Geri Dön

Synthesis and biological evaluation of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives

1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinin sentezi be bioyolojik etkilerinin incelenmesi

PDF İndir

  1. Tez No: 599740
  2. Yazar: MUSTAFA NABEEL MIRDAN MIRDAN
  3. Danışmanlar: Prof. Dr. ALİYE ALAYLI ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Gazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu tezde, 1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol türevlerinden oluşan bir dizi bileşik sentezlendi. Hedef moleküllerin eldesinde, klik kimya ve üç bileşenli tek kap sentez yöntemleri kullandı. Bileşiklerinsentezinde armatik halkalardaki substitüentler elektron veren ve elektron çeken gruplar olarak dizayn edildi. Sentealenen triazol bileşiklerindeki substituenterin ksantin oksidaz (XO) enzim inhibisyonu üzerine etikleri in vitro olarak inceşendi. Para-Metoksibenzaldhit be tiyofen karbaldehitden bromlama ve ayrılma tepkimeleri ile iki basamakta 1-etinil-4-metoksibenzen ve 2-etiniltiyofen sentezlendi. Ayrıca substitüe benzaldehitlerden indergeme, halojenleme ve yer değiştirme tepkime basamaklarından sonra oluşturulan arilazürler ile ilgili alkinlerin Cu (II) katalizörü varlığında [3 + 2] sikokatılma tepkimelerinden onbeş tane 1,4-disubstitüe-1,2,3-triazol sentezlendi. Sentezlenen bileşikerin yapıları, fiziksel ve FT-IR, 1H-NMR ve 13C-APT-NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Bileşiklerin XO enzimi üzerine inhibisyon etkisi in-vitro olarak ürik asit oluşumunun 290 nm de ölçülmesiyle Worthington metoduna göre incelenmiştir . (5-Bromotiyofen-2-il) – (1-(3-florobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanon ve (5-Bromotiyofen-2-il)–(1-(4-metoksibenzil-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanon bileşiklerinin allopurinol pozitif standardına göre IC50: 0.93 ± 0.020 μM ve 0.99 ± 0.043 μM değerleriyle en yüksek inhibisyon etkisi göesterdiği bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

In this thesis, a series of novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives were synthesized the target molecules production followed click chemistry and three-component one-pot synthetic methods. In the synthesis of those compounds, the substituents on the aromatic rings were composed of electron-donating and electron-withdrawing groups. These compounds were biologically evaluated in vitro on xanthine oxidase (XO) inhibition. 1-ethynyl-4-methoxybenzene and 2-ethynylthiophene were synthesized in two steps by brominating and elimination reactions from para-methoxy benzaldehyde and thiophene carbaldehyde. Fifteen, 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized form [3 + 2] cycloaddition reactions of substituted alkynes in the presence of Cu (II) catalyst with aryl azides formed after reduction, halogenation, and replacement reactions steps from substituted benzaldehydes. The structure of the synthesized compounds was examined using physical and FT-IR, 1H-NMR, and 13C-APT-NMR spectroscopic methods. Inhibition effect of these compounds on XO enzyme was investigated according to Worthington method by measuring uric acid formation at 290 nm in vitro. (5-Bromothiophen-2-yl) – (1-(3-fluorobenzyl) -1H-1,2,3-triazol-4-yl) methanone, and (5-Bromothiophen-2-yl) – (1-4-methoxybenzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methanone compounds showed the highest IC50 value: 0.93 ± 0.020 μM and 0.99 ± 0.043 μM compared to allopurinol positive standard.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    272602

    Benzilik Asit Hidrazid' inden elde edilen 1,4-Disübstitüe Tiyosemikarbazidler, 2,5-Disübstitüe-1,3,4-Tiyadiazoller, 1,2,4-Triazol-5-Tiyonlar ve sitotoksik aktiviteleri

    Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides, 2,5-Disubstituted-1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-5-Thiones derived from Benzilic Acid Hydrazide and their cytotoxic activities

    IŞIL ÇORUH

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS

  2. Tez No

    691539

    Hekzahidrokinolin türevlerinin sentezi, sitotoksik özelliklerinin, ros oluşturma potansiyellerinin ve enflamasyon mediyatörleri üzerine etkilerinin ın vitro değerlendirilmesi

    Synthesis, in vitro evaluation of cytotoxic properties, ros generation potentials and effects on inflammation mediators of hexahydroquinoline derivatives

    GÖKALP ÇETİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHİME ŞİMŞEK

  3. Tez No

    228

    1,3-difenil-4,5-bis(hidroksiimino)-imidazolidin ve Ni(II), Cu(II), Pd(II), UO2(VI) komplekslerinin sentezi

    Başlık çevirisi yok

    VEFA AHSEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1984

    Kimya MühendisliğiUludağ Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU

  4. Tez No

    625

    Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar

    Başlık çevirisi yok

    KEMAL TULUHAN YILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Peyzaj MimarlığıEge Üniversitesi

    Peyzaj Mimarlığı Ana Bilim Dalı

  5. Tez No

    537

    Çok bileşenli distilasyon sistemlerinin optimal dizilişinin sentezi

    Synthesis of optimum sequencing of multicomponent distillatron systems

    İRFAN AR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AHMET BİÇER

Geri Dön