Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from ketoalkynes
2,3-disübsitüte tiyofenlerin ketoalkinler üzerinden sentezlenmesi
- Tez No: 355369
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Açil klorür, alkin, 3-disübsitüe tiyofen, ketoalkin, Sonogashira kenetlenmesi, Acyl-chloride, terminal alkyne, 3-disubstituted thiophene, ketoalkyne, Sonogashira coupling
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 104
Özet
Tiyofen içeren moleküllerin sentezi, sentetik organik kimyada önemli bir yere sahiptir. Sentetik organik kimyanın yanı sıra, tiyofen içeren bileşikler, ilaç sentezi ve diğer farklı malzemeler içinde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 2,3-disübsitüte tiyofen bileşiklerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. Bu yöntemde, kolayca temin edilebilen başlangıç maddeleri kullanılarak, iki basamaklı sentez sonunda 2,3-disübsitüte tiyofen bileşikleri sentezlendi. İlk basamakta açil klorür ve alkin bileşiklerinden Sonogashira kenetlenmesi yöntemi ile ketoalkin bileşikleri elde edildi. Daha sonra bu bileşiklerin, trietil amin varlığında 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane ile tepkimesinden dihidrotiyofen ara ürünleri elde edildi. Son kademede, bu ürünlerin silika jel ile muamele edilmesi sonucunda su eliminasyonu sağlanarak, 2,3-disübsitüte tiyofen bileşikleri elde edildi.
Özet (Çeviri)
Synthesis of thiophene containing compounds are of particular interest in synthetic organic chemistry. Besides the importance for synthetic organic chemistry, thiophene derivatives are used in applied research such as drug synthesis and study of functional materials. In this thesis, a new methodology for developing of 2,3-disubstituted thiophenes was developed. This methodology utilizes readily available compounds in a two-step synthesis to provide a facile access to the 2,3-disubstituted thiophenes. In the first step, ketoalkynes were prepared by Sonogashira coupling of readily available acyl chlorides and terminal alkynes. Then they were reacted with 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane in the presence of triethylamine to yield alcohol intermediates. Finally, alcohol intermediates were dehydrated by treatment with silica gel to yield 2,3-disubstituted thiophenes.
Benzer Tezler
- 2,3-disübstitüe tiyofen türevlerinin yeni bir yöntemle sentezi
A new method for synthesi̇s of 2,3-disubstituted thiophene deri̇vati̇ves
KÜBRA KILIÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaAhi Evran ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GANİ KOZA
PROF. DR. METİN BALCI
- Synthesis and biological evaluation of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives
1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinin sentezi be bioyolojik etkilerinin incelenmesi
MUSTAFA NABEEL MIRDAN MIRDAN
- Amino grubu içeren beş üyeli hetero halkalı bazı bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis of some amino group containing five membered hetero ring compounds and investigations of biological effect
PELİN KOPARIR
Doktora
Türkçe
2012
BiyokimyaAksaray ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHSİN KARAARSLAN
DOÇ. DR. MUSTAFA KARATEPE
- Ditiyeno[2,3-b;3',2'-d]Tiyofen ve Tiyeno[2,3-b]Tiyofen temelli organik elektronik ve optoelektronik malzemelerin sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi
Preparation and investigation of the properties of electro and optoelectro active materials based on Dithieno[2,3-b;3',2'-d]Thiophene and Thieno[2,3-b]Thiophene
ŞULE TAŞKIRAN ÇANKAYA
- Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları
Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications
ALİ BUYRUK
