Synthesis of bis-(p-aryl)amides: New phase-selective low molecular weight organogelators
Bis-(p-aril) amidlerin sentezi: Yeni faz seçici düşük moleküler ağırlıklı organojelleştiriciler
- Tez No: 495073
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZNUR DEMİR ORDU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 99
Özet
Düşük molekül ağırlıklı organojelleştiriciler (DMAO), organik çözücüleri düşük konsantrasyonlarda jelleştirebilen organik molekül ailesidir. Organojelleştiriciler, hidrojen bağı, van der Waals etkileşimi, π-π istifleme veya dipol-dipol etkileşimi gibi kovalent olmayan etkileşimler yoluyla üç boyutlu bir ağ oluşturur. Organojeller, öz-toparlanmayla bir araya getirilmiş DMAO'lardan zayıf molekül içi etkileşimler yoluyla hapsolan çözücü moleküllerinin iç içe geçmiş üç boyutlu ağ yapısı oluşturmasıyla meydana gelir. DMAO'ların oluşturduğu jellerin temel karakteristik özellikleri termo-tersinir sol-jel geçişidir: jel sol haline dönüştürülebilir ve sol- jel sıcaklığının üstünde ve altında örneğin ısıtılmasıyla tekrar jel haline getirilebilir. Öz-toparlanma süreci tam olarak anlaşılmamış olsa da, süreci etkileyen faktörlerden bazıları: çözücünün türü, konsantrasyon, sıcaklık ve özellikle molekül yapısıdır. İyi bir jelleştirici maddenin iki önemli özelliği olduğu açıktır; güçlü öz-toparlanma ve tek yönlü etkileşimler. Amid işlevselliği bu gereksinimleri karşılar özelliktedir. Amid-amid tipi bileşiklerin dört potansiyel hidrojen bağlanma bölgesine sahip olmaları nedeniyle bis-amidler çok güçlü jel oluşturabilirler. Son yıllarda yeni jelleştirici ajanların tasarımında belirgin ilerleme kaydedilmiştir. Düşük molekül ağırlıklı organik bileşiklerden oluşan jeller yeni organik yumuşak malzemeler için önemli uygulamalar içerir. Bu alanlara örnek olarak ilaç taşınımı, kozmetik, sensör sistemleri, faz seçici temizleyiciler verilebilir. Faz seçici organojelleştiriciler, su arıtma ve petrol sızıntısının giderilmesinde çok dikkat çekmektedir. Bu organojelleştiriciler hali hazırda kullanılan yöntemlere göre daha ucuz ve daha basit oldukları için tercih edilirler. Bu amaçla, çevresel uygulamalarda kullanılabilcek bis-amid esaslı malzemeler elde etmek bu çalışmanın temel amacıdır.“Adsorban”ve“katılaştırıcı”formlarında elde edilen bu malzemeler sudan bitkisel/petrol yağ atıklarının uzaklaştırılması için kullanılır. Bu projede öncelikle, yeni bis-amid türevleri, kloroform içinde trietil amin varlığında 1,3-diamino propan ile para-sübstitüentli benzoil klorürlerin reaksiyonu ile sentezlenmiş ve“katılaştırıcı”olarak organojelleşme davranışları, organik çözücüler, bitkisel yağlar (zeytin yağı, ayçiçeği yağı, fındık yağı vb.) ve petrol ürünleri (benzin, dizel vb.) içinde test tüp ters çevirme yöntemi ile incelenmiştir. p-alkil kuyruk uzunluğunun organogel oluşumu üzerinde etkisi olduğu bulunmuştur. Katılaştırma yoluyla organogellerin oluşumu için ısıtma-soğutma prosesi gerektiğinden çevresel uygulamalarda yağın uzaklaştırılması zorlaşır. Jellerin kurutulmasıyla yüksek yüzey alanlı nano-fiber ve gözenekli adsorbanlar elde edilebilir ve aynı amaç için kullanılabilir. Bu projede, seçilen kuru jeller (kserojeller) için yağ çekme kapasitesi de belirlenmiştir. Jellerin morfolojisi optik mikroskop ile incelenmiştir. ANAHTAR KELİMELER: Düşük molekül kütleli organojelleştiriciler, Bis-amidler, Organojeller, Öz-toparlanma, Faz seçici organojelleşme, katılaştırıcılar, Nano-fiber ve gözenekli adsorbanlar olarak kserojeller, Optik mikroskobi
Özet (Çeviri)
Low molecular weight organogelators (LMWO) are a family of organic molecules that can gel organic solvents at low concentrations. Organogelators create a three dimensional network via noncovalent interactions, such as hydrogen bonding, van der Waals interaction, ℼ-ℼ stacking, or dipole-dipole interaction etc. Organogels are composed of self-assembled LMWOs into entangled three-dimensional networks with solvent molecules entrapped inside through weak intermolecular interactions. The main characteristic properties of gels formed by LMWOs are their thermo-reversible gel-to-sol transition: the gel can be transformed into sol and then back into gel repeatedly by heating the sample above and below the sol-gel transition temperature. Although the self-assembly process can not be fully understood, some of the factors affecting the process are: solvent type, concentration, temperature and especially molecular structure and it became clear that there are two important characteristics of a good gelling agent; strong self-complementarity and unidirectional interactions. Amide functionality fulfills these requirements. Because amide-amide type compounds have four potential hydrogen bonding sites, bis-amides can form very strong gels. In recent years there has been significant progress in design of new gelling agents. Gels formed by low molecular weight organic compounds have important applications for new organic soft materials. Examples of these areas include drug delivery, cosmetics, sensor systems, phase-selective cleaners. Phase selective organogelators have been attracting a lot of attention in water purification and oil-spill recovery. These organogelators are preferred because they are cheaper and simpler to use than currently used methods. With this aim, the main purpose of this project is to obtain bis-amide-based materials that can be used in environmental applications. These materials obtained in“sorbent”and“solidifier”forms were used in order to remove vegetable/petroleum oil spills from water. In this study, first, new bis-amide derivatives were synthesized by the reaction of para-substituted benzoyl chlorides with 1,3-diamino propane in the presence of triethyl amine in chloroform and their organogelation behavior as solidifiers were studied by test tube inversion method in common organic solvents, vegetable oils (olive oil, sunflower oil, nut oil etc.), and petroleum products (gasoline, diesel etc.). It was found that the length of p-alkyl tail had an influence on organogel formation. Nano-fibrous and porous sorbents having high surface area could be obtained by drying the gels and used in the removal process since heating-cooling prosess is required for the formation of organogels via solidification which makes the removal of oil difficult in environmental applications. In this study, oil removal capacity of the sorbents were also determined for selected xerogels. The morphology of gels were examined by optical microscopy. KEYWORDS: Low molecular weight organogelators, Bis-amides, Organogels, self-assembly, phase selective organogelation, solidifiers, xerogels as nano-fibrous and porous sorbents, optical microscopy.
Benzer Tezler
- Bazı 4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinden potansiyel biyolojik aktif yeni heterosiklik mannich bazlarının sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some properties of potentially biologically active new heterocyclic mannich bases from some 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-on derivatives
SONGÜL BOY
- N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi
Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds
KAAN KÜÇÜKOĞLU
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- Değişik substitue amin grupları bulunduran farklı fenilgliogsimlerin sentezi ve metal komplekslerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
ALİ İHSAN PEKACAR
- Synthesis and organogelation properties of 1,3-Bis[N-(p-aryl)-carbamoyloxy]-2-methyl-2-propylpropane derivatives
1,3-Bis[N-(p-aril)-karbamoiloksi]-2-metil-2-propilpropan türevlerinin sentezi ve organojelleşme özellikleri
MURAT GÜREL
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZNUR DEMİR ORDU