Bazı heterosiklik kaliksaren bileşiklerinin sentezi ve spektrometrik metodla DNA ile etkileşimleri
Synthesis of some heterocyclic calixarene compounds and investigation of their DNA interactions with spectrometric methods
- Tez No: 485131
- Danışmanlar: PROF. DR. AYDAN YILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Kimya, Biochemistry, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 78
Özet
Bu çalışma Bodipy türevli bazı heterosiklik kaliks[4]aren bileşiklerinin sentezini ve bu bileşiklerin DNA üzerindeki etkilerinin incelenmesini içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR, 13C NMR) ve element analizi ile aydınlatıldı. 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4] aren (1) bileşiği literatürde belirtilen metoda göre sentezlendi. 4,4-difloro, 8-{4-(kloro metil)fenil}-2,6-dietil, 1,3,5,7-tetrametil-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasen(2) literatüre göre sentezlendikten sonra 1 nolu bileşik ile kloroform/dimetilformamit ortamında etkileştirilerek Bodipy/Kaliks[4]aren 3 bileşiği sentezlendi.1 nolu bileşik propargil bromür ile asetonda reaksiyona sokularak 5,11,17,23-tetra-ter-butil-25,26-bis(O-propargil)kaliks[4]aren(4) elde edildi. 1-aminonaftalen ve sodyum nitritin reaksiyonundan elde edilen 1-,Azidonaftelen(5) bileşiği Bileşik 4 ile reaksiyona sokularak Kaliks[4]aren-click-1-azidonaftalen (6) sentezlendi. Daha sonra, Bileşik 2 ve Bileşik 6 kloroform/dimetilformamit ortamında etkileştirilerek bileşik 7 elde edildi. 2,4-dimetil-3-etilpirol ve 4-bromobütilklorür reaksiyona sokularak elde edilen ürün trietilamin ve bor triflorür dietil eterat ile etkileştirilerek 4,4-difloro, 8-{4-(bromopropil)}-2,6-dietil, 1,3,5,7-tetrametil-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasen(8) elde edildi. Daha sonra Bileşik 1 ile tepkimeye sokularak bileşik 9 elde edildi. Sentezlenen kaliksaren/Bodipy bileşiklerinin(3,6 ve 9) ct-DNA ya karşı etkileri florometrik ve UV spektrometrik metodları ile incelendi. Ayrıca pBR322 plazmit DNA ya karşı DNA cleavage etkileri araştırıldı.
Özet (Çeviri)
This work involves the synthesis of some Bodipy-derived heterocyclic calix[4]arene compounds and the investigation their effects on DNA. The structures of the synthesized compounds were clarified by the spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR, 13C NMR) and elemental analysis. 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (1) was synthesized according to a method in literature. After the synthesis of 4,4-difluoro,8-{4-(chloromethyl)phenyl}-2,6-diethyl,1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene(2) according to the literature, treated with 1 in chloroform/dimethylformamide medium to give Bodipy/Calix[4]arene (3). Compound 4 was synthesized through the reaction of 1 with propargil bromide in acetone. 1-azidonaphthalene(5) compound obtained by the reacting 1-azidonaphthalene and sodium nitrite, than treated with Compound 4 to give calix[4]arene-click-1-azidonaphthalene(6). Compound 2 was then reacted with Compound 6 in the presence of chloroform /dimethylformamide to afford compound 7. After the reaction with 2,4-dimethyl-3-ethylpyrrole and 4-bromobutylchloride the synthesized compound was treated with triethylamine and boron trifluoride dethyletherate to give 4,4-difluoro, 8-{4-(bromopropyl}-2,6-diethyl, 1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene(8). It was then reacted with Compound 1 to give compound 9. The effects of the synthesized calixarene /Bodipy compounds (3, 7 and 9) against ct-DNA were investigated by the fluorimetric and UV spectrometric methods. In addition, DNA cleavage effects were investigated against pBR322 plasmid DNA.
Benzer Tezler
- Kaliksaren bileşiklerinin bazı heterosiklik yapıdaki Schiff bazı türevlerinin sentezi ve spektrometrik metodla DNA etkileşimlerinin incelenmesi
Synthesis of some heterocyclic Schiff base derivatives of calixarene compounds and investigation of their DNA interactions with spectrometric method
OMAR IHSAN ABBAS ALDAKOOKI
- Bazı heterosiklik gruplar içeren kaliksarenlerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of the calixarenes containing of some heterocyclic groups and investigation of the biological properties
ŞEYDA ÇİĞDEM ÖZKAN
- Bazı heterosiklik aldehitler ile amino asitlerden yeni schiff bazlarının ve Cu(II), Ni(II) komplekslerinin sentezlenmesi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and investigation of new schiff bases from some heterocyclic aldehydes and some amino acids and their Cu(II) and Ni(II) complexes
NURŞEN SARI
- Bazı heterosiklik organobor bileşiklerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some heterocyclic organoboron compounds and investigation of their structural properties
MERYEM PİR
