Geri Dön

N-metil pirol bileşiğinin fenilhidrazin tuzları ile arilasyonu

Arylation of N-methyl pyrrole compound phenylhydrazine salts

  1. Tez No: 501905
  2. Yazar: MUHAMMED ALİ KARAMAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. OKTAY TALAZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karamanoğlu Mehmetbey Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 90

Özet

Pek çok doğal ürünün yapısında bulunan ve birçok farmasotik bileşikte ve fonksiyel pek çok bileşiğin sentezinde kullanılan pirol halkası heterosiklik bileşikler arasında en önemli yapılardan birisidir. Pirollerin arilasyonu için birçok örnek olmasına rağmen, pirollerin arilasyonu çok reaktif olması ve kolay polimerleşmesinden dolayı organik kimyanın üstesinden gelinmesi gereken bir sentezdir. Pirollerin geçiş metali katalize (özellikle Pd, Rh ve Ru kompleksleri) karşılıklı-eşleşme kapling reaksiyonları sp2- sp2 karbon bağları arasında başarılı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Pirollerin arilasyonuna birçok örnek olmasına rağmen geçiş metalleri çok pahalı ve nadir elementler olmasından dolayı yeni metodolojilerin geliştirilmesine gerek duyulmaktadır. Bu yüksek lisans tezi genişleyerek uygulama alanı bulan serbest radikal ve hava oksijeni katalize eşleşme prosesi sunmaktadır. Reaktif aril radikal ara ürünü, Ar-NH-NH2'ün bağlarının havanın oksijeni ile oksidasyonundan oluşturulur. Bu amaçla fenilhidrazin ve fenilhidrazin tuzlarının, pirolün aril radikaller ile direk arilasyonu için reaktant olarak kulanılması araştırıldı. Geçişmetali katalizörsöz C-2 arillenmiş pirollerin, direk daha uygun sentezi, N-metil pirol ve aril radikal çok iyi bir eşleşme reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

Found in many natural products and used in many pharmaceutically relevant and other functional synthesis, pyrrole ring is among the most important heterocyclic structural units. However, despite the numerous applications of the arylated pyrroles, their synthesis remains a challenge in organic chemistry because pyrroles are very reactive and easily polymerize. Transition-metal-catalyzed (especially Pd, Rh and Ru complexes) cross-coupling reactions of pyrroles are phenomenally successful for the formation of C sp2- sp2 bonds. However, despite the numerous applications of arylated pyrroles, their synthesis needs to be developed new methodology because transiton-metals are very expensive and rare metals. This Ms. thesis represents an expansion of the application of catalysis in air through conventional coupling and free radical processes. A reactive free aryl radical intermediate was generated via the oxidation of an activated Ar-NH-NH2 bond by air as a simple and readily available oxidant. For this purpose, the usability of phenylhydrazine and phenylhydrazine hydrochloride salt reagents for the direct arylation of a pyrrole with aryl radicals was investigated. The facile coupling of N-methylpyrrole with aryl radicals was easily applied for the convenient direct synthesis of C-2 arylated pyrroles without a transition-metal catalyst.

Benzer Tezler

  1. Synthesis and functionalization of N-substituted homochiral pyrroles

    N-sübstitüe homokiral pirol bileşiklerinin sentezi ve fonksiyonlandırılması

    BARIŞ TEMELLİ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    DOÇ. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

  2. Hedefli hetaril karbonillerin sentez ve reaksiyonları

    Synthesis of targeted hetaryl carbonyl compounds and reactions

    KUMSAL EROĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ANAÇ

  3. Bazı isoksazolin ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi

    Molecular and crystal structure analysis of some isoxazoline and carbazol derivatives

    GÜL ÖZKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN

  4. Synthesis of dipyrromethane and their polymerization

    Dipirometanların sentezi ve polimerizasyonu

    NEŞE ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AHMET AKAR

  5. Fosfazen merkezli yıldız polimerlerinin sentezi ve karekterizasyonu

    The synthesis and characterization of star polymers with phosphazene core

    MESUT GÖRÜR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaGebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FARUK YILMAZ

    PROF. DR. ADEM KILIÇ