Geri Dön

6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi

Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives

  1. Tez No: 470913
  2. Yazar: İLKNUR POLAT
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 117

Özet

cis,cis-1,5- ve 1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren halo-, aminosiklitol ve β-amino asit siklitol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,5-siklooktadienin kontrollü epoksidasyonu ile çıkış bileşiği siklookten monepoksit elde edildi. Siklookten monoepoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda literatürde henüz bilinmeyen 6-asetoksi-2-azido-5-klorsiklooktil 4-nitrobenzoat, 2-azido-6-klorsiklooktan-1,5-diil bis(4-nitrobenzoat) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadiene klorsülfonil izosiyanat (CSI) katılması sonucu hazırlanan bisiklik-laktamın, metanolde HCl(g) ile tepkimesinden amino asit ester tuzuna dönüştürüldü. Bu ester tuzunun di-tert-bütil dikarbonat (Boc2O) ile muamelesinden N-Boc esteri elde edildi. N-Boc esterin OsO4/NMO ile oksidasyonunun ardından oluşan N-Boc ester diol bileşiği, hidroliz edilerek henüz bilinmeyen 3,4-dihidroksisiklooktankarboksilik asit molekülü tek ürün olarak sentezlendi. N-Boc esterin m-CPBA ile epoksidasyonu sonucu elde edilen N-Boc ester epoksit bileşiğindeki epoksit halkasının açılması, çeşitli reaktiflerle gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların sonucunda elde edilen moleküllerden biri olan metil (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hidroksi-9-okso-8-oksabisiklo[5.2.1]dekan-10-il)karbamatın yapısı X-Ray analizi ile belirlendi.

Özet (Çeviri)

Synthesis of halo- and aminocyclitols, and β-amino acid cyclitol derivatives containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,5- and 1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,5-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of the cyclooctene epoxide resulted in formation of 6-acetoxy-2-azido-5-chlorocyclooctyl 4-nitrobenzoate, 2-azido-6-chlorocyclooctane-1,5-diyl bis(4-nitrobenzoate) which are not yet known in the literature. In the second part of this work, bicyclic-lactam, prepared by the cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to cis,cis-1,3-cyclooctadiene, was converted into an amino acid ester salt by hydrolysis of the ring lactam with HCl(g) in methanol. The reaction of ester salt with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) gave an N-Boc ester. Oxidation of the N-Boc ester with OsO4/NMO followed by hydrolysis of N-Boc-ester diol afforded the new 3,4-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid as a single product. Oxirane ring-opening of the N-Boc ester epoxide compound resulting from the epoxidation of the N-Boc ester with m-CPBA was carried out with various reagents. Structure of methyl (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hydroxy-9-oxo-8-oxabicyclo[5.2.1]decan-10-yl)carbamate has been also determined by an X-Ray diffraction analysis.

Benzer Tezler

  1. 1,3- ve 1,5-siklooktadien'den çıkarak aminosiklooktantriol ve türevlerinin sentezi

    Syntheses of aminocyclooctanetriol and their derivatives starting from 1,3- and 1,5-cyclooctadiene

    UFUK NUSRET KARAVAİZOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

  2. Sekiz üyeli halka içeren diaminosiklitol ve türevlerinin sentezleri için geliştirilen alternatif yöntemler

    Development of alternative methodologies for the synthesis of diaminocyclitols containing eight-membered rings and their derivatives

    AYŞE KİLİÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

  3. Acil servise başvuran hastaların sağlık çalışanlarına şiddete yönelik düşünceleri ve sağlık hizmetlerinden memnuniyet düzeyleri

    Thoughts of patients receiving health service from the emergency service towards violence and the level of satisfaction with the HEALTH services

    MUHAMMET İPEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    HemşirelikNecmettin Erbakan Üniversitesi

    Hemşirelik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ BİLGEN ÖZLÜK

  4. Koroner arter hastalığında klinik sonlanımların öngörülmesinde lojistik regresyon analizi, cart ve rastgele orman algoritmalarının karşılaştırılması

    Comparison of logistic regression analysis, cart and random forest algorithms for predicting clinical outcomes in patients with coronary artery disease

    SELİM TOPCU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    BiyoistatistikAtatürk Üniversitesi

    Biyoistatistik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET SUPHİ ÖZÇOMAK

  5. Figürün mekan içindeki durumu

    Başlık çevirisi yok

    SAİM ERKEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1990

    Güzel SanatlarMimar Sinan Güzel Sanatlar Üniversitesi

    DOÇ. MUSTAFA ATA