İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi hibrit bileşiklerin ve bazı substitue aromatik schiff bazlarının sentezi, antimikrobial ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis and determination of antimicrobial and antioxidant activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivative hybrid compounds and some substituted aromatic schiff bases
- Tez No: 648922
- Danışmanlar: DOÇ. DR. HACER BAYRAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 115
Özet
Çalışmanın birinci bölümünde 3,4-dihidroksibenzoik asitten yola çıkılarak İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol (İTD) (46a ve 46b) kaynaşmış halka çekirdeği içeren yapıların sentezi gerçekleştirilmiş olup iki farklı seride farklı sekonder aminler kullanılarak karşılık gelen Mannich bazları (47 – 50 nolu bileşikler) InCl3 katalizörü varlığında sentezlendi. Sentezlenen Mannich bazları içerisinde florokinolon sınıfı ilaçlardan olan Norfloksazin ve Siprofloksazin bileşikleri de mevcut olup hedeflenen ürünlerde (47a, 47b, 48a ve 48b) farmakofor olarak yer almıştır. Ayrıca morfolin, tiyomorfolin, fenilpiperazin, 1-(2-pirimidil)piperazin ve indol aminleri de kullanılarak formaldehit ile İTD C5 konumunda grupların yapıya dahil edilmesi sağlandı (49a-49e ve 50a-50e). Sentezlenen tüm bileşikler bazı test mikroorganizmalarına karşı standart ilaçlarla kıyasla antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Ayrıca FRAB ve DPPH yöntemleri ile antioksidan kapasiteleri incelendi. İkinci bölümünde ise yapısında nitro grupları bulunan pikrik asitten (62) yola çıkılarak Schiff bazlarının (65a-65e) eldesi için ara başlangıç maddesi olacak olan asetohidrazit türevi (64) bileşiğinin eldesi, sırasıyla etilbromoassetat ve hidrazinhidrat ile muamele edilerek gerçekleştirildi. Ardından hedef üründe farklı substitue aromatik aldehitlerle (salisilaldehit, 5-metoksisalisilaldehit, vanillin, anisaldehit ve 2,4,6-trihidroksibenzaldehit) Schiff bazları elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In the first part of the study, the syntjhesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (ITD) (46a and 46b) ring core fused starting from 3,4-dihydroxybenzoic acid was carried out in two different series. The corresponding Mannich bases (compounds 47 - 50) were synthesized in the presence of InCl3 catalyst using different secondary amines. Norfloxacin and Ciprofloxacin compounds, which are fluoroquinolone drugs, are also included in the synthesized Mannich bases (47a, 47b, 48a and 48b) as pharmacophores. In addition, morpholine, thiomorpholine, phenylpiperazine, 1-(2-pyrimidyl)piperazine and indole amines were used to incorporate groups into the structure with formaldehyde at the ITD C5 position (49a-49e and 50a-50e). All the synthesized compounds were analyzed for their antimicrobial activities compared to standard drugs against some test microorganisms. In addition, antioxidant capacities were examined with FRAB and DPPH methods. In the second part, starting from picric acid (62) with nitro groups in its structure, the acetohydrazide derivative (64) compound, which will be an intermediate starting material for the acquisition of Schiff bases (65a-65e), was carried out by treatment with ethylbromoacetate and hydrazinhydrate, respectively. Then, Schiff bases were obtained with different substituted aromatic aldehydes (salicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldehyde, vanillin, anisaldehyde and 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde) in the target product. The structures of all synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings
ARİF ÖZER
- 2,6-disübstitüe ve 2,5,6-trisübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2,6-disubstituated and 2,5,6-trisubstituted imidazo [2,1-b][1,3,4] thiadiazole derivatives
MELTEM DAĞLI
- Synthesis, characterization and investigation of anticancer activities of schiff bases and some transition metal complexes containing 2,5,6-trisubstituted imidazo-thiadiazole derivatives
2,5,6-trisübstitüe imidazotiyadiazol türevleri içeren schıff bazlarının ve bazı geçiş metali komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanseer aktivitelerinin incelenmesi
AHMED HAMDI MIRGHANI ELMAHDI
- İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin mannich bazlarının sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of mannich bases of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
SERCAN AŞKIN
- 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin halka siklizasyonu ile bazı yeni imidazo[ 2,1-b ][ 1,3,4 ] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazo [ 2,1-b ][ 1,3,4 ] thiadiazole derivatives by ring cyclization of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives
FARID AHMADOV
