Click reaksiyonu uygulamaları ile hibrit 1,2,3-triazollerin sentezi ve biyokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the synthesis and biochemical properties of hybrid 1,2,3-triazols with click reaction practices
- Tez No: 528392
- Danışmanlar: PROF. DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 256
Özet
Bu çalışmanın ilk bölümünde ticari olarak satılan muhtelif keton ve aldehit türevi 1-(4-hidroksifenil) etan-1-on, 1-(4-hidroksi-3-metoksifenil) etan-1-on, 4-hidroksibenzaldehit ve 3-metoksi-4-hidroksibenzaldehit bileşiklerinin probargil bromür ile muamelesinden 60 (a-d) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın devamında; 3-(4-florobenzil)-1,5-dihidro-4H-4-amino-1,2,4-triazol-3(5)-on (61) bileşiğinin ayrı ayrı tiyofenkarboksaldehit, 3-metil-tiyofen karboksaldehit ve 5-bromo-tiyofen karboksaldehit ile reaksiyonundan 62 (a-c) bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen 62 (a-c), 63 tipi ve 65 nolu 1,2,4-triazol türevi bileşiklerin K2CO3 ve probargil bromür ile reaksiyonundan 64 (a,b), 66 nolu bileşik ve 67 (a-c) bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen 60 (a-d) bileşiklerinin 1,2-diazidoetan ile reaksiyonundan 68 (a-d), 64 (a,b) ve 66 nolu bileşiklerinin ayrı ayrı ω,ώ-diazidoalkan türevi 56 (a-g) bieşikleri ile reaksiyonundan ise bis-1,2,3-triazol türevi 69 (a-g), 70 (a-g), ve 71(a-g) bileşikleri sentezlenmiştir. 67 (a-c) bileşiklerinin 4-klorobenzil azid ve 4-bromobenzilazid ile ayrı ayrı muamelesinden 72 (a-f) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın son aşamasında 69e, 69f, 69g, 70c, 70d ve 70e nolu bileşikler NaBH4 ile indirgenerek 73 (a-f) bileşikleri elde edilmiştir. Çalışma kapsamında sentezlenen toplam 45 adet orijinal bileşiğin antioksidan, antimikrobiyal ve enzim inhibisyon özellikleri incelenmiş ve bileşiklerin yapı aydınlatılması FT-IR, 1H-NMR,13C-NMR ve LC-MS/MS kullanılarak yapılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this work, compounds 60 (a-d) were synthesized from the reaction of 1- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethan-1-one, 4-hydroxybenzaldehyde and 3-methoxy-4-hydroxy benzal dehyde with probargyl bromide. 3- (4-fluorobenzyl) -1,5-dihydro-4H-4-amino-1,2,4-triazole-3 (5) -one (61) was separately reacted with thiophenecarboxaldehyde, 3-methyl-thiophene carboxaldehyde and 5-bromothiophene carboxaldehyde to synthesize the compounds 62 (a-c). The 1,2,4-triazole derivative compounds 64 (a, b), 66 and 67 (a-c) were obtained by reacting the synthesized 62 (a-c) type 63 and 65 compounds with K2CO3 and probargyl bromide. Compounds 68 (a-d) were synthesized by reacting the resulting compounds 60 (a-d) with 1,2-diazidoethane. The bis-1,2,3-triazole derivative 69 (a-g), 70 (a-g), and 71 (a-g) were synthesized by reacting the compounds 64 (a,b) and 66 with ω,ώ diazidoalkane derivative 56 (a-g). Compounds 72 (a-f) were synthesized by separately treating compounds 67 (a-c) with 4-chlorobenzyl azide and 4-bromo benzyl azide. In the last step of the work, compounds 69a, 69f, 69g, 70c, 70d and 70e were reduced with NaBH4 to give compounds 73 (a-f). Antioxidant, antimicrobial and enzyme inhibition properties of 45 original compounds synthesized in the study were examined. Structure elucidation of all compounds obtained was carried out using FT-IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR and LC-MS / MS.
Benzer Tezler
- Synthesis of new coumarin derivatives and their potential applications
Yeni kumarin türevlerinin sentezi ve potansiyel uygulamaları
SELEN GÜNER
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FERAY AYDOĞAN
- Surface modification of carbon nanotubes (CNTs) via click reactions
Karbon nanotüp (CNTs) yüzeyinin click reaksiyonları ile modifikasyonu
PINAR SİNEM OMURTAG ÖZGEN
- Elektrokromik uygulamalara yönelik tiyofen içeren rutenyum komplekslerinin sentezi
Synthesis of ruthenium complexes containing thiophene derivatives for electrochromic applications
HAJAR SULTANOVA
- Polimer nanokompozitlerin metal katalizörsüz klik tepkimeleriyle hazırlanması
Preperation of polymer nanocomposites via metal free click reactions
REYHAN ÖZDOĞAN TAŞÇI
Doktora
Türkçe
2022
Polimer Bilim ve TeknolojisiYalova ÜniversitesiPolimer Malzeme Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET ATİLLA TAŞDELEN
- Moleküler hibridizasyon yaklaşımı ile klik kimyası kullanılarak yeni kinolon sübstitüe-triazol hibritlerinin sentezi ve antikanser incelemeleri
Synthesis and anti-cancer studies of new quinolone substituted-triazole hybrids using click chemistry with molecular hybridization approach
LEMIYE ALLITO
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
BiyoteknolojiKafkas ÜniversitesiDisiplinlerarası Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSA ERDOĞAN