Geri Dön

Azol halkaları içeren yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi

Synthesis of novel heterocyclic compounds having azole rings

  1. Tez No: 435017
  2. Yazar: MELTEM MENTEŞE
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ, PROF. DR. AHMET DEMİRBAŞ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 271

Özet

Halen klinik kullanımda 2. kuşak florokinolon türevi ilaçlar olan Norfloksazin ve Siprofloksazinin çeşitli heterohalkalarla kombinasyonlarını içeren yeni hibrit bileşiklerin sentezini içeren bu tez çalışmasında ilk olarak Norfloksazin ve Siprofloksazin 3,4-difloronitrobenzen ile kondenzasyona uğratılmış, ardından nitro grupları indirgenerek karşılık gelen aminler (63, 106) elde edilmiştir. 63 ve 106 nolu aminlerin çeşitli izo(tiyo)syanatlarla etkileştirilmesi, karşılık gelen karbo(tiyo)amidlerin oluşumu (64-67, 109) ile sonuçlanmıştır. Bu ara ürünlerin (64 ve 66) sırasıyla etilbromoasetat ve 2-bromo-1-(4-klorofenil)etanon ile ayrı ayrı kondenzasyonları karşılık gelen 1,3-tiyazol türevlerini (68-71) vermiştir. 1,3,4-oksadiazol (75, 110), 1,2,4-triazol (79, 80 ve 81) ve 1,3,4-tiyadiazol (82) türevleri, 63 ve 106 nolu ara ürünlerden başlanarak çeşitli adımlar üzerinden elde edilmiştir. Yine 85, 94 nolu 1,3,4-oksadiazoller ve 89-91, 99-101 nolu 1,2,4-triazoller Norfloksazin ve Siprofloksazin'nin etil bromoasetat ile muamele edilmesi üzerinden ve çeşitli adımlardan geçilerek sentezlenmiş, ardından N-fenil piperazin ile muamele edilerek karşılık gelen Mannich bazlarına (102-104) dönüştürülmüştür. Çalışmanın son kısmında ise 1-(4-nitrofenil)piperazinden yola çıkılmış ve etil bromoasetat ile muamele edilerek karşılık gelen estere dönüştürülmesi üzerinden çeşitli adımlardan geçilerek karşılık gelen 1,2,4-triazol (116 ve 117)'ler elde edilmiş, bunların da Siprofloksazin ve Norfloksazin ile kondenzasyonu sonucu 118, 119 nolu Mannich bazlarının oluşumuna yol açmıştır. Bu çalışmada klasik ısıtma veya karıştırma yöntemleri yanında mikrodalga ışınlandırma tekniği de kullanılarak daha ekonomik ve daha çevreci alternatif bir yol oluşturulmuştur. Sentezlenen bütün yeni bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler kullanılarak aydınlatılmış ve biyolojik aktiviteleri incelenerek bir çoğunun iyi derecelerde aktivite gösterdikleri bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

In this study, the synthesis of new hybrid compounds containing some combinations of Norfloxacin and Ciprofloxacin with several heterocyclic units was perfomed. For this purpose, Norfloxacin and Siprofloxacin were condensed with 3,4-difluoronitrobenzen, and the nitro group of the obtained nitro compounds were reduced to amine (63, 106). The treatment of 63 and 106 with several iso(thio)cyanates produced the corresponding carbo(thio)amides (64-67, 109). The condensation of the intermediates (64 and 66) with ethyl bromoacetate and 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone yielded 1,3-thiazole derivatives (68-71). The synthesis of 1,3,4-oxadiazoles (75, 110), 1,2,4-triazoles (79, 80 ve 81) and 1,3,4-thiadiazole (82) was carried out starting from 63 and 106 via several steps. 1,3,4-oxadiazoles (85, 94) and 1,2,4-triazoles (89-91, 99-101) was obtained starting from Norfloxacin and Ciprofloxacin via several steps and then, were converted to Mannich bases (102-104) by the treatment with N-phenyl piperazine. In the last part of the study, the ester obtained from the condensation of 1-(4-nitrophenyl)piperazine with ethyl bromoacetate was converted to 1,2,4-triazole (116, 117) derivatives via several steps. The treatment of 116 and 117 with Norfloxacine and Ciprofloxacine afforded Mannich bases (118, 119). Microwave irradiation was used beside conventional methods. The stuructures of newly synthesized compounds were eluciated by spectroscopic techniques, and antimicrobial activities were investigated.

Benzer Tezler

  1. Benzimidazol ve triazol yapılarını içeren bileşiklerin tasarımı ve sentez çalışmaları

    Design and synthesis studies of the compounds containing benzimidazole and triazole structures

    ESMA ÖZCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZÜLBİYE KÖKBUDAK

    DOÇ. DR. ŞENGÜL DİLEM DOĞAN

  2. Bazı azol türevli heterohalkalı kaynaşmış bileşiklerin mikrodalga yöntemi ile sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of biological activities of some fused heterocyclic compounds containing azole derivatives by using microwave irradiation

    OSMAN BODUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaRecep Tayyip Erdoğan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUSA ÖZİL

  3. Azol-kinolon konjugasyonu ve rodaninler: Geleneksel, mikrodalga ve ultrasonik ışınlandırma destekli sentezleri, biyolojik potansiyellerinin araştırılması

    Azole-quinolone conjugation and rhodanines: Conventional, microwave and ultrasonic irradiated synthesis, investigation of their biological potency

    ARİF MERMER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  4. Geminal azol grupları içeren binaftoksi sübstitüe kiral fosfazenler ve rutenyum (II) kompleksleri

    Binaphtoxy substituted chiral phosphazenes containing geminal azole groups and their rutenium (II) complexes

    DERYA IŞIL SARIOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYLİN USLU

  5. Bor nitrür içerikli nemsiz proton iletken polimer membranlarin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of boron nitride based anhydrous proton conductive polymer membranes

    KÜBRA ZEYNEP ASLIYÜKSEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaFatih Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SEVİM ÜNÜGÜR ÇELİK