Alkenil pirimido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi ve furopirimido[1,2-a]pirimidinlere dönüştürülmesinin araştırılması
Synthesis of alkenyl pyrimido[1,2-a]pyrimidines and investigation of their conversion to furopyrimido[1,2-a]pyrimidines
- Tez No: 450341
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 143
Özet
Bu tez çalışmasında, alkenil pirimido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi ve furopirimido[1,2-a]pirimidinlere dönüştürülmesi reaksiyonları araştırılmıştır. Araştırmaların ilk aşamasını, farklı fonksiyonlu gruplar içeren 2-aminopirimidin bileşiklerinin sentezi oluşturmaktadır. Halojenleme ve nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonlarından yararlanılarak değişik sübstitüentler içeren 2-aminopirimidin bileşikleri yüksek verimlerle sentezlenmiştir. İkinci aşamada, allil ve siklohekzenil gibi alkenil grupları içeren aktif malonat esterlerinin sentezi birkaç farklı basamak üzerinden gerçekleştirilmiştir. Takip eden aşamada farklı 2-aminopirimidinler ile aktif malonat esterlerinin kondenzasyon reaksiyonları üzerinden 2-hidroksi-3-alkenil-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on bileşikleri sentezlenmiştir. Son aşamada ise, elde edilen 2-hidroksi-3-alkenil-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on türevlerinin yan zincir üzerinden furo halkalaşma reaksiyonları çalışılmıştır. İyot ve güçlü bir asit olan CF3COOH varlığında furopirimidopirimidin bileşikleri ilk kez tarafımızdan sentezlenmiştir. Sonuç olarak, tez kapsamında hedeflenen furopirimido[1,2-a]pirimidin türevleri sentezi başarılı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, uygun spektral analiz yöntemleri (IR, GC-MS ve H-1NMR) kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this thesis, synthesis of alkenyl pyrimido[1,2-a]pyrimidines and their conversion reactions to furopyrimido[1,2-a]pyrimidines have been investigated. In the first stage of studies, the synthesis of 2-aminopyrimidine compounds containing different functional groups were investigated. These compounds containing various substituents was synthesized with high yields utilising halogenation and nucleophilic substitution reactions. In second stage, synthesis of active malonate esters containing different alkenyl groups such as allyl and cyclohexenyl was carried out via several consecutive reaction steps. The following stage includes the condensation reactions between of 2-aminopyrimidines and active malonate esters to synthesize 2-hydroxy-3-alkenyl-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one compounds. Finally, the alkenyl and hydroxyl groups located on the main molecule attracted with each other to form intramolecular furo ring in presence of appropriate reagents. In the presence of iodine and strong acid CF3COOH, furopyrimidopyrimidine compounds were synthesized for the first time. Consequently, within the thesis, convenient synthesis of target furopyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives was obtained successfully. Structures of the resulting compounds were elucidated using spectroscopic methods (IR, GC-MS, 1H-NMR).
Benzer Tezler
- Alkenil epoksit ve organoboronik asit esterlerinin paladyum katalizli çapraz bağlanma tepkimeleri
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl epoxides and organoboronic acid esters
AHMET EREN
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Mechanistic and stereochemical studies of the reactions of alkenyl epoxides with organoborons and product applications
Alkenil epoksitlerin organoboronlar ile tepkimelerinin mekanistik ve stereokimyasal çalışmaları ve ürün uygulamaları
GAMZE EKİYORUM
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Synthesis of allyl alcohols by palladium-catalyzed 1,3-substitution reactions of alkenyl epoxides with organoborons
Alkenil epoksitlerin organoborlar ile paladyum katalizli 1,3-sübstitüsyon tepkimeleri aracılığı ile allil alkollerin sentezi
ERMAN KIBRIS
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Yeni nesil Alkenil-benzotiyofen türevlerinin biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
Determination of biological activities of new generation Alkenyl-benzothiophene derivatives
SHAYESTEH POORHOSEIN GHAZI MAHALEH
- Pirido[1,2-a]pirimidinlerin 1,8-Naftiridinlere Halka Dönüşüm Reaksiyonlarının İncelenmesi
Investigation of Ring-Transformation Reactions of Pyrido[1,2-a]pyrimidines to 1,8-Naphthyridines
DENİZ YİĞİT
