Alkil zincirinde oksiamino grubu içeren 2-alkil furanların oksidasyonu
Oxidation of 2-alkyl furans containing oxyamino group in alkyl chains
- Tez No: 470912
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fotooksidasyon, Kimyasal oksidasyon, Photooxidations, Chemical oxidation
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Alkil yan zincirinin C-1 ve C-2 pozisyonlarında hidroksilamin ihtiva eden furan türevlerinin sentezleri gerçekleştirildi. Furan halkasının oksidasyonu için fotooksidasyon ve kemooksidasyon kullanılarak en uygun şartlar belirlendi. C-2 pozisyonunda hidroksilamin bulunan 167'nin m-CPBA ile oksidasyonu ve fotooksidasyonu ile (RB, TPP sensitizerliğinde) hemiasetal 169 elde edildi. Hemiasetalin Jones ile oksidasyonu ile β-lakton 173'e ulaşıldı. 184'ün okidasyonu için kullanılan fotooksijenasyon ve kimyasal oksidasyonuyla hidroksilaminin 4 pozisyonundaki ketona saldırısıyla diastereomerik karışım olarak 185 elde edildi. Elde edilen hemiasetal 185'in Jones ile muamelesiyle 187 sentezlendi. 190'ın kimyasal oksidasyon (m-CPBA, NBS) ve fotooksijenasyonuyla (RB ve TPP sensitizerliğinde ) oluşan 193 üzerindeki hidroksilaminin aldehit karbonuna intramoleküler nükleofilik atağı ile yedi üyeli heterosiklik bileşik 192 elde edildi. 192 Jones reaktifi ile yükseltgenerek fonksiyonellendirilmeye açık 200 sentezlendi. 205'in m-CPBA ile oksidasyonundan heterosiklik 206 elde edildi hemiasetal 206 yine Jones şartlarında 207'ye yükseltgendi.
Özet (Çeviri)
The furan ring is an important building block of biologically active natural and synthetic products. In this study; the syntheses of alkyl furan derivatives containing hydroxylamine at C-1 and C-2 positions of the alkyl side chain was carried out. Optimal conditions were determined for photo- and chemo-oxidation for the oxidation of the furan ring. Hemiacetal 169 was obtained by oxidation and photooxidation (RB, TPP) of 167 with the hydroxylamine group at the C-2 position with m-CPBA. The oxidation of hemiacetal with Jones reagent resulted in β-lactone 173. With photooxidation and chemical oxidation used for the oxidation of 184, 185 was obtained as a diastereomeric mixture as a result of attack of the hydroxylamine to the carbonyl group at the C-4 position. 187 was synthesized by treatment of the resulting hemiacetal 185 with Jones reagent. The compound 193 was synthesized by the chemical oxidation (m-CPBA, NBS) and photooxidation (RB and TPP) of 190, followed by an intramolecular nucleophilic attack of the hydroxylamine to the aldehyde carbon to obtain the seven membered heterocyclic compound 192. 200 was synthesized which was able to be functionalized as a result of the oxidation of 192 with Jones reactivity. The heterocyclic 206 was obtained from the oxidation of 205 with m-CPBA and the hydroxyl group was oxidized to complete the synthesis of the 207 compound.
Benzer Tezler
- Azidofuran türevlerinin oksidasyonu ve sentetik uygulamaları
Oxidation and synthetic applications of azidofuran derivatives
ELİF AKIN KAZANCIOĞLU
- Azidoalkil furan türevlerinin oksidasyonu ve sentetik uygulamaları
Oxidation and synthetic applications of azidoalkyl furanderivatives
EDA MEHTAP ÜÇ
- Selenophene bearing benzodithiophene based alternating polymers for organic solar cell applications
Organik güneş pili uygulamaları için selenofen içeren benzoditiyofen bazlı sıralı polimerler
GÜLTEN ÖZKUL ATLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇIRPAN
- OZF2 fenotiyazin türevinin anti-kanser ve anti-inflamatuar aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of anti-cancer and anti-inflammatory activities of OZF2 phenothiosin derivative
ŞULE MERVE ASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
BiyoteknolojiMersin ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FURKAN AYAZ
- 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives
ARZU KARAKURT
Doktora
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM DALKARA