Novel tricyclic glycosyl donors and their applications to glycosylation reactions
Yeni trisiklik glikozil donörler ve glikozilasyon reaksiyonlarına uygulamaları
- Tez No: 409984
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Bu araştırmada D-mannoz, D-galaktoz ve D-glukoz başlangıç şekerleri olarak kullanıldı. Deneysel araştırmalar bu temel şekerlerin yeni glikozil donörleri ve glikozilasyon reaksiyonları uygulamaları üzerine oldu. D-mannoz'un susuz kloralle tepkimesi sonucu 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz elde edildi. 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz ile 2,2-dimetoksipropan tepkimeye sokularak 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz oluşturuldu. Bir sonraki basamakta 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz potasyum tersiyer bütoksit ile tepkimesi sonucu trisiklik bir glikozil donör olan 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-mannofuranoz oluşturuldu. Bu trisiklik glikozil donöre lewis asidi yardımıyla metanol ve oktanol ile glikozilasyon reaksiyonu uygulaması yapıldı. Benzer şekilde D-glukoz ve D-galaktozdan başlayarak sırasıyla 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz ve 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz oluşturuldu. D-mannoz'un reaksiyon basamaklarına ek olarak, bu iki üründe trisiklik glikozil donörün oluşturulabilmesi için önce piridinyum dikromat ile yükseltgeme yapıldı. Bir sonraki basamakta sodyumborhidrür kullanılarak indirgeme yapılıp trisiklik glikozil donör oluşturmaya elverişli olan 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-allofuranoz ve 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-gulofuranoz elde edildi. Sonraki basamaklarda benzer şekilde glikozil donörler ve glikozilasyon reaksiyonları uygulamaları yapıldı.
Özet (Çeviri)
In this research, D-mannose, D-galactose and D-glucose were used as starting sugars. These experimental researches were based upon glycosyl donors and glycosylation reactions of these basic sugars. As the result of the reaction of D-mannose and anhydrous chloral, 1,2-O-trichloroethylidene-α-D-mannofuranose was obtained. 1,2-O-trichloroethylidene-α-D-mannofuranose was reacted with 2,2-dimethoxypropane to afford 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-mannofuranose. In a further step, as the result of the reaction between 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-mannofuranose with potassium tert-butoxide 1,2,3-O-dichloroethylidene-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose which was a tricyclic glycosyl donor was obtained. This tricyclic glycosyl donor was applied to a glycosylation reaction with methanol and octanol in the presence of a Lewis acid. Similarly, beginning with D-glucose and D-galactose, respectively 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose and 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose were prepared. In addition to D-mannose's sequence of reactions in order to obtain a tricyclic glycosyl donor, these two products were oxidized with pyridinium dichromate. In the next sequence, reduction with sodium borohydride afforded 1,2,3-O-dichloroethylidene-5,6-O-isopropropylidene-α-D-allofuranose and 1,2,3-O-dichloroethylidene-5,6-O-isopropropylidene-α-D-gulofuranose. These products were used to form a tricyclic glycosyl donor. In the next steps glycosyl donors and glycosylation reactions were applied using the same process.
Benzer Tezler
- Synthesis of novel azaheterocycles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides
Nitril oksitlerin 1,3-dipolar halka katılma tepkimeleri ile yeni azaheterohalkaların sentezi
CEVHER ALTUĞ
- Synthesis of new tricyclic spiro-naphthalene-1,3,4-oxadiazoles via 1,3-dipolar cycloadditon reactions
1,3-dipolar halka katılma reaksiyonuyla yeni üç halkalı spiro-naftalen-1,3,4-oksadiazollerin sentezi
YUNUS KESGÜN
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEVHER ALTUĞ
- Synthesis and cycloaddition reactions of some novel azides bearing 1,2,4-oxadiazole ring
1,2,4-oksadiazol halkası içeren bazı yeni azidlerin sentezi ve halka katılma tepkimeleri
HAMZA KARAKUŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Investigation of novel pharmacological chaperones against gaucher disease
Gaucher hastalığına yönelik yeni farmakolojik şaperonların bulunması
BÜGE YILMAZER
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
BiyomühendislikBoğaziçi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞEFİKA KUTLU ÜLGEN
DOÇ. DR. ELİF ÖZKIRIMLI ÖLMEZ
