Yeni retinal esaslı boyaların sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of photophysical and electrochemical properties of novel retinal
- Tez No: 430956
- Danışmanlar: PROF. DR. HALUK DİNÇALP
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 65
Özet
Bu tez çalışmasında, OPV (organik fotovoltaik) sistemlerinde kullanılmak üzere, küçük molekül olarak nitelendirilen organik yapılar sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Küçük molekül olarak kullanılan retinal molekülünün modifikasyonu yeni hazırlanan benzimidazol türevi yapılarla sağlanmıştır. Yeni gruplarla retinal molekülünün soğurma bandının görünür bölgeye kaydırılması, band aralıklarının düşürülmesi ve LUMO enerji bandının aşağıya kaydırılması hedeflenmiştir. Tezin ilk sentez kısmında, benzotiyadiazol türevleri sentezlenmiş ve bunların bisamin yapılarına indirgenmesi gerçekleştirilmiştir. Sonrasında ise elde edilen bisamin yapılarıyla, doğal bileşikler sınıfında olan retinal yapısının reaksiyonu sonucu hedef moleküllerimiz olan; 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-metoksifenil)-1H-benzimidazol (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimetilamino)fenil]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-1H-benzimidazol-7-yil}fenil)dimetilamin (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis(3-florofenil)-1H-benzimidazol (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimetil-8-(2,6,6-trimetilsiklohekz-1-en-1-yil)okta-1,3,5,7-tetraen-1-yil]-4,7-bis[3-(triflorometil)fenil]-1H-benzimidazol (Ret-IV) yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Tezin ikinci spektroskopi kısmında, sentezlenen yapıların florimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri, döngüsel voltametri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur. Döngüsel voltametri ölçümlerinde elde edilen bilgiler ışığında HOMO-LUMO enerji seviyelerine ve enerji bant aralıkları hesaplandığında, Ret-I, Ret-II, Ret-III ve Ret-IV ürünlerinin OPV sistemleri için umut verici yapılar olduğu görülmektedir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, some organic molecules which are described as small molecules in the terms of OPV (organic photovoltaic) systems were synthesized and characterized. The retinal molecule, used as small molecule, was modified by attaching the newly synthesized benzimidazole derivatives. The target of the synthesis is the shifting of the optical absorption of the retinal into the visible region, and also reducing its band gap and LUMO energy levels to the suitable level. In the first part of thesis, synthesis part, benzothiadiazole derivatives were synthesized and their bisamine compounds were prepared. Then, the reaction between these bisamine groups and the retinal molecule, known as a natural dye, gave the target dyes such as 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole (Ret-I), (3-{4-[3-(Dimethylamino)phenyl]-2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-1H-benzimidazole-7-yl}phenyl)dimethylamine (Ret-II), 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis(3-fluorophenyl)-1H-benzimidazole (Ret-III) ve 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-Dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4,7-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole (Ret-IV). All the synthesized dyes were characterized by UV-vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy. In the second part of thesis, spectroscopy part, photophysical and emission properties of the dyes were studied by the fluorometer instrument. Electrochemical properties of the dyes were studied by the cyclic voltammetry method. HOMO-LUMO energy levels and band gap energy values of the dyes were calculated by this method. As a result, it is thought that Ret-I, Ret-II, Ret-III and Ret-IV dyes are porpmising structures for the OPV systems.
Benzer Tezler
- Tek taraflı retinal ven oklüzyonu geçiren olguların diğer gözlerindeki retinal morfolojik değişimin optik koherens tomografi ile incelenmesi
Examination of retinal morphological changes in the fellow eyes of cases with unilateral retinal vein occlusion using optical coherence tomography
FEYZANUR DÖNMEZ BERTİZLİOĞLU
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2024
Göz HastalıklarıSelçuk ÜniversitesiGöz Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SÜLEYMAN OKUDAN
PROF. DR. BERKER BAKBAK
- Diyabetik retinopatinin gerçek zamanlı tespiti için karar destek sistemi
A decision support system for diabetic retinopathy's real-time detection
KEMAL AKYOL
Doktora
Türkçe
2016
Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolKarabük ÜniversitesiBilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ŞAFAK BAYIR
- Miyopi nedeniyle refraktif cerrahi yapılan hastalarda bulunan retina dejenerasyonlan ve cerrahi sonrası dejenerasyonların seyri
Başlık çevirisi yok
ASENA ÖMEROĞLU
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2023
Göz HastalıklarıSağlık Bilimleri ÜniversitesiGöz Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHİTTİN TAŞKAPILI
- Kars bölgesinde yeni doğmuş buzağılarda retinal anormalite insidensinin fundoskopik muayene ile belirlenmesi
Determination of retinal abnormality incidence in newborn calves by fundoscopic examination in kars region
EMİNE GÜNGÖR
Doktora
Türkçe
2010
Veteriner HekimliğiKafkas ÜniversitesiCerrahi (Veterinerlik) Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSA ÖZAYDIN
- Retinal ven dal tıkanıklığı hastalarında hemoreolojik parametrelerin incelenmesi
Investigation of hemorheological parameters in patients with branch retinal vein occlusion
ATAKAN ACAR
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2023
Göz HastalıklarıSağlık BakanlığıGöz Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET ALİ ŞEKEROĞLU