Geri Dön

3,5-difenil 1,2,4-triazol halkası içeren 1,2,4-triazolo-tiyadiazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

The synthesis and investigation of biological activities of 1,2,4-triazolo-thiadiazole derivatives containing 3,5-difenyl 1,2,4-triazole ring

PDF İndir

  1. Tez No: 556198
  2. Yazar: MEHMET EREN ŞAHİN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. OLCAY BEKİRCAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 112

Özet

Son yıllarda, 1,2,4-triazoller ve bunların kaynaşık heterosiklik türevleri, sentetik ve biyolojik önemleri nedeniyle büyük ilgi görmüştür. 1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3,4]tiyadiazoller bunların önemli kaynaşmış türevlerinden biri olup, 1,2,4-triazol ve 1,3,4-tiyadiazol gibi önemli farmakofor grupları içeren halka sistemlerinden oluşmaktadır. Çalışmamızda, 4-amino-5-[(3,5-difenil-1H-1,2,4-triazol-1-il)metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiol (95) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılarak, bu bileşiğinin önce uygun karboksilik asitlerle POCl3'lü ortamda halkalaşma reaksiyonu sonucu [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]tiyadiazol türevi (96-103 ve 108-111) bileşikler sentezlendi. Daha sonara, 95 bileşiğinin fenilizitiyosiyanatlarla DMF'li ortamda reaksiyonu sonucu yeni [1,2,4]triazolo[3,4-b] [1,3,4]tiyadiazol türevi kaynaşmış bileşikler (112-119) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Elementel analiz yöntemleriyle aydınlatıldı. Elde edilen tüm bileşiklerin MAO-A ve MAO-B enzim aktivitelerinin ve inhibitörlerinin etkisi belirlendi. Bu sonuçlara göre, tüm bileşiklerin MAO-B izoenzim aktivitesini önemli ölçüde inhibe ettikleri ve MAO-A izoenzim aktivitesi üzerindeki inhibe edici etkilerinin daha sınırlı olduğu görülmüştür. Sonuç olarak, 96, 97 ve 116 nolu bileşiklerin MAO-B aktivitesini düşük konsantrasyonlarda ve yüksek seçimlilik ile inhibe ettiği için, Parkinson ve Alzheimer gibi hastalıkların tedavisinde MAO-B enzim inhibitörü olarak kullanılabilme potansiyeli bulunmaktadır.

Özet (Çeviri)

In recent years, 1,2,4-triazoles and their fused heterocyclic derivatives have attracted great interest due to their synthetic and biological significance. 1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles are one of the important fused derivatives thereof, which contain important pharmacophore groups such as 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole systems. In our study, 4-amino-5-[(3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (95) compound [1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivative (96-103 and 108-111) as a starting material for the cyclization reaction of this compound with POCl3. The compounds were synthesized. Subsequently, reaction of compound 95 with phenylisithiosyanates in DMF medium yielded novel [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivative fused compounds (112-119). The structures of the synthesized compounds were analyzed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and Elemental analysis methods. The effects of MAO-A and MAO-B enzyme activities and inhibitors were determined. According to these results, it was observed that all compounds significantly inhibit MAO-B isoenzyme activity and inhibitory effects on MAO-A isoenzyme activity were more limited. As a result, since compounds 96, 97 and 116 inhibit MAO-B activity with low concentrations and high selectivity, they have the potential to be used as MAO-B enzyme inhibitors in the treatment of diseases such as Parkinson's and Alzheimer's.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    285409

    1,2,4-triazol halkası içeren iki farklı ligandın metal katyonları ile kompleksleşme özelliklerinin spektrofotometrik yöntemle incelenmesi

    1,2,4-triazoles ring containing of two different ligand using spectroscopic apporach investigation of complexation properties with metal cation

    ZEKERİYYA BAHADIR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÜMMÜHAN OCAK

  2. Tez No

    430783

    3,5-difenil-1h-1,2,4-triazol halkası içeren yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi

    The synthesis of new heterocyclic compounds containing 3,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole ring

    ERGÜN GÜLTEKİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY BEKİRCAN

  3. Tez No

    154864

    Sentezlenmiş bazı organik kristallerin x-ışınları yöntemi ile yapı analizi

    The structure analysis of some synthesized organic crystals by x-ray diffraction tecnique

    NAZAN OCAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. AHMET ERDÖNMEZ

  4. Tez No

    185452

    Tek kristal x-ışınları yöntemi ile C13H7N3O, C17H13ClN2O, C17H12N2O ve C15H13N3 kristallerinin yapı analizleri

    Crystal structure determination of C13H7N3O, C17H13ClN2O, C17H12N2O and C15H13N3 by single-crystal X-ray diffraction method

    SERAP YAZICI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMET ŞENEL

  5. Tez No

    60958

    I-(alfa, alfa-difenil-alfa-hidroksiasetil)-4-sübstitüe tiyosemikarbazitleri ile bunlardan türeyen 1, 2, 4-triazolin-5-tionların sentezi ve spektroskopik verileri

    Başlık çevirisi yok

    ESER İLHAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1988

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NEDİME ERGENÇ

Geri Dön