Dekstran ile modifiye edilmiş dendrimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve eugenol yüklenmesi ile biyolojik aktivitesinin araştırılması
The synthesis, characterization and eugenol loaded of dextran modified dendrimers and investigation of biological activities
- Tez No: 408977
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CEMİLE ÖZDEMİR DİNÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mustafa Kemal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 134
Özet
Dendrimerler; yüksek dallı yapıları ve polimerleşme dereceleri, fonksiyonel grupların yerleştirilebileceği boşluklarıyla tanımlanan makromolekül sınıfıdır. Olağan dışı kimyaları, fiziksel özellikleri ve geniş potansiyel uygulama alanları sayesinde son zamanlarda birçok alanda ilgi görmüştür. Eugenol, kozmetikte, tatlandırıcılarda, eczacılıkta antiseptik ve uyuşturucu olarak kullanılan özellikle karanfil, hindistan cevizi, tarçın, ve fesleğenden elde edilen yağımsı bir sıvıdır. Eugenolün uçucu olması kullanım potansiyelini düşürmektedir. Bu çalışmada uçuculuk sorunu olan eugenolün kullanımını arttırmak amacıyla; dekstran kaplı bir poliamin glikodendrimerinin taşıyıcı sistem olarak sentezlenmesi ve eugenol uçucu yağının bu yapıya yüklenmesi düşünülmüştür. Eugenolün glikodendritik yapıya yüklenerek toz forma dönüştürülmesiyle uçucu bileşenin korunması ve kullanım potansiyelinin arttırılması hedeflenmiştir. Dekstran içeren dendritik poliamin sentezi için başlatıcı çekirdek tris(2-aminoetil)amin kullanılarak metil metakrilat ile Michael katılması tepkimesi yürütülmüş ve elde edilen aminoesterlerin amidasyonu gerçekleştirilmiştir. Tekrar eden üç Michael katılması ve iki amidasyon tepkimesiyle elde edilen 2,5 jenerasyonlu dendrimerin hidrazin monohidrat ile tepkimesinden poliamin hidrazid iskeleti oluşturulmuştur. Son aşamada, poliamin hidrazid iskeleti pH 5,5 sulu ortamında dekstran ile modifiye edilmiştir. Sonuç olarak, dekstran içeren dendritik poliamin (DPADx) yapısı oluşturulmuştur. DPADx'ın FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz, GPC, XRD, SEM, TGA ve DSC analizleriyle yapısı aydınlatıldıktan sonra emülsiyon-difüzyon yöntemiyle etkin madde olarak eugenol uçucu yağı yüklenmiştir. Eugenol yüklü DPADx'in yapısı ise FTIR, XRD, SEM, TGA ve DSC ile karakterize edilmiştir. Ayrıca UV-Vis analiz sonuçları yardımıyla, eugenol yüklü DPADx'in, yükleme verimi, yükleme etkisi ve yükleme kapasitesi sırasıyla % 84, %70 ve %35 olarak hesaplanmıştır. Bu sonuçlar DPADx'in, eugenol için taşıyıcı olarak kullanılabileceğini göstermiştir. Eugenol yüklenen DPADx'ın antimikrobiyal aktivitesi Gram-negatif (Escherichia coli ve Salmonella typhimirium) ve Gram-pozitif (Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes ve Enterococcus cesseliflour) bakterilerine karşı disk difüzyon ve agar dilüsyon yöntemi ile araştırılmış ve iyi aktivite gösterdiği belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Dendrimers are defined as a macromolecule class of which is high branched structures, having degrees of polymerization, and accommodating spaces of functional groups. Dendrimers have recently received attention in many areas due to their unusual chemistry, physical properties and wide potential applications. Eugenol is a volatile oily liquid used in perfumeries, flavorings, pharmacy as an antiseptic and anaesthetic, is obtained especially from clove, nutmeg, cinnamon and basil. The usage potential of eugenol is decreased due to volatility of it. It was thought that synthesis of a polyamine glycodendrimer coated with dextran as carrying system and then loading of eugenol to this structure to increase using of eugenol have volatility problem. It was aimed increasing of usage potential and protecting of volatile component with converting to powder form after eugenol was incorporated into DPADx. For the synthesis of dendritic polyamine dextran, Michael addition reaction was carried out with methyl methacrylate thereby using of tris(2-aminoetil)amine as initiator core and performed amidation of obtained amino esters. It was formed polyamine hydrazide structure from reacted with hydrazine monohydrate of 2.5th generation dendrimer obtained by repeater three Michael addition and two amidation reactions. In the final, the polyamine hidrazid scaffold was modified with dextran in aqueous medium at pH 5.5. As a result, a dendritic polyamine compound contained dextran was generated. After structure of DPADx was elucidated with FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, elemental analysis, GPC, XRD, SEM, and DSC analyses, volatile and active ingredient oil bioactive compound eugenol loaded DPADx were studied. The structure of DPADx loaded eugenol was characterized with FTIR, XRD, SEM, TGA and DSC. In addition, loading yield, loading effect and loading capacity of DPADx loaded eugenol were calculated as 84%, 70% and 35%, respectively by using of UV–Vis analysis results. These results showed that DPADx can be used as carrying agent for eugenol. The antimicrobial activity of eugenol loaded DPADx was determined against Gram-positive (Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes and Enterococcus cesseliflour) and Gram-negatif (Escherichia coli, and Salmonella typhimirium) bacteria by disc-diffusion and agar dilution methods and showed good antibacterial effect.
Benzer Tezler
- Modification of polysulfone ultrafiltration membranes with polydopamine deposition and dextran grafting for enhanced whey protein filtration
Peynir altı suyu proteinlerinin filtrasyonunun iyileştirilmesi için ultrafiltrasyon membranlarının polidopamin kaplama ve dekstran aşılama ile modifikasyonu
ECEM ONUK
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimya Mühendisliğiİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SACİDE ALTINKAYA
- Biyojenik aminlerin tayini için yeni yöntemler geliştirilmesi
Development of new methods for determination of biogenic amines
OKAN USLU
- Microstructure-based analysis and simulation of flow and mass transfer in chromatographic stationary phases
Kromatografik sabit fazlarda akış ve kütle transferinin mikroyapı temelli analizi ve simülasyonu
HARUN KOKU
Doktora
İngilizce
2011
Kimya MühendisliğiUniversity of DelawareKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABRAHAM LENHOFF
- Kimyasal modifikasyonlarla penisilin asilaz enziminin stabilizasyonu
Stabilization of penicillin G acylase enzyme by chemical modifications
DİLEK COŞKUNER ÖZTÜRK
- Aterosklerotik plakların teşhis ve tedavisinde kullanılmak üzere biyokimyasal olarak modifiye edilmiş nanoplatformların hazırlanması ve karakterizasyonu
Preparation and characterization of biochemically modified nanoplatforms used in atherosclerotic plaque diagnosis and therapy
DOĞA KAVAZ
