A Novel synthesis of &,B-unsaturated nitriles via epichlorohydrins intermediates
&,B-doymamış nitrillerin epiklorohidrin ara ürünleri kullanılarak yeni bir yöntem ile sentezlenmeleri
- Tez No: 35776
- Danışmanlar: DOÇ.DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diklorohidrinler, Epiklorohidrinler, P-doymamış nitriller, Dichlorohydrins, epichlorohydrins, p-unsaturated nitriles Science
- Yıl: 1994
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 51
Özet
öz a,p-DOYMAMIŞ NİTRİLLERİN EPİKLOROHIDRİN ARAÜRÜNLERİ KULLANILARAK YENİ BİR YÖNTEM İLE SENTEZLENMELERİ GÜZEN KANDEMİR, CANAN Yüksek Lisans Tezi, Kimya Anabilim Dalı Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Cihangir Tanyeli Aralık, 1994, 51 sayfa Önemli Micheal tipi akseptör özelliğine sahip a,P-doymamış nitrillerin sentezi için yeni bir sentetik yol geliştirilmiştir. Dikloroaseton'un brombenzen, 4-brombifenil, butil klorür, benzil bromür ve w-bromstiren ile olan Grignard tepkimeleri, benzer diklorohidrin yapılan oluşturmuştur. Bazik tepkime koşullan allında, elde edilen diklorohidrin yapılan, doğal ürün sentezlerinde oldukça ömemli yapı taşlan olan epiklorohidrinlere dönüştürülmüştür. Son basamak ise, epoksit halkasının daha az kalabalık olan tarafına siyanür iyonun nükleofilik saldmsı ve bunu takip eden izole edilemeyen tersier alkol araürünün dehidrasyon yolu ile a,P-doymamış nitrillerin oluşumudur. Tüm ürünlerin yapısı ^-NMR ve İR spektroskopisi ile tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT A NOVEL SYNTHESIS OF a,|3-UNSATURATED NITRILES VIA EPICHLOROHYDRINS INTERMEDIATES. GÜZEN KANDEMİR, CANAN M. S. in Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Cihangir Tanyeli December, 1994, 51 pages. A new synthetic pathway was developed for the synthesis of a,(3- unsaturated nitriles which are valuable Michael type acceptors. Grignard reaction of dichloroacetone with bromobenzene, 4- bromobiphenyl, butyl chloride, benzyl bromide and w-bromostyrene yielded the corresponding dichlorohydrins. Under basic reaction condition, resultant dichlorohydrins were converted to epichlorohydrins which are highly valuable precursors for the synthesis of natural products. Final step was the formation of a,P-unsaturated nitriles via the nucleophilic attack of cyanide ion to the less hindered side of epoxide ring followed by dehydration of nonisolable tertiary alcohol intermediate. All products were identified by ^-NMR and IR spectroscopy. ui
Benzer Tezler
- O-Disiyano sübstitüe yeni bir dioksim türevi sentezi ve komplekslerinin incelenmesi
Synthesis and complexation of novel o-disubstituted vic-dioximes
BÜLENT ELMA
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiAnorganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
- Michael addition of heteroaromatic compounds to a,b- unsaturated phosphonates and their reactions
Heteroaromatik bileşiklerin a,b- doymamış fosfonatlara michael katılması ve tepkimeleri
DİLEK IŞIK TAŞGIN
- Dimetilaminoetiltiyo grupları içeren asimetrik porfirazinler
Dimethylaminoethylthio substituted unsymmetrical porphyrazines
NURTEN KORKMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ESİN HAMURYUDAN
