accomplished. Then, o-propargylation of benzaldehyde derivatives was performed. The reaction between pyrrolo-substituted anilines and o-propargyloxybenzaldehydes have afforded pentacyclic pyrroloquinoxalino-fused benzoxazepine molecules in one pot manner. For the synthesis of benzoxazepine derivatives, InCl3 was used as a Lewis acid catalyst in order to initiate electrophilic cyclization. In the second part of the study, the synthesis of ester-containing iodopyridines was performed in the presence of molecular iodine. In the course of this study, the synthesis of 5-iodopyridine-2,3-dicarboxylate was achieved through electrophilic cyclization of dimethyl 2-(prop-2-ynylamino)maleate in the presence of I2 and NaHCO3. The synthesized iodopyridine molecule was further functionalized by the Sonogashira coupling using terminal alkynes.
Benzer Tezler
- Metil-sübstitüe metoksi konduritollerin sentezi
Synthesis of methyl-substituted methoxy conduritols
DİLEK KAPLAN
- Hint yağından azelaik asid sentezi ve bu asid'in dioktil- ve dinonil- esterlerinin lipaz ile invitro otrtamda etkileşimi
Synthesis of azelaic acid from castor oil and in vitro interaction of dioctyl and dinonyl esthers of this acid with lipase
GÜLEN TÜRKER
- (2-(2-Stirilsiklopentil)Benzo[D]Tiyazol) Türevlerinin Sentezi ve Pankreas Hücre Hatlarında Antikanser Aktivitelerinin İncelenmesi
Synthesis of (2-(2-Styrylcyclopentyl)Benzo[D]Thiazole) Derivatives and Investigation In Vıtro Anticancer Activities on Pancreas Cell Line
NURAY ÜREMİŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA İNANÇ TOLUN
- Synthesis of new phosphinite ligands and their Ru(II) complexes: Investigation of their catalytic application in the asymmetric transfer hidrogenation
Başlık çevirisi yok
JALAL ABDALLA SAEED KHOSHNAW
