2'-metilspiro[fluorene-9,3'-izoksazolidin]-4',5'-diil)dimetanol bileşiğinin substitüe fenilboronik asitler ile tepkimelerinin incelenmesi
Investigation of (2'-methylspiro[fluorene-9,3'-isoxazolidine]-4',5'-diyl)dimethanol compound by using substituted-phenylboronic acid
- Tez No: 494792
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SELAHADDİN GÜNER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Nitronların dipolarofiller ile 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinden çoğunlukla beş üyeli halkalı yapıdaki izoksazolidin bileşikleri elde edilir. Organik sentezlerde yaygın olarak kullanıldığı ve biyolojik aktiviteye sahip olduğu için beş üyeli heterohalkalı sistemler oldukça yararlı bileşiklerdir. Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) üyesi olan 9-florenon, ısı ve ışık algılayıcı, sıvı kristal kimyası, lüminesans kimyası, moleküler kimya uygulamalarında ve biyokemorfoloji endüstrisinde geniş bir kullanıma sahiptir. Fluorenondan elde edilen nitronların çok sayıda dipolarofiller ile olan siklokatılma tepkimelerinde endüstriyel kullanımı yaygın olan 2-buten-1,4-diol bileşiğine rastlanmamıştır. Bu çalışmada N-Metil-fluorenon nitron cis-2-buten-1,4-diol ile olan 1,3-dipolar siklokatılma tepkimelerinden karşılık gelen katılma ürünü (2'-metilspiro[fluorene-9,5'-izoksazolidin]-3',4'-diil)dimetanol elde edildi. İki tane –OH grubu bulunduran bu bileşik substitüe fenilboronik asitler ile etkileşerek karşılık gelen 1-metil-6-substitüe-fenil-3a,4,8,8a-tetrahidro-1H-spiro[1,3,2-dioksaborepino[5,6-c]izoksazol-3,9'-fluorene] boronik ester yapıları elde edildi. Elde edilen boronik ester bileşiklerinin yapıları infrared spektroskopisi (IR), nükleer magnetik rezonans spektroskopisi (NMR) yöntemleri ile belirlendi.
Özet (Çeviri)
Isoxazolidine compounds, which have the five-membered ring structure, are usually obtained from 1,3-dipolarcycloaddition of dipoles with nitrones. Heterocyclic five-membered systems are intermediate in organic synthesis and have biological activity, therefore they are highly useful compounds. 9-fluorenone, a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), has a wide use in thermo and light sensitizers, liquid crystal chemistry, luminescence chemistry, molecular chemistry applications and biochemorphology industry. 1,3-dipolar cycloaddition reactions of fluorenon nitrones with dipolarophiles are wide, but not faced with 2-butene-1,4-diol compound, was found which is common in industrial use. In this study, cycloadduct of (2'-methylspiro[fluorene-9,3'-isoxazolidine]-4',5'-diyl)dimethanol was obtained from 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-methyl- fluorenonenitrone with cis-2-butene-1,4-diol. This compound was reacted with substituted-phenylboronic acid to obtain corresponding 2'-methyl-6'-substituted-phenyl-3a',4',8',8a'-tetrahydro-2'H-spiro[fluorene-9,3'-[1,3,2]dioxaborepino[5,6-d]isoxazole]. Stuctures of the boronic esters were determined by using infrared spectroscopy (IR) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR).
Benzer Tezler
- Yeni 3-fenil-5-metil-1H-indol-2-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapı aydınlatması
Synthesis and structure elucielation of new 3-phenyl-5-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives
DEVRİM ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2000
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLTAZE ÇAPAN
- 1,4-Dioksa spiro (4,5)-dekan-2-metil metakrilat kopolimerlerinin eldesi ve karakterizasyonu
The Synthesis and characterization of 1,4 dioxo spiro (4,5)-decane-2-methyl metacrilate co-polymer
İBRAHİM HALİL YILDIZ
- 2-metilfuran-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure identification of 2-methylfuran-3-carbohydrazide derivatives
MERVE TANSUYU
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER CESUR
- 2-tiyofenilmetil(N/N)spirosiklotrifosfazen türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The investigations of synthesis and biological activities of 2-thiophenylmethyl(N/N)spirocyclotriphosphazene derivatives
GÜLLER BALLI
- Spiro-n-metil-1,3-diaminopropan türevi siklotrifosfazatrien ile mono ve difonksiyonlu reaktiflerin reaksiyonları
The reactions of spiro-n-methly-1,3-diaminopropane derivative of cyclotriphosphazatrien with mono and difunctional reagents
ELİF OKUTAN