Synthesis of amine containing well-defined polymers via reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization and their characterization
Amin içeren iyi tanımlanmış polimerlerin tersinir katılma ayrışma zincir transfer (RAFT) polimerizasyonu ile sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 342921
- Danışmanlar: PROF. DR. ESMA VOLGA BULMUŞ ZAREIE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 108
Özet
Bu çalışmanın amacı, iyi tanımlanmış, spermin?e benzeyen, amin içerikli polimerlerin tersinir katılma- ayrışma zincir transfer (RAFT) polimerizasyonu ile potensiyel bir endozomdan kaçış ajanı olarak hücre içi ilaç taşınımı alanlarında kullanılmak üzere sentezlenmesi. Tert-butil (2-((tert-butoksikarbonil) amino)etil) (2-hidroksietil) karbamate % 67 verim ile sentezlendi ve daha sonra amin içeren yeni bir monomer (2-((tert-butoksikarbonil) (2-((tert-butoksikarbonil) amino) etil) amino) etil metakrilat, (BocAEAEMA)) sentezlenmek amacı ile %84 verim ile metakrilatlandırıldı. BocAEAEMA monomeri RAFT polimerizayonu ile polimerize edildi. Polimerizasyonun RAFT kontrol karakterinin incelenmesi amacıyla seri polimerizasyon kinetiği deneyleri yapıldı. [M]/[R] oranının polimerizasyon kinetiği üzerindeki etkileri sabit monomer konsantrasyonunda (0.36 M, 0.72 M and 1.44 M) ve sabit başlatıcı konsantrasyonunda (3.6x10-3 M) incelendi. Monomer konsantrasyonu sabit olduğunda, düşük [M]/[R] oranında RAFT-mekanizması kontrollü polimerler sentezlendi. Sabit başlatıcı konsantrasyonunda, [R]/[I] oranı sabitken monomer konsantrasyonu arttığında, Mn ve PDI değerlerinde bir artış gözlendi. Kinetik grafiklere göre, ln [M]0/[M] ve polimerizasyon zamanı ve Mn ve dönüşüm arasındaki doğrusal orantı, bu şartlar altında BocAEAEMA monomerinin RAFT kontrollü polimerizasyonunu göstermektedir. BocAEAEMA polimerlerinin koruma grupları sitotoksite ve proton sünger kapasitesini incelemek amacıyla %99.4 verim ile ayrıldı. Polimerlerin (5.5 kDa and 8 kDa) ve polietileniminin (25 kDa and 60 kDa) proton sünger kapasitesi potansiyometrik titrasyon ile aynı polimer (2.2 x10-5 M) ve tekrarlayan birim (2.9 x10-5 M) konsantrasyonlarında incelendi. AEAEMA polimerlerinin proton sünger kapasitesi eşit tekrarlayan birim konsantrasyonda polietileniminler ile benzer olduğu bulunmuştur. Eşit polimer konsantrasyonda ise proton sünger kapasitesi moleküler ağırlık ile artmıştır. AEAEMA polimerleri NIH 3T3 fibroblast hücreleri üzerinde test edilen şartlarda 24 ve 72 saat içerisinde önemli derecede sitotoksik etki göstermemiştir.
Özet (Çeviri)
The aim of the study is to synthesize well-defined, spermine-like, amine containing polymers via reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization as a potential endosomal escaping agent for intracellular drug delivery applications. Tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl) amino) ethyl)(2-hydroxyethyl)carbamate was first synthesized with a reaction yield of 67% and it was methacrylated with a yield of 84% to synthesize 2-((tert-butoxycarbonyl) (2-((tert-butoxycarbonyl) amino) ethyl) amino) ethyl methacrylate, (BocAEAEMA). BocAEAEMA was then polymerized via RAFT polymerization. A series of RAFT polymerization kinetics experiments were performed in order to investigate the RAFT-controlled character of polymerizations. The effects of [M]/[R] ratio at constant monomer concentration (0.36 M, 0.72 M and 1.44 M) and at constant initiator concentration (3.6x10-3 M) on polymerization kinetics were first investigated. When monomer concentration was constant, the RAFT-mechanism controlled polymers were synthesized at low [M]/[R] ratio. At constant initiator concentration, when monomer concentration increased at constant [R]/[I] ratio, increase in Mn and PDI values was observed. Linear proportionality between ln [M]0/[M] and polymerization time, and Mn and conversion, indicated the RAFT-controlled polymerization of BocAEAEMA monomer under the conditions tested. Boc-AEAEMA polymers were deprotected with a yield of 99.4% prior to assays performed to determine cytotoxicity and proton sponge capacity of polymers. Proton sponge capacity of AEAEMA polymers (5.5 kDa and 8 kDa) and PEI (25 kDa and 60 kDa) was investigated via potentiometric titration using same 2.2 x10-5 M polymer or 2.9 x10-5 M repeating unit concentrations. The proton sponge capacity of p(AEAEMA), which was found comparable to those of PEIs at the same repeating unit concentration, increased with molecular weight at the same polymer concentration. AEAEMA polymers did not show cytotoxic effect on NIH 3T3 cells under the conditions tested via a cell viability assay for 24h and 72 h.
Benzer Tezler
- The synthesis and characterization of periphery functional multiarm star polymers
Çevre fonksiyonlu çok kollu yıldız polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
NEŞE ÇAKIR YİĞİT
Doktora
İngilizce
2017
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRKAN HIZAL
- Synthesis and RAFT polymerization of arginine containing monomer to investigate the cell membrane translocation
Hücre membranından translokasyonu incelemek için arjinin içeren monomerin sentezi ve RAFT polimerizasyonu
DENİZ UĞUR
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
Biyoteknolojiİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESMA VOLGA BULMUŞ ZAREIE
- Synthesis of v-shaped graft copolymers via triple click reactions
Üçlü klik reaksiyonları ile v-şekilli aşı kopolimerleri sentezi
BENGÜ ÖZSOY
- Synthesis of h-shaped terpolymers via triple click reactions
Üçlü klik reaksiyonları ile h-şekilli terpolimerlerin sentezi
DERYA ŞARA
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT TUNCA
- Post-polymerization modification of poly(vinylene sulfide)s
Poli(vinilen sülfit)lerin post-polimerizasyon modifikasyonu
İBRAHİM ETHEM KAKAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ UFUK SAİM GÜNAY