Gold catalyzed synthesis of pyrrole and indole fused heterocycles via alkyne cyclization
Pirol ve indol kondenze heterosiklik bileşiklerin altın katalizörlüğünde sentezi
- Tez No: 416657
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 148
Özet
Pirolo- ve indolo-okzazin-1-on türevlerinin sentezi için yeni sentetik metotlar geliştirildi. Tezin ilk kısmında, birçok N-propargil pirol ve indol esterler yüksek verimle ilgili karboksilik asitlere dönüştürüldü. Elde edilen karboksilik asitlerden yola çıkılarak AuCl3 katalizörlüğünde halkalaşma reaksiyonu sonucu 6-ekzo-dig kapanma ürünleri seztezlendi. Bu çalışmanın ikinci kısmında, 6-ekzo-dig pirolo- ve indolo-okzazinon türevleri çift bağ izomerizasyonu için TFA ile muamele edildi. Bazı ürünlerde TFA katalizörlüğünde çift bağ izomerizasyonu görülürken, bazılarında ise izomerizasyon gerçekleşmedi. Elde edilen deneysel sonuçlar DFT hesaplamaları ile desteklendi. Ayrıca, 1-prop-2-inil-1H-pirol-2-karboksilik asitin alkol eşliğinde gerçekleştirilen siklizasyon reaksiyonlarında altın katalizörlüğünde peşpeşe reaksiyon sonucu yarıasetal türevleri elde edildi.
Özet (Çeviri)
New methodologies were developed for the synthesis of pyrrolo- and indolo-oxazin-1-one derivatives. In the first section of this thesis, various N-propargyl pyrrole and indole esters were efficiently converted into corresponding carboxylic acids which then underwent intramolecular cyclization reaction with AuCl3 to give 6-exo-dig cyclization products. In the second part of the study, 6-exo-dig pyrrolo- and indolo- oxazinone derivatives were treated with TFA in order to achieve double bond isomerization. Some of the 6-exo-dig cyclic double bonds underwent isomerization to 6-endo-cyclic compounds upon treatment with TFA. The experimental results were supported by DFT calculations. Moreover, the cyclization reaction of 1-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid in the presence of alcohols catalyzed by Au(I) resulted in the formation of hemiacetals after cascade reactions.
Benzer Tezler
- Amino alkinlerin metal katalizli halkalama reaksiyonları
Metal catalayzed ringing reactions of amino alkynes
NURGÜL ÇANTA
- Altın katalize aril/heteroaril halkalı karbazollerin sentezi ve optiksel özelliklerinin incelenmesi
Gold-catalyzed synthesis and investigation of optical properties of aryl/heteroaryl annulated carbazoles
DUYGU EKİNCİ
- Altın katalizli A3-kenetlenme tepkimesi aracılığıyla 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilamin türevlerinin sentezi
Synthesis of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamine derivatives via gold-catalyzed A3-coupling reaction
EDA İSMAİLOĞLU
- Development of a new methodology for the synthesis of haloconduritols and gold catalyzed alkyne cyclizations of N-propargyl substituted indole derivatives
Halokonduritol sentezi için yeni bir yöntem geliştirilmesi ve N-propargil sübstitüe indol türevlerinin altın katalizörlüğünde halkalaşma tepkimeleri
SERDAL KAYA
- 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi
Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines
ZEYNEP MERT
