The reactions of some münchnone derivatives with electron deficient alkenes
Bazı münknon türevlerinin elektonca eksik alkenlerle reaksiyonları
- Tez No: 463682
- Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Siklokatılma, Üre, Cycloaddition, Urea
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez genel olarak, Münknon diye bilinen azometin ilidlerin özel bir türevi olan 1,3-oksazoliyum-5-oksitler ile elektronca eksik dipolarseven reaktif çeşitleriyle tepkimelerini kapsamaktadır. Bu bağlamda, pirollerin bir serisi, N-benzoil benzamidler, p-substitue benzoik asitler ve N-açil üreler elde edildi. Bu bileşikler, doğal ve birçok farmosetik bileşiklerde yaygın olarak bulunan önemli heterohalkalı yapılardır. Literatürde pirol türevlerini hazırlamak için bir çok sentetik yöntem vardır. Bunların arasında, yaygın olan yöntemlerden biri, münknonların alkin ve alkenler ile 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonlarıdır. Bu tez çalışmasının asıl amacı, mezoiyonik münknonlar ile elektronca yoksun alkenlerin reaksiyonlarının incelenmesidir. Bu bileşiklerin sonuçları üç kısımda tartışılmıştır; Birinci kısım tepkime ortamında N-açil amino asitlerden üretilen münknonlar ile benzotiyofen 1,1-dioksitin halka katılma reaksiyonu tanımlanmaktadır. Sulfon kısmının beraberindeki oksijen çıkışı benzotiyofen birleşmiş pirol türevlerini meydana getirmiştir. Tüm reaksiyonu rasyonalize etmek için, beklenen ürün olan sulfidin sülfona dönüşümü m-kloroperbenzoik asit oksidasyonu ile gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmı, tepkime ortamında 2-(4-sübstituefenil)-2-(N-metil-N-p-sübstituebenzamit)asetik asitlerden üretilen münknonların asetik anhidrit ile 2-nitrometilen tiyazolidin varlığında reaksiyonu ile elde edilen (E)-1-(N,4-dimetilbenzamit)-1-(4-florofenil)prop-1-in-2-il asetat, 4-aril-N-metil-N-(4-sübstituebenzoil)benzamitlerin ve p-sübstitue benzoik asitlerin sentezini içermektedir. Bu reaksiyonlar için Dakin-West tipi mekanizmalar önerilmiştir. Bu tezin son bölümünde, bir baz ortamındaki Münknonlarla karbodiimidler arasındaki reaksiyonlar vasıtası ile N-açil üre türevlerinin oluşumunu sağlayan etkin yeni bir yol tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
This thesis general describes a variety of reactions of 1,3-oxazolium-5-oxides, commonly known as Münchnones which are a special class of azomethine ylides with electron-deficient dipolarophilic reagents. In this regard, a series of pyrroles, N-benzoyl benzamides, p-substituted benzoic acids and N-acyl ureas have been obtained. These compounds are important heterocycles, widely present in natural and many pharmaceutical compounds. There are many synthetic methods to prepare pyrrole derivatives in the literature. Among them, 1,3-dipolar cycloaddition reaction of Münchnones with alkynes and alkenes are versatile. The purpose of this dissertation is to study the reactions of mesoionic Münchnone derivatives with electron deficient alkenes. The outcomes of these compounds were discussed in three parts; In the first part, the cycloaddition reaction of in situ generated Münchnones from N-acyl amino acids with benzo[b]thiophene 1,1-dioxide is described. The accompanying deoxygenation of sulfone moiety gave rise to the benzothiophene fused pyrrole derivatives. In order to rationalize the entire reaction, the transformation of sulfide into sulfone group which is the anticipated product was carried out by means of m-chloroperbenzoic acid oxidation. The second part of this work was involved in the synthesis of (E)-1-(N,4-dimethylbenzamido)-1-(4-fluorophenyl)prop-1-en-2-yl acetate, 4-aryl-N-methyl-N-(4-substitutedbenzoyl)benzamides and p-substituted benzoic acids by the reaction of in situ generated Münchnones from 2-(4-substitutedphenyl)-2-(N-methyl-N-p-substitutedbenzamido)acetic acids with acetic anhydride in the presence of 2-nitromethylene thiazolidine. A plausible Dakin-West type mechanisms for these reactions were proposed. The last part of this thesis, a novel efficient route leading to N-acyl urea derivatives was described by the reaction between Münchnone precursors with carbodiimides in the presence of a base.
Benzer Tezler
- Ovulasyon indüksiyonu tedavisinde folliküler gelişimin ultrasonografik takibi
Başlık çevirisi yok
MERİH BAYRAM
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1987
Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM
- Çimentonun sertleşmesi üzerinde kimyasal komponentlerin etkisi
Başlık çevirisi yok
NACİYE TÜRKEL
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE
- Bazı esterlerin kinetik incelenmesi ve termodinamik parametrelerin belirlenmesi
Kinetic study and detesmination of thermodnamic parameters of some esters
İBRAHİM TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEBE
- İzmir'de bazı yolların kapatılarak yaya bölgeleri oluşturma da kent peyzajını geliştirme açısından yeniden planlanması üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
BAHAR TÜRKYILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Şehircilik ve Bölge PlanlamaEge ÜniversitesiŞehir ve Bölge Planlama Ana Bilim Dalı
- Atherosklerotik kalp hastalıklarında risk faktörleri
Risk factors in the coronary artery disease
MURAT SUHER