Synthesis of indole-fused new heterocycles via alkyne cyclizations
İndole kondenze yeni heterosiklik bileşiklerin alkin halkalaşmasıyla sentezi
- Tez No: 418299
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 113
Özet
İndol içeren birçok doğal veya sentetik yapının önemli biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinmektedir. Bu çalışmada indole kondenze bazı piridin, pirazin ve pirazinon bileşiklerinin sentezi alkin halkalaşma reaksiyonları kullanılarak gerçekleştirildi. İlk olarak isatin bileşiğinden yola çıkılarak indirgeme reaksiyonu sonucu oxindol sentezlendi ve ardından Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile C-2 pozisyonuna aldehit bağlanması sağlandı ve C-3 pozisyonuna Cl grubu bağlandı. Daha sonra Sonagashira kenetlenme reaksiyonu ile alkin fonksiyonel grubu indolün C-3 pozisyonuna bağlandı. Oluşan ürünün hidrazin ile reaksiyonu sonucu γ-karbolin türevi sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, C-2 ve C-3 pozisyonu sırasıyla ester ve alkin grupları kullanılarak fonksiyonlandırıldı. Hydrazin ile kapanma reaksiyonu denenerek diazepinone türevi sentezlenmeye çalışıldı fakat olumlu sonuçlar alınamadı. Son olarak indol-2-karboksilik asitten yola çıkılarak indolün C-2 pozisyonu aldehit grubu ile N-1 pozisyonu ise proparjil grubu ile bağlandı ve istenilen anahtar bileşik elde edildi. Daha sonra, bu bileşiğin çeşitli aminlerle reaksiyonu sonucu indole kondenze pirazin ve pirazinone bileşikleri sentezlendi.
Özet (Çeviri)
It is known that many natural and synthetic structures including indole ring have important biological activities. In this thesis, synthesis of pyridine, pyrazine and pyrazinone rings condensed to indole was carried out via alkyne cyclization reactions. In the first part, oxindole was synthesized by reduction of isatin. Then, aldehyde group and chlorine atom was introduced to the C-3 and C-2 positions via Vilsmeier-Haack reaction. After that, Sonagashira coupling reaction led to functionalize C-3 position with an alkyne group. Reaction of the resulting compound with hydrazine gave γ-carboline derivative. In the second part, C-2 and C-3 positions were functionalized by ester and alkyne groups, respectively. We attempted to synthesize diazepinone derivative by using ring closure reaction with hydrazine, but the desired compound could not obtained. In the final part, C-2 position was substituted by an aldehyde group and N-1 position was substituted by a propargyl group starting from indole-2-carboxylic acid. Then, as a result of the reactions of this key compound with variety of amines, indolopyrazine and indolopyrazinone derivatives were synthesized.
Benzer Tezler
- Gold catalyzed synthesis of pyrrole and indole fused heterocycles via alkyne cyclization
Pirol ve indol kondenze heterosiklik bileşiklerin altın katalizörlüğünde sentezi
SULTAN TAŞKAYA ASLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some sydnone derivatives with electron deficient alkenes and alkynes
Bazı sidnon türevlerinin elektronca yoksun alken ve alkinlerle 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonları
AKIN SAĞIRLI
- Synthesis of indole fused heterocyclic compounds
İndole kaynaşmış heterosikliklerin sentezi
TOLGA KAPTI
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Fonksiyonel indollere ve kaynaşık-indol halka sistemlerine erişim: C-H bağ arilasyonu ve oksidatif foto halkalaşma reaksiyon uygulamaları
Access to functional indoles and fused-indole ring systems: Applications of C-H bond arylation and oxidative photocyclization reaction
YUNUS TAŞKESENLİGİL
- İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi hibrit bileşiklerin ve bazı substitue aromatik schiff bazlarının sentezi, antimikrobial ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis and determination of antimicrobial and antioxidant activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivative hybrid compounds and some substituted aromatic schiff bases
EBRU TAFLAN
