Synthesis of iodo-substituted spiro-fused pyridine derivatives
İyot bağlı spiro birleşik piridin türevlerinin sentezi
- Tez No: 355337
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Spiro bileşik, piridin, N-proparjilik β-enaminon, elektrofilik halkalaşma
- Yıl: 2014
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 135
Özet
Spiro halkalı bileşikler biyolojik aktiviteleri ve elektronik özellikleri açısından önemli bir yere sahiptir. Spiro yapılar doğal ürünlerde ve organik optoelektronik maddelerde bulunmaktadır. Sterik etkiden dolayı spiro karbon atomu kolayca düzenlemelere girebilir, bu da çeşitli halkalı bileşikleri oluşturabilir. Bugüne kadar spiro bileşiklerin sentezi üzerine bir çok çalışma yapılmasına rağmen iyot bağlı spiro birleşik piridin türevleri henüz çalışılmamıştır. Bu tezde iyot bağlı spiro birleşik piridinlerin sentezi için elektrofilik halkalaşma ile yeni bir yöntem geliştirilmiştir. 5-Alkinil-4-(4-metoksifenil)piridin bileşikleri hazırlandıktan sonra bu türevler moleküler iyot ve NaHCO3 varlığında elektrofilik halkalaşma tepkimesine sokularak iyot bağlı spiro birleşik piridin türevleri elde edilmiştir. Bu halkalaşma tepkimelerinin koşulları optimize edilmiş, yöntemin limitleri ve mekanizmaları çalışılmıştır.
Özet (Çeviri)
Spiro cyclic molecules have gained significance because of their biological activities and electronic properties. Spiro frameworks are present in importance natural products and optoelectronic materials. Moreover, due to steric strain, the presence of a spiro carbon atom induces easy rearrangements that can lead to different cyclic products. Although there are some methods to synthesize spiro compounds, the synthesis of iodo-substituted spiro-fused pyridines have not been studied. Accordingly, in this thesis, a new method for the synthesis of iodo-substituted spiro-fused pyridines have been developed via electrophilic cyclizations. After preparation of 5-alkynyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridines, these derivatives were subjected to electrophilic cyclization in the presence of moleculer iodine and NaHCO3, which afforded iodo-substituted spiro-fused pyridines. The reaction conditions have been optimized and the limitations, scope and mechanism of these cyclizations have been studied. eywords: Spiro compound, pyridine, N-propargylic β-enaminone, electrophilic cyclization.
Benzer Tezler
- Synthesis of biologically important new indole derivatives
Biyolojik öneme sahip yeni indol türevlerinin sentezi
ALI RASW HAMAD
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaVan Yüzüncü Yıl ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ARİF KIVRAK
- Synthesis of 2-iodomethylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepine derivatives
2-iyodometilen-2,3-dihidro-1,4-okzazepin türevlerinin sentezi
EZEL DİKMEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Rasemik o-iodo ferrosenil alkollerin internal alkinlerle paladyum katalizli tepkimesi: 1,2- disübstitüe ferrosen türevlerinin ve ferrosenil piranların sentezi
Palladyum?catalyzed reaction of rasemic o-iodo ferrocenyl alkohols with internal alkynes: synthesis of functionally 1,2- disubstituted ferrocenes and ferrocenyl pyrans
HÜSEYİN SÖYLEMEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL
- Synthesis of ferrocenyl substituted pyrazoles by Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
Sonogashira ve Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimeleri ile ferrosenil sübstitüye pirazolleri sentezi
SEDEF KARABIYIKOĞLU
- 12-üyeli diazadioksa-makrohalkaları içeren yeni tip ftalosiyaninler
The Synthesis of new phthalocyanines sübstituted with 12-membered diazadioxa macrocycles
TANJU CEYHAN