Synthesis and biological evaluation of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives
1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinin sentezi be bioyolojik etkilerinin incelenmesi
- Tez No: 599740
- Danışmanlar: Prof. Dr. ALİYE ALAYLI ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 113
Özet
Bu tezde, 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinden oluşan bir dizi bileşik sentezlendi. Hedef moleküllerin eldesinde, klik kimya ve üç bileşenli tek kap sentez yöntemleri kullandı. Bileşiklerinsentezinde armatik halkalardaki substitüentler elektron veren ve elektron çeken gruplar olarak dizayn edildi. Sentealenen triazol bileşiklerindeki substituenterin ksantin oksidaz (XO) enzim inhibisyonu üzerine etikleri in vitro olarak inceşendi. Para-Metoksibenzaldhit be tiyofen karbaldehitden bromlama ve ayrılma tepkimeleri ile iki basamakta 1-etinil-4-metoksibenzen ve 2-etiniltiyofen sentezlendi. Ayrıca substitüe benzaldehitlerden indergeme, halojenleme ve yer değiştirme tepkime basamaklarından sonra oluşturulan arilazürler ile ilgili alkinlerin Cu (II) katalizörü varlığında [3 + 2] sikokatılma tepkimelerinden onbeş tane 1,4-disubstitüe-1,2,3-triazol sentezlendi. Sentezlenen bileşikerin yapıları, fiziksel ve FT-IR, 1H-NMR ve 13C-APT-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Bileşiklerin XO enzimi üzerine inhibisyon etkisi in-vitro olarak ürik asit oluşumunun 290 nm de ölçülmesiyle Worthington metoduna göre incelenmiştir . (5-Bromotiyofen-2-il) – (1-(3-florobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanon ve (5-Bromotiyofen-2-il)–(1-(4-metoksibenzil-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanon bileşiklerinin allopurinol pozitif standardına göre IC50: 0.93 ± 0.020 μM ve 0.99 ± 0.043 μM değerleriyle en yüksek inhibisyon etkisi göesterdiği bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
In this thesis, a series of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives were synthesized the target molecules production followed click chemistry and three-component one-pot synthetic methods. In the synthesis of those compounds, the substituents on the aromatic rings were composed of electron-donating and electron-withdrawing groups. These compounds were biologically evaluated in vitro on xanthine oxidase (XO) inhibition. 1-ethynyl-4-methoxybenzene and 2-ethynylthiophene were synthesized in two steps by brominating and elimination reactions from para-methoxy benzaldehyde and thiophene carbaldehyde. Fifteen, 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized form [3 + 2] cycloaddition reactions of substituted alkynes in the presence of Cu (II) catalyst with aryl azides formed after reduction, halogenation, and replacement reactions steps from substituted benzaldehydes. The structure of the synthesized compounds was examined using physical and FT-IR, 1H-NMR, and 13C-APT-NMR spectroscopic methods. Inhibition effect of these compounds on XO enzyme was investigated according to Worthington method by measuring uric acid formation at 290 nm in vitro. (5-Bromothiophen-2-yl) – (1-(3-fluorobenzyl) -1H-1,2,3-triazol-4-yl) methanone, and (5-Bromothiophen-2-yl) – (1-4-methoxybenzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methanone compounds showed the highest IC50 value: 0.93 ± 0.020 μM and 0.99 ± 0.043 μM compared to allopurinol positive standard.
Benzer Tezler
- Benzilik Asit Hidrazid' inden elde edilen 1,4-Disübstitüe Tiyosemikarbazidler, 2,5-Disübstitüe-1,3,4-Tiyadiazoller, 1,2,4-Triazol-5-Tiyonlar ve sitotoksik aktiviteleri
Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides, 2,5-Disubstituted-1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-5-Thiones derived from Benzilic Acid Hydrazide and their cytotoxic activities
IŞIL ÇORUH
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Hekzahidrokinolin türevlerinin sentezi, sitotoksik özelliklerinin, ros oluşturma potansiyellerinin ve enflamasyon mediyatörleri üzerine etkilerinin ın vitro değerlendirilmesi
Synthesis, in vitro evaluation of cytotoxic properties, ros generation potentials and effects on inflammation mediators of hexahydroquinoline derivatives
GÖKALP ÇETİN
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHİME ŞİMŞEK
- Bazı 2-[(5-aril-1,3,4-tiyadiazol-2-il)imino]1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some 2-[(5-aryl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)imino]-1,3-thiazolidine-4-one derivatives
GÖKHAN SATILMIŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- Synthesis and biological evaluation of novel n-substituted 3-methylindole derivatives
N-sübstitüe-3-methylindol türevlerinin sentezi ve biyolojik etkilerinin incelenmesi
RAWAN SAMIR ALBHAISI
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜLYA AKGÜN
- Piperidin-4-on halkası içeren yeni hidrazon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis and biological evaluation of new hydrazones derivatives bearing piperidine-4-one ring
NURCAN KARAMAN