Geri Dön

6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi

Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 470913
  2. Yazar: İLKNUR POLAT
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 117

Özet

cis,cis-1,5- ve 1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren halo-, aminosiklitol ve β-amino asit siklitol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,5-siklooktadienin kontrollü epoksidasyonu ile çıkış bileşiği siklookten monepoksit elde edildi. Siklookten monoepoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda literatürde henüz bilinmeyen 6-asetoksi-2-azido-5-klorsiklooktil 4-nitrobenzoat, 2-azido-6-klorsiklooktan-1,5-diil bis(4-nitrobenzoat) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadiene klorsülfonil izosiyanat (CSI) katılması sonucu hazırlanan bisiklik-laktamın, metanolde HCl(g) ile tepkimesinden amino asit ester tuzuna dönüştürüldü. Bu ester tuzunun di-tert-bütil dikarbonat (Boc2O) ile muamelesinden N-Boc esteri elde edildi. N-Boc esterin OsO4/NMO ile oksidasyonunun ardından oluşan N-Boc ester diol bileşiği, hidroliz edilerek henüz bilinmeyen 3,4-dihidroksisiklooktankarboksilik asit molekülü tek ürün olarak sentezlendi. N-Boc esterin m-CPBA ile epoksidasyonu sonucu elde edilen N-Boc ester epoksit bileşiğindeki epoksit halkasının açılması, çeşitli reaktiflerle gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların sonucunda elde edilen moleküllerden biri olan metil (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hidroksi-9-okso-8-oksabisiklo[5.2.1]dekan-10-il)karbamatın yapısı X-Ray analizi ile belirlendi.

Özet (Çeviri)

Synthesis of halo- and aminocyclitols, and β-amino acid cyclitol derivatives containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,5- and 1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,5-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of the cyclooctene epoxide resulted in formation of 6-acetoxy-2-azido-5-chlorocyclooctyl 4-nitrobenzoate, 2-azido-6-chlorocyclooctane-1,5-diyl bis(4-nitrobenzoate) which are not yet known in the literature. In the second part of this work, bicyclic-lactam, prepared by the cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to cis,cis-1,3-cyclooctadiene, was converted into an amino acid ester salt by hydrolysis of the ring lactam with HCl(g) in methanol. The reaction of ester salt with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) gave an N-Boc ester. Oxidation of the N-Boc ester with OsO4/NMO followed by hydrolysis of N-Boc-ester diol afforded the new 3,4-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid as a single product. Oxirane ring-opening of the N-Boc ester epoxide compound resulting from the epoxidation of the N-Boc ester with m-CPBA was carried out with various reagents. Structure of methyl (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hydroxy-9-oxo-8-oxabicyclo[5.2.1]decan-10-yl)carbamate has been also determined by an X-Ray diffraction analysis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    411649

    Enerji ihtiyacının karşılanmasında doğalgaz ve rüzgâr kaynaklı enerji çevrim santralleri; yatımlar üzerine stratejik bir analiz

    Natural gas and wind based cycle plant in supplying the needs of energy reguirement; a strategic analysis on investments

    GÜVEN KARAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    İşletmeOrdu Üniversitesi

    Yenilenebilir Enerji Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. KADİR AKSAY

  2. Tez No

    411650

    Ordu ekolojik koşullarında bazı kuru fasulye (Phaseolus vulgaris L.) çeşit ve genotiplerinin verim, verim öğeleri ile tohum ve teknolojik özelliklerinin belirlenmesi

    Determination of yield and components with seed and technological characteristics of some dry beans (Phaseolus vulgaris L.) varieties and genotypes on in ecological conditions of Ordu

    YAŞAR ÖZBEKMEZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    ZiraatOrdu Üniversitesi

    Tarla Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURİ YILMAZ

  3. Tez No

    411651

    Fındık zurufu kompostunun toprak kalitesi üzerine etkisi

    The effect of adding of hazelnut husk compost on soil quality

    SELAHATTİN AYGÜN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    ZiraatOrdu Üniversitesi

    Toprak Bilimi ve Bitki Besleme Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TAYFUN AŞKIN

  4. Tez No

    411659

    Endüstriyel çalışma ortamlarında otomatik aydınlık kontrolü

    Automatic lighting control on industry

    METİN ORTATAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Mühendislik BilimleriBozok Üniversitesi

    Mekatronik Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ORHAN ER

  5. Tez No

    411777

    Gestasyonel diyabetli kadınlarda yaşam kalitesi ve depresyon durumlarının incelenmesi

    The examination of life quality and the event of depression in the period of pregnancy of diabetic women

    REYHAN AYDIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    HemşirelikHaliç Üniversitesi

    Hemşirelik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NEZİHE KIZILKAYA BEJİ

Geri Dön