Geri Dön

Sekiz üyeli halka içeren diaminosiklitol ve türevlerinin sentezleri için geliştirilen alternatif yöntemler

Development of alternative methodologies for the synthesis of diaminocyclitols containing eight-membered rings and their derivatives

  1. Tez No: 352137
  2. Yazar: AYŞE KİLİÇ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Siklitol, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, diaminohaloalkol, diolaziridin, diazidepoksit, sentez, Cyclitol, endoperoxide, aminocyclooctanetriol, diaminocyclooctanediol, diaminohaloalchole, diolaziridine, diazoepoxide, synthesis
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 123

Özet

cis,cis-1,3-Siklooktadien ve cis,cis-1,5-Siklooktadien bileşiklerinden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino-, halosiklitol ve türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu çalışmanın birinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda aminosiklooktantriol, diolaziridin, (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-2,3-diaminosiklooktan ve (1/2,3,8)-3,8-diamino-2-klorosiklooktanol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,5-siklooktadienin brominasyonundan elde edilen dibromun m-CPBA ile oksidasyonundan ilgili dibrom-epoksit sentezlendi. Dibrom-epoksit bileşiğindeki bromların eliminasyonu ile elde edilen epoksi-dien bileşiği fotooksijenasyona tabi tutuldu. Tek ürün olarak oluşan epoksi-endoperoksitin tiyoüre ile muamelesinden ilgili epoksi-diol elde edildi. Epoksi-diolün NaN3 ile tepkimesinden sonra azidotriol ve ardından azidotriolün indirgenmesi sonucunda da (1,4,6/3)-4-aminosiklooktantriol sentezlendi.

Özet (Çeviri)

The amino- and halocyclitols were synthesized by starting from cis,cis-1,3-cyclooctadiene and cis,cis-1,5-cyclooctadiene. In the first part of study, cyclooctene endoperoxide obtained by photooxygenation of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. (1,2/3,4)-1,2-Diaminocyclooctanediol, (1,4/2,3)-1,4-diaminocyclooctanediol, (1,4/2,3)-2,3-diaminocyclooctanediol, (1/2,3,8)-3,8-diamino-2-chlorocyclooctanol, aminocyclooctanetriol and diolaziridine compound were synthesized by high yields and stereospecifically via various chemical reactions of the cyclooctene endoperoxide. In the second part of study, the dibromo-epoxide was yielded via a reaction of m-CPBA with dibromo compound which is obtained by the bromination of cis,cis-1,5-cyclooctadiene. The oxidation of epoxy-diene product that is yielded by the bromine elimination from the dibromo-epoxide gave epoxy-endoperoxide. The corresponding epoxy-diol was yielded by the reaction of the epoxy-endoperoxide with thiourea. Next, the azidotriol was obtained by the reaction of epoxy-diol with NaN3. (1,4,6/3)-4-aminocyclooctanetriol compound was synthesized as a final product at the end of these reactions.

Benzer Tezler

  1. Sekiz üyeli halka içeren bazı siklitollerin sentezi: Amino- ve halosiklitoller

    Synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: Amino- and halocyclitols

    YUNUS ZOZİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

  2. Siklooktantetrol ve türevlerinin sentezi için alternatif yöntemler geliştirme

    Development of alternative methods for the synthesis of cyclooctanetetraoles and derivatives

    KADRİYE ECER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMİNE SALAMCI

  3. 6-aminosiklooktantriol, 2-amino-6-halosiklooktandiol, 3,4 dihidroksisiklooktan karboksilik asit ve türevlerinin sentezi

    Synthesis of 6-aminocyclooctanetriol, 2-amino-6 halocyclooctanediol, 3,4-dihydroxycyclooctane carboxylic acids and derivatives

    İLKNUR POLAT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

  4. Polifonksiyonel siklooktan b-amino asit sentezi

    Synthesis of polyfunctional cycloctane b-amino acid

    EMİNE YURTOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ