Geri Dön

Yeni retinal esaslı boyaların sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması

Synthesis, characterization and investigation of photophysical and electrochemical properties of novel retinal

  1. Tez No: 430956
  2. Yazar: ESER KIRMACI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HALUK DİNÇALP
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 65

Özet

Bu tez çalışmasında, OPV (organik fotovoltaik) sistemlerinde kullanılmak üzere, küçük molekül olarak nitelendirilen organik yapılar sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Küçük molekül olarak kullanılan retinal molekülünün modifikasyonu yeni hazırlanan benzimidazol türevi yapılarla sağlanmıştır. Yeni gruplarla retinal molekülünün soğurma bandının görünür bölgeye kaydırılması, band aralıklarının düşürülmesi ve LUMO enerji bandının aşağıya kaydırılması hedeflenmiştir. Tezin ilk sentez kısmında, benzotiyadiazol türevleri sentezlenmiş ve bunların bisamin yapılarına indirgenmesi gerçekleştirilmiştir. Sonrasında ise elde edilen bisamin yapılarıyla, doğal bileşikler sınıfında olan retinal yapısının reaksiyonu sonucu hedef moleküllerimiz olan; 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-metoksifenil)-1H-benzimidazol (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimetilamino)fenil]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-1H-benzimidazol-7-yil}fenil)dimetilamin (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-florofenil)-1H-benzimidazol (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis[3-(triflorometil)fenil]-1H-benzimidazol (Ret-IV) yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Tezin ikinci spektroskopi kısmında, sentezlenen yapıların florimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri, döngüsel voltametri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur. Döngüsel voltametri ölçümlerinde elde edilen bilgiler ışığında HOMO-LUMO enerji seviyelerine ve enerji bant aralıkları hesaplandığında, Ret-I, Ret-II, Ret-III ve Ret-IV ürünlerinin OPV sistemleri için umut verici yapılar olduğu görülmektedir.

Özet (Çeviri)

In this thesis, some organic molecules which are described as small molecules in the terms of OPV (organic photovoltaic) systems were synthesized and characterized. The retinal molecule, used as small molecule, was modified by attaching the newly synthesized benzimidazole derivatives. The target of the synthesis is the shifting of the optical absorption of the retinal into the visible region, and also reducing its band gap and LUMO energy levels to the suitable level. In the first part of thesis, synthesis part, benzothiadiazole derivatives were synthesized and their bisamine compounds were prepared. Then, the reaction between these bisamine groups and the retinal molecule, known as a natural dye, gave the target dyes such as 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimethylamino)phenyl]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-1H-benzimidazole-7-yl}phenyl)dimethylamine (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-fluorophenyl)-1H-benzimidazole (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole (Ret-IV). All the synthesized dyes were characterized by UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy. In the second part of thesis, spectroscopy part, photophysical and emission properties of the dyes were studied by the fluorometer instrument. Electrochemical properties of the dyes were studied by the cyclic voltammetry method. HOMO-LUMO energy levels and band gap energy values of the dyes were calculated by this method. As a result, it is thought that Ret-I, Ret-II, Ret-III and Ret-IV dyes are porpmising structures for the OPV systems.

Benzer Tezler

  1. Tek taraflı retinal ven oklüzyonu geçiren olguların diğer gözlerindeki retinal morfolojik değişimin optik koherens tomografi ile incelenmesi

    Examination of retinal morphological changes in the fellow eyes of cases with unilateral retinal vein occlusion using optical coherence tomography

    FEYZANUR DÖNMEZ BERTİZLİOĞLU

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Göz HastalıklarıSelçuk Üniversitesi

    Göz Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN OKUDAN

    PROF. DR. BERKER BAKBAK

  2. Diyabetik retinopatinin gerçek zamanlı tespiti için karar destek sistemi

    A decision support system for diabetic retinopathy's real-time detection

    KEMAL AKYOL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolKarabük Üniversitesi

    Bilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ŞAFAK BAYIR

  3. Miyopi nedeniyle refraktif cerrahi yapılan hastalarda bulunan retina dejenerasyonlan ve cerrahi sonrası dejenerasyonların seyri

    Başlık çevirisi yok

    ASENA ÖMEROĞLU

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Göz HastalıklarıSağlık Bilimleri Üniversitesi

    Göz Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUHİTTİN TAŞKAPILI

  4. Kars bölgesinde yeni doğmuş buzağılarda retinal anormalite insidensinin fundoskopik muayene ile belirlenmesi

    Determination of retinal abnormality incidence in newborn calves by fundoscopic examination in kars region

    EMİNE GÜNGÖR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Veteriner HekimliğiKafkas Üniversitesi

    Cerrahi (Veterinerlik) Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSA ÖZAYDIN

  5. Retinal ven dal tıkanıklığı hastalarında hemoreolojik parametrelerin incelenmesi

    Investigation of hemorheological parameters in patients with branch retinal vein occlusion

    ATAKAN ACAR

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Göz HastalıklarıSağlık Bakanlığı

    Göz Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET ALİ ŞEKEROĞLU