1,3- ve 1,5-siklooktadien'den çıkarak aminosiklooktantriol ve türevlerinin sentezi
Syntheses of aminocyclooctanetriol and their derivatives starting from 1,3- and 1,5-cyclooctadiene
- Tez No: 352125
- Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Siklitol, aminosiklitol, aminosiklooktantriol, halosiklitol, azidoalkol, epoksisiklitol, endoperoksit, Cyclitol, aminocyclitol, aminocyclooctanetriol, halocyclitol, azidoalcahol epoxycyclitol, endoperoxide
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
cis,cis-1,3-Siklooktandienin fotooksijenasyonunu müteakip m-CPBA epoksidasyonuyla oluşan epoksiperoksitin hidrojenasyonu sonucu anahtar bileşik epoksidiol elde edildi. Epoksidiol'ün çeşitli kimyasal reaksiyonları ile hedeflenen (1,2,4/3)-3-aminosiklooktan-1,2,4-triol, (1,2,4/3)-3-bromosiklooktan-1,2,4-triol ve (1,2,3,4)-siklooktantetrol stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, 1,3-siklooktadien'in m-CPBA ve akabinde NaN3 ile reaksiyonuyla ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün epoksidasyonuyla oluşan anahtar bileşik azidoalkolepoksitin çeşitli kimyasal transformasyonları sonucu epoksi-2-aminosiklooktanol, (1,3,6/2)-2-aminosiklooktan-1,3,6-triol, (1,3/2,4)-2-amino-4-klorosiklooktan-1,3-diol ve düzenlenme ürünü amino-eter yüksek verimlerle sentezlendi. Çalışmanın üçüncü kısmında ise, 1,5-siklooktadienin epoksidasyonunun ardından NaN3 ile reaksiyonuyla ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün MsCl ile mezilasyonu sonucu anahtar bileşik diazid sentezlendi. Diazidin OsO4/NMO oksidasyonu sonucu (1,2/5,6)-5,6-diaminosiklooktan-1,2-diol, yine diazidin m-CPBA ile epoksidasyonu ve ardından oluşan epoksitin asidik hidroliziyle de (2,5,6/1)-5,6-diaminosiklooktan-1,2-diol tek ürün olarak elde edildi.
Özet (Çeviri)
Photooxygenation of cis,cis-1,3-cyclooctadiene followed by epoxydation of m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) gave epoxydiol, the key compound. The target molecules, (1,2,4/3)-3-aminocyclooctane-1,2,4-triol, (1,2,4/3)-3-bromocyclooctane-1,2,4-triol and (1,2,3,4)-cyclooctanetetraol, were stereospecifically synthesized by various chemical reactions of epoxydiol. In the second part of study, the corresponding azidoalcohol was obtained by the reaction of 1,3-cyclooctadiene with m-CPBA and then NaN3. Epoxy-2-aminocyclooctanol, (1,3,6/2)-2-aminocyclooctane-1,3,6-triol, (1,3/2,4)-2-amino-4-chlorocyclooctane-1,3-diol and rearrangement product amino-ether were synthesized by high yields via various chemical transformation of azidoalcohol epoxide which is formed by epoxidation of azidoalcohol. In the third part of study, the azidoalcohol was obtained by epoxidation of 1,5-cyclooctadiene and then its following reaction with NaN3. The key diazide compound was synthesized by mesylation of the azidoalcohol with MsCl. (1,2/5,6)-5,6-Diaminocyclooctane-1,2-diol was afforded by OsO4/NMO oxidation of the diazide and (2,5,6/1)-5,6-diaminocyclooctane-1,2-diol was obtained as single product by epoxydation of the diazide with m-CPBA and the following acid-catalyzed hydrolysis of as synthesized epoxide.
Benzer Tezler
- Ionic Pd(II) complexes containing the bis (diphenylthiophosphinyl) methane
Bis (difeniltiyofosfinil) metan ligandlı iyonik Pd(II) kompleksleri
SELMİN YANAR
- Bazı rodyum(I) n-heterosiklik karben komplekslerinin kristalografik ve kuantum mekaniksel yöntemlerle incelenmesi
The crystallographic and quantum mechanical analysis of some rhodium(I) n-heterocyclic carbene complexes
HASAN KARABIYIK
Doktora
Türkçe
2008
Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiFizik Bölümü
YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
- 6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi
Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives
İLKNUR POLAT
- Azot üzerinde işlevsel grup taşıyan tetraaminoalkenler ve bunlardan türeyen karben kompleksleri
Başlık çevirisi yok
İSMAİL ÖZDEMİR
- Substitution kinetics of tetracarbonyl (n4-1,5-cyclooctadiene) molybdenum (0) by bis (diphenylphosphino) methane
Tetrakarbonil (n4-1,5-siklooktadien) molibdenum (0) ile bis (difenilfosfino) metan'ın yer değiştirme kinetiği
AYŞİN TEKKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
1993
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SAİM ÖZKAR