Bisiklik siklopentenon türevlerinin Pauson-Khand tepkimesiyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of bicyclic cyclopentenone derivatives by Pauson-Khand reaction
- Tez No: 502956
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYŞEGÜL GÜMÜŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yüzüncü Yıl Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışmanın amacı, benzofuran ve benzotiyofen-sübstitüe homoallil ve homoproparjil alkollerden başlanarak optikçe aktif heteroaril-sübstitüe bisiklik kaynaşmış siklopentenon türevlerinin sentezlenmesidir. Çalışmanın ilk bölümünde benzofuran ve benzotiyofen-sübstitüe homoallil ve homoproparjil alkol türevleri sentezlenmiştir. Daha sonra elde edilen homoallil alkoller çeşitli lipaz enzimleriyle enzimatik rezolüsyon yöntemiyle enantiyomerce saflaştırılmıştır. Optikçe aktif homoallil ve homoproparjil alkoller O-allilleme ve O-proparjilleme yöntemleriyle çeşitli enin türevlerine dönüştürülmüştür. Son olarak da, elde edilen bu türevler Pauson-Khand tepkimesiyle yeni kiral heteroaril-sübstitüe siklopentenon yapılarına dönüştürülmüştür. Bu kiral siklopentenon türevleri literatürde mevcut değildir ve çeşitli biyolojik aktivite gösterme potansiyeline sahip bileşiklerdir.
Özet (Çeviri)
The aim of this work is to synthesize optically active heteroaryl-substituted bicyclic fused cyclopentenone derivatives starting from benzofuran and benzothiophene-substituted homoallyl and homopropargyl alcohols. In the first part of the work, benzofuran and benzothiophene-substituted homoallyl and homopropargyl alcohol derivatives were synthesized. The homoallyl alcohols obtained were then enantiomerically purified by enzymatic resolution with various lipase enzymes. Optically active homoallyl and homopropargyl alcohols have been converted to various enine derivatives by O-allylation and O-propargylation methods. Finally, the resulting derivatives were converted to the new chiral heteroaryl-substituted cyclopentenone structures by Pauson-Khand reaction. These chiral cyclopentenone derivatives are not available in the literature and are compounds with various biological activity.
Benzer Tezler
- Modeling the mechanism of ester-substituted alkynes in acyloxy migration followed by various cycloaddition reactions
Ester sübstitüye alkinlerin asiloksi göçü ve ardından çeşitli halka katılma reaksiyon mekanizmalarının modellenmesi
DİLEK COŞKUN
- Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates
Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi
SELİN ATLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Heterojen fazda bazı bisiklik alkenlerin KMnO4-CuSO4.5H2O ile yükseltgenmeleri
Heterogenous oxidations of several bcyclic alkenes with KMnO4-CuSO4.5H2O
SÜLEYMAN GÖKSU
- Elektrokimyasal olarak üretilen tungsten bazlı katalizör sisteminin metatez polimerizasyon reaksiyonlarındaki uygulamaları
Applications of electrochemically generated Tungsten based catalyst system in metathesis polymerization reactions
OKAN DERELİ
- W(CO)6-CCI4/hv katalizör sistemiyle halka açılımı metatez polimerizasyon tepkimelerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
BÜLENT DÜZ
