Yeni 4,5-dihidropirazol ve tiyazol türevlerinin sentezi, anti-kanser ve anti-bakteriyel aktivitelerinin incelenmesi
New 4.5-dihydropyrazol and synthesis thiazole derivatives, anti-cancer and anti-bacterial investigation of activity.
- Tez No: 376056
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YAKUP BUDAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 164
Özet
Yapılan çalışmada ilk olarak maleikanhidrit (3) ile siklopentadienin (4) [4+2] Diels-Alder katılma reaksiyonu ile dikarboksilik anhidrit (5) sentezlendi. Çalışmanın ikinci aşamasında, kalkon öncüsü bileşik (7) dikarboksilik anhidrit (5) ile 4-aminoasetofenon'un (6) trietilamin varlığında toluende içerisindeki reaksiyonundan elde edildi. Üçüncü aşamada, kalkon türevleri (9a-e) kalkon öncüsü bileşiğe (7) aldehit türevlerinin (8) etanol içerisinde ve piperidin varlığında katılmasıyla hazırlandı. Çalışmanın dördüncü aşamasında, ayrıca, amino kalkon türevleri (10a-d) 4-aminoasetofenon'a (6) çeşitli aldehit türevlerinin (8) NaOH varlığında etanol içerisinde katılmasıyla elde edildi. Beşinci aşamada, elde edilen amino kalkonlar (10a-d) toluen içerisinde ve trietilamin varlığında dikarboksilik anhidrit (5) ile muamele edilerek isoindol birimi içeren kalkonlar (9f-ı) sentezlendi. Çalışmanın altıncı aşamasında isoindol birimi içeren kalkon türevlerine (9a-ı) tiyosemikarbazit (11), NaOH varlığında etanol içerisinde reflüks şartlarında katıldı ve yeni pirazol türevleri (12a-ı) elde edildi. Çalışmanın yedinci aşamasında, pirazol türevlerine (12a-ı) 2,4'-dibromoasetofenon'un (13) etanol içerisinde ve reflüks şartlarında katılma-halkalaşmasıyla yeni (pirazol-tiyazol) türevleri (14a-ı) sentezlendi. Elde edilen bütün bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı ve spektroskopik metotlar (NMR ve IR) kullanılarak yapıları aydınlatıldı. Ayrıca tüm bileşiklerin anti-kanser ve anti-bakteriyel aktiviteleri incelendi.
Özet (Çeviri)
In this study, firstly, the dicarboxylic anhydride (5) was synthesized from the [4 + 2] Diels-Alder addition reaction of cyclopentadiene (4) with maleikanhydride (3). In the second step, the chalcone precursor compound (7) was obtained by the reaction of 4-aminoacetophe-none (6) and dicarboxylic anhydride (5) in the presence of triethylamine in toluene. In the third step, the chalcone derivatives (9a-e)were prepared by the addition of aldehyde derivatives (8) to chalcone precursor compound (7) in the presence of piperidine in ethanol. In the fourth step, also amino chalcone derivatives (10a-d) was obtained by the addition of different aldehyde derivatives (8) to 4-aminoacetophenone (6) inethanol in the presence of NaOH. In the fifth step, the chalcones contining isoindol unit (9f-ı) were synthesized by treatment of amino chalcones (10a-d) with dicarboxylic anhydride (5) in toluene is the presence triethylamine. Sixth stage of the study, novel pyrazole derivatives (12a-ı) were obtained by the addition of thiosemicarbazide (11) to the chalcones contining isoindol unit (9f-ı) in the presence of NaOH under reflux conditions in ethanol. In the seventh stage of the study, the addition-cyclization of 2,4'-dibromoacetophenone (13) to pyrazole derivatives (12a-ı) under reflux conditions in ethanol gave the new (pyrazol-thiazol) derivatives (14a-ı). All the compounds obtained were purificated using the chromatographic methods and the structures were elucidated by spectroscopic methods (NMR and IR). In addition, all the anti-cancer and anti-bacterial activity of the compounds were examined.
Benzer Tezler
- Yeni bis-4,5-dihidropirazol ve bis-tiyazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel bis-4,5-dihydropyrazole and bis-thiazole derivatives
ERDOĞAN KAMO
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaGaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. M. BURCU GÜRDERE
- Bazı 1-Tiyazolil-3-benzimidazolilpirazol Türevlerinin Sentezlenmesi, Yapılarının Aydınlatılması ve Lepidium sativum L. Tohumları Üzerinde Herbisit Etkilerinin Araştırılması
Synthesis and Characterization of Some Novel 1-Thiazolyl-3-benzimidazolylpyrazole Derivatives and Investigation of Their Herbicide Effects on The Seeds of Lepidium sativum L.
TUĞBA KEÇİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaMehmet Akif Ersoy ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İSMAİL KAYAĞİL
- Yeni bazı flavonoid türevlerinin sentezi, kimyasal yapılarının aydınlatılması ve monoamin oksidaz enzimleri üzerine etkilerinin araştırılması
Investigations on synthesis, chemical structure elucidation and effects on monoamine oxidase enzyme of some new flavonoid compounds
BEGÜM EVRANOS
Doktora
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- Biyolojik aktivite gösteren heterohalkalı bileşiklerin sentezlenmesi
Synthesis of heterocyclic compounds which have biological activity
NURAY AKKOCA
- Synthesis of potential bioactive heterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with dipolarophiles
Nitriliminlerin çeşitli dipolarsevenlerle 1,3-dipolar halka katılmalarından potansiyel biyoaktif heterohalkalı bileşiklerin sentezi
MUHAMMET YILDIRIM
