Sikloktan b-laktamların sentezi
Synthesis of cyclooctane b laktam
- Tez No: 361152
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Memelilerde -peptidaz enzimi olmadığından protein yapısına yerleştirilen -amino asitler proteinlerin farmakalojik ve biyolojik etkilerini artırırlar. Son yıllarda oldukça önemli sentez çalışmalarından olan siklik -amino asit sentezi konusunda 8 üyeli halkada daha az örneğe rastlanmaktadır. Asiklik bir yapıdan çıkılarak belirlenen stereomerkezleri yerleştirdikten sonra halka kapanması sonucu stereomerkezlerin kontrolünü sağlamak oldukça güçtür. Bu nedenle siklooktanondan çıkılarak prokiral ve kiral merkeze sahip kloro siyano siklookten bileşiği sentezlendi. Stereokimyası bilinen bir reaktifin halkaya yerleştirilmesiyle stereokimyanın kontrol edilmesi sağlandı. Klorla enantiyosaf bir aminin yerdeğiştirilmesiyle enantiyosaf olarak sentezlenen çıkış bileşiklerinin X-Ray ile mutlak stereokimyası belirlendi. -amino asit iskeleti oluşturulduktan sonra hidrojenasyon ve hidroliz reaksiyonlarına geçildi. Hidrojenasyonda seçici olarak herhangi bir diastereomerin sentezi yapılamadı. Hidroliz reaksiyonu sonucu elde edilen amit ve asitin CDI ve DCC ile reaksiyonu sonucu 4 ve 6 üyeli halkaların sentezi gerçekleştirildi. Asimetrik bir çevre oluşturulmasıyla birlikte hidrojenasyon sonucu diastereoseçici olarak tek bir ürün sentezlendi. Böylelikle sentezleri planlanan her bir -amino asitin öncüsü her iki enantiyomerik formda elde edildi.
Özet (Çeviri)
- amino acids placed within the structure of proteins increase their pharmacological and biological activities because -peptidase enzymes are not found in mammals. 8 membered rings are rarely found in studies pertaining to the synthesis of cyclic -amino acids, which are of significant synthetic importance in recent years. It is quite difficult to control the stereocenters formed from a ring closure after having determined and placed those stereocenters from an acyclic structure. Therefore, starting from cyclooctanone, a chloro cyano cyclooctanone compound consisting of a prochiral and chiral center was synthesized. By placing a structure of known stereochemistry onto the ring, the stereochemistry of the product was controlled. The absolute stereochemistry of the enantiopure starting materials, synthesized by the substitution of an enantiopure amine with chlorine, were determined using X-Ray analysis. After formation of the -amino acid skeleton, we moved on to the hydrogenation and hydrolysis reactions. We did not selectively synthesize any diastereomer via hydrogenation. The amide and acid resulting from the hydrolysis reaction were both reacted with CDI and DCC to yield 4 and 6 membered rings. From the formation of an asymmetric environment and through hydrogenation we were able to synthesize diastereoselectively a single product. Each precursor of the amino acid to be synthesized were obtained in both enantiomeric forms.
Benzer Tezler
- Polifonksiyonel siklooktan b-amino asit sentezi
Synthesis of polyfunctional cycloctane b-amino acid
EMİNE YURTOĞLU
- Baklada farklı çeşit ve bitki sıklığının besin maddeleri alınımına etkisi ve büyüme ile verim arasındaki ilişkiler
Başlık çevirisi yok
MEHMET BALABAN
- Renal amiloidozlu hastalarımızın retrospektif analizi
Retrospective analysis of our patients with renal amyloidosis
NAZİR YAYLA
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2010
NefrolojiOndokuz Mayıs Üniversitesiİç Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. KUDDUSİ CENGİZ
- Astragalus cephalotes banks ve sol. var. brevicalyx eig sikloartan triterpen saponinleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognostic studies on cycloartane triterpene saponins from Astragalus cephalotes var. brevicalyx
HASAN YUSUFOĞLU
- Isolation and characterization of saponins from Astragalus erinaceus
Astragsalus erinaceus?dan saponinlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
TAHİR SAVRAN
