Geri Dön

Studies on novel 3,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives

Yeni 3,5-disübstitüe-1,3,4-oksadiyazol-2-tiyon türevleri üzerine çalışmalar

PDF İndir

  1. Tez No: 458120
  2. Yazar: MARWA M.MOHAMED BADER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MERİÇ KÖKSAL AKKOÇ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 108

Özet

Bu çalışmada, 5-(2-hidroksifenil)-3-(4-sübstitutepiperidino)metil-1,3,4-oksadiyazol-2- (3H) tiyon türevi yedisi orjinal sekiz bileşik sentezlenmiştir. Başlangıç maddesi olarak kullanılan 5-(2-hidroksifenil)-3-(4-sübstitutepiperidino)metil-1,3,4-oksadiazol-2- (3H)tiyon için salisilik asit sülfürik asit varlığında metanolle esterleştirilmiş, takiben etanol içerisinde hidrazin hidratla hidrazonuna geçilmiştir. Potasyum hidroksit ve karbon disülfür ile reaksiyonun ardından hidroklorik asitle asitlendirme sonucu halka siklizasyonu sağlanmıştır. 5-(2-Hidroksifenil)-1,3,4-oksadiyazol-2-tiyonun uygun piperidin/piperazin türevleri ile Mannich reaksiyonu sonucu 5-(2-hidroksifenil)-3-(4- sübstitutepiperidino/piperazino)metil-1,3,4-oksadiazole-2-(3H)tiyon bileşik-leri elde edilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri ve ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri belirlenmiştir. Yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopileri ve elementel analizlerle aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antikanser aktiviteleri Xcelligence yöntemi ile belirlenmiştir. Aktivite sonuçlarına göre, MCF-7 kanser hücre hattında 5a ve 5h bileşikleri yüksek dozlarda sitotoksik etkiye sahipken maksimum sitotoksik etkinlik bileşik 5d için görülmüştür. Son nokta hücre indeksi değerine göre, 5a, 5c ve 5e bileşiklerinin antiproliferatif etkili, uygulanan dozlardan daha yüksek dozlarda 5e bileşiğinin sitotoksik bileşik 5g nin de antiproliferatif olabileceği, bileşik 5f nin ise ne antiproliferatif ne de sitotoksik etkiye sahip olmadığı belirlenmiştir. Sonuç olarak, tüm sentezlenen 1,3,4-okzadiyazol türevi bileşikler içinde bileşik 5b ve 5d en iyi etki profilini göstermiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, eight compounds of 5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-substituted-piperidino/ piperazino)methyl-1,3,4-oxadiazol-2-(3H)thione derivative were synthesized. In the first step; salicylic acid was esterified with methanol in acidic medium. Then methyl salicylate was reacted with hydrazine hydrate to produce salicyl hydrazide. In the last step; carbon disulfide in basic media were reacted with salicyl hydrazide followed by acidifying with hydrochloric acid to obtain cyclization of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione ring. The obtained 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione was reacted with the appropriate piperidine/piperazine derivatives in the presence of formaldehyde to yield 5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-substitutedpiperidino/piperazino) methyl-1,3,4- oxadiazole-2(3H)-thione compounds. The physical properties and Rf values on thin layer chromatography of the synthesized compounds were determined. Structure elucidation of the compounds was done by IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra and elemental analysis. Anticancer activity screening was determined by using Xcelligence system. According to endpoint cell index values, compound 5d has the maximal cytotoxic activity, in addition compound 5b and 5h also have cytotoxic activity against MCF-7 cancer cell lines in high doses. Compound 5a, 5c and 5e have antiproliferative effect, although 5e may be cytotoxic in higher doses, compound 5g may be antiproliverative in higher doses, compound 5f has neither antiproliferative nor cytotoxic effect. Among all novel synthesized 1,3,4-oxadiazole, compound 5d, and 5b possess best anticancer activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    288500

    Synthesis and antimicrobial activity of 3,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives

    3,5-Disübstitüe-1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerinde çalışmalar

    İREM ÖZKAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MERİÇ KÖKSAL

  2. Tez No

    806550

    İnsan karbonik anhidraz hCA IX ve XII enzim inhibisyonu gösterebilecek 3-fenil-5-sülfamoil-1H-indol artığı taşıyan yeni moleküller üzerine çalışmalar

    Investigation of novel 3-phenyl-5-sulfamoyl-1H-indole groups carrying novel compouds as potential inhibitors of human carbonic anhydrase hCA IX and XII

    KÜBRA DEMİR YAZICI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZLEN GÜZEL AKDEMİR

    PROF. DR. ATİLLA AKDEMİR

  3. Tez No

    902594

    Piridazinon-üre türevi yeni bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis and biological activity of novel pyridazinon-urea derivatives

    AROOJ BAKHT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERDEN BANOĞLU

  4. Tez No

    541788

    Triazol bağlı yeni nesil ksanten sentezi

    Novel triazole based xanthene synthesis

    ÖZGE ÖZÜKANAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI

  5. Tez No

    450736

    Yeni asimetrik ftalosiyanin/porfirazin hibrit kompleksleri

    Novel asymmetric phthalocyanine/porphyrazine hybrid complexes

    EMRE GÜZEL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MERYEM NİLÜFER YARAŞIR

Geri Dön