6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi
Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives
- Tez No: 470913
- Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
cis,cis-1,5- ve 1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren halo-, aminosiklitol ve β-amino asit siklitol türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,5-siklooktadienin kontrollü epoksidasyonu ile çıkış bileşiği siklookten monepoksit elde edildi. Siklookten monoepoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda literatürde henüz bilinmeyen 6-asetoksi-2-azido-5-klorsiklooktil 4-nitrobenzoat, 2-azido-6-klorsiklooktan-1,5-diil bis(4-nitrobenzoat) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadiene klorsülfonil izosiyanat (CSI) katılması sonucu hazırlanan bisiklik-laktamın, metanolde HCl(g) ile tepkimesinden amino asit ester tuzuna dönüştürüldü. Bu ester tuzunun di-tert-bütil dikarbonat (Boc2O) ile muamelesinden N-Boc esteri elde edildi. N-Boc esterin OsO4/NMO ile oksidasyonunun ardından oluşan N-Boc ester diol bileşiği, hidroliz edilerek henüz bilinmeyen 3,4-dihidroksisiklooktankarboksilik asit molekülü tek ürün olarak sentezlendi. N-Boc esterin m-CPBA ile epoksidasyonu sonucu elde edilen N-Boc ester epoksit bileşiğindeki epoksit halkasının açılması, çeşitli reaktiflerle gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların sonucunda elde edilen moleküllerden biri olan metil (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hidroksi-9-okso-8-oksabisiklo[5.2.1]dekan-10-il)karbamatın yapısı X-Ray analizi ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
Synthesis of halo- and aminocyclitols, and β-amino acid cyclitol derivatives containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,5- and 1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,5-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of the cyclooctene epoxide resulted in formation of 6-acetoxy-2-azido-5-chlorocyclooctyl 4-nitrobenzoate, 2-azido-6-chlorocyclooctane-1,5-diyl bis(4-nitrobenzoate) which are not yet known in the literature. In the second part of this work, bicyclic-lactam, prepared by the cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to cis,cis-1,3-cyclooctadiene, was converted into an amino acid ester salt by hydrolysis of the ring lactam with HCl(g) in methanol. The reaction of ester salt with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) gave an N-Boc ester. Oxidation of the N-Boc ester with OsO4/NMO followed by hydrolysis of N-Boc-ester diol afforded the new 3,4-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid as a single product. Oxirane ring-opening of the N-Boc ester epoxide compound resulting from the epoxidation of the N-Boc ester with m-CPBA was carried out with various reagents. Structure of methyl (1S*,6S*,7S*,10S*)-6-hydroxy-9-oxo-8-oxabicyclo[5.2.1]decan-10-yl)carbamate has been also determined by an X-Ray diffraction analysis.
Benzer Tezler
- 1,3- ve 1,5-siklooktadien'den çıkarak aminosiklooktantriol ve türevlerinin sentezi
Syntheses of aminocyclooctanetriol and their derivatives starting from 1,3- and 1,5-cyclooctadiene
UFUK NUSRET KARAVAİZOĞLU
- Sekiz üyeli halka içeren diaminosiklitol ve türevlerinin sentezleri için geliştirilen alternatif yöntemler
Development of alternative methodologies for the synthesis of diaminocyclitols containing eight-membered rings and their derivatives
AYŞE KİLİÇ
- Acil servise başvuran hastaların sağlık çalışanlarına şiddete yönelik düşünceleri ve sağlık hizmetlerinden memnuniyet düzeyleri
Thoughts of patients receiving health service from the emergency service towards violence and the level of satisfaction with the HEALTH services
MUHAMMET İPEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
HemşirelikNecmettin Erbakan ÜniversitesiHemşirelik Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ BİLGEN ÖZLÜK
- Koroner arter hastalığında klinik sonlanımların öngörülmesinde lojistik regresyon analizi, cart ve rastgele orman algoritmalarının karşılaştırılması
Comparison of logistic regression analysis, cart and random forest algorithms for predicting clinical outcomes in patients with coronary artery disease
SELİM TOPCU
Doktora
Türkçe
2023
BiyoistatistikAtatürk ÜniversitesiBiyoistatistik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET SUPHİ ÖZÇOMAK