Bazı flavon türevlerinin enzim katalizli sentezi ve aktivitelerinin araştırılması
Enzyme-catalyzed synthesis of some flavonoids derivatives and investigation of their activities
- Tez No: 474224
- Danışmanlar: PROF. DR. TURGUT KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Balıkesir Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 97
Özet
Bu çalışmada; İlk aşamada bir flavonoid olan kaempferol molekülünün açil türevinin enzim katalizli reaksiyon ile bölge seçimli olarak sentezlenmesi amaçlanmıştır. Reaksiyonda enzim olarak Candida antarctica'dan elde edilen akrilik reçine lipaz (Lipase acrylic resin from Candida antarctica, CAL-A) ve Pseudomonas fluorescens'den elde edilen amano lipaz (Amano Lipase from Pseudomonas fluorescens, PSL), açilleyici ajan olarak da etil asetat ve vinil asetat kullanılmıştır. Elde edilmesi beklenen hedef molekül, 7-asetoksi-3,5-dihidroksi-2-(4´-asetoksifenil) kromen-4-on (B-1) molekülünün yapısı 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopileri kullanılarak incelenmiştir. İkinci aşamada ise kaempferol molekülünün açil türevi, enzim kullanılmadan asetik anhidrit ve piridin kullanılarak sentezlenmiştir. Hedeflenen ve elde edilen 3,5,7-triasetoksi-2-(4´-asetoksifenil) kromen-4-on (B-2) molekülünün yapısı FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopileri kullanılarak aydınlatılmıştır. Üçüncü aşamada ise kaempferol molekülü ve elde edilen açil türevinin enzimatik ve biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Fizyolojik önemleri oldukça yüksek olan ksantin oksidaz (XO) enziminin afinite etkisi ve karbonik anhidraz (CA) enzimine inhibisyon etkisi incelenirken, antioksidan aktivite tayini için, (2,2-difenil-1-pikrilhidrazil) DPPH serbest radikali giderim aktivitesi, lipid peroksidasyonu inhibisyonu aktivitesi (β-Karoten-Linoleik Asit) ve Cu+2 indirgeme kapasitesi (CUPRAC) yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca bu bileşiklerin asetil kolinesteraz ve bütiril kolinesteraz inhibisyon etkileri (Antikolinesteraz aktivitesi) incelenmiş olup yapılan aktivite çalışmalarında, sentezlenen 3,5,7-triasetoksi-2-(4´-asetoksifenil) kromen-4-on (B-2) bileşiğinin, çıkış maddesi olan kaempferole göre daha düşük aktivite gösterdiği gözlemlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, In the first step, the acyl derivative of kaempferol molecule, a flavonoid, is aimed to be synthesized region-selectively by enzyme-catalyzed method. In the reaction, Lipase acrylic resin from Candida antarctica, (CAL-A) and Amano Lipase from Pseudomonas fluorescens (PSL), were used as enzymes, and ethyl acetate and vinyl acetate were used as acylating agents. The structure of the expected molecule 7-acetoxy-3,5-dihydroxy-2-(4´-acetoxyphenyl) chromen-4-on (B-1) was determined using 1 H-NMR and 13 C-NMR spectroscopy. In the second step, the acyl derivative of the kaempferol was synthesized with by using acetic anhydride and pyridine without using the enzyme. The structure of targeted and gained molecule; 3,5,7-triacetoxy-2-(4´-acetoxyphenyl) chromen-4-on (B-2) was identified by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. In the third step, the enzymatic and biological activities of the kaempferol molecule and the obtained acyl derivative were investigated. When the affinity effect of xanthine oxidase (XO) enzyme and the inhibition effect of carbonic anhydrase (CA) enzyme which have high physiological importance are investigated, for antioxidant activity three methods were used: DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging activity, lipid peroxidation inhibition activity (β-carotene-linoleic acid method) and Cu+2 reduction capacity (CUPRAC) methods. In addition, acetylcolinesterase and butyrylcolinesterase inhibition activitiy (Anticholinesterase activity) of these molecules were investigated. Activity studies had showed that the synthesized 3,5,7-triacetoxy-2- (4'-acetoxyphenyl) chromen-4-one (B-2) has weaker activity then kaempferol.
Benzer Tezler
- Bazı cırsıum mıll. (asteraceae) türleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognosic studies on some cirsium mill. (asteraceae) species
SILA ÖZLEM ŞENER
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAYRİYE GÜLÇİN SALTAN
- Bazı Gentiana türleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Pharmacognostical investigations on some Gentiana species
DUYGU KAYA
Doktora
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. TAYFUN ERSÖZ
DOÇ. DR. FUNDA NURAY YALÇIN
- Biyolojik etkili yeni bazı flavon türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Synthesis Studies on Some Novel Flavone Derivates with Biologic Effect
FUNDA KUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
- Yeni bazı piperazinil sülfonil flavon bileşiklerinin sentezi, yapı aydınlatılması ve antikanser ve histon deasetilaz 6 (HDAC6) inhibitör aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis of some new piperazinyl sulfonyl flavone compounds, structural analysis and anticancer and histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitor activities
ELMAS SARI
- Flavon ve bazı türevlerinin spektrumları üzerine asitlerin etkisi
The Influence of acidic environment on the spectra of flavone some flavone derivates
ELVAN DÖNMEZ