Geri Dön

Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from ketoalkynes

2,3-disübsitüte tiyofenlerin ketoalkinler üzerinden sentezlenmesi

  1. Tez No: 355369
  2. Yazar: EROL CAN VATANSEVER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Açil klorür, alkin, 3-disübsitüe tiyofen, ketoalkin, Sonogashira kenetlenmesi, Acyl-chloride, terminal alkyne, 3-disubstituted thiophene, ketoalkyne, Sonogashira coupling
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 104

Özet

Tiyofen içeren moleküllerin sentezi, sentetik organik kimyada önemli bir yere sahiptir. Sentetik organik kimyanın yanı sıra, tiyofen içeren bileşikler, ilaç sentezi ve diğer farklı malzemeler içinde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 2,3-disübsitüte tiyofen bileşiklerinin sentezi için yeni bir yöntem geliştirildi. Bu yöntemde, kolayca temin edilebilen başlangıç maddeleri kullanılarak, iki basamaklı sentez sonunda 2,3-disübsitüte tiyofen bileşikleri sentezlendi. İlk basamakta açil klorür ve alkin bileşiklerinden Sonogashira kenetlenmesi yöntemi ile ketoalkin bileşikleri elde edildi. Daha sonra bu bileşiklerin, trietil amin varlığında 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane ile tepkimesinden dihidrotiyofen ara ürünleri elde edildi. Son kademede, bu ürünlerin silika jel ile muamele edilmesi sonucunda su eliminasyonu sağlanarak, 2,3-disübsitüte tiyofen bileşikleri elde edildi.

Özet (Çeviri)

Synthesis of thiophene containing compounds are of particular interest in synthetic organic chemistry. Besides the importance for synthetic organic chemistry, thiophene derivatives are used in applied research such as drug synthesis and study of functional materials. In this thesis, a new methodology for developing of 2,3-disubstituted thiophenes was developed. This methodology utilizes readily available compounds in a two-step synthesis to provide a facile access to the 2,3-disubstituted thiophenes. In the first step, ketoalkynes were prepared by Sonogashira coupling of readily available acyl chlorides and terminal alkynes. Then they were reacted with 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane in the presence of triethylamine to yield alcohol intermediates. Finally, alcohol intermediates were dehydrated by treatment with silica gel to yield 2,3-disubstituted thiophenes.

Benzer Tezler

  1. 2,3-disübstitüe tiyofen türevlerinin yeni bir yöntemle sentezi

    A new method for synthesi̇s of 2,3-disubstituted thiophene deri̇vati̇ves

    KÜBRA KILIÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaAhi Evran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GANİ KOZA

    PROF. DR. METİN BALCI

  2. Synthesis and biological evaluation of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives

    1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinin sentezi be bioyolojik etkilerinin incelenmesi

    MUSTAFA NABEEL MIRDAN MIRDAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Prof. Dr. ALİYE ALAYLI ALTUNDAŞ

  3. Amino grubu içeren beş üyeli hetero halkalı bazı bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştırılması

    Synthesis of some amino group containing five membered hetero ring compounds and investigations of biological effect

    PELİN KOPARIR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    BiyokimyaAksaray Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUHSİN KARAARSLAN

    DOÇ. DR. MUSTAFA KARATEPE

  4. Ditiyeno[2,3-b;3',2'-d]Tiyofen ve Tiyeno[2,3-b]Tiyofen temelli organik elektronik ve optoelektronik malzemelerin sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi

    Preparation and investigation of the properties of electro and optoelectro active materials based on Dithieno[2,3-b;3',2'-d]Thiophene and Thieno[2,3-b]Thiophene

    ŞULE TAŞKIRAN ÇANKAYA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK

  5. Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları

    Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications

    ALİ BUYRUK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK