Geri Dön

Yüksek enantiomerik saflıkta kiral lakton sentezleri

Synthesis of chiral lactones of high enantiomeric excesses

  1. Tez No: 535771
  2. Yazar: HASNİYE YAŞA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE SERGÜZEL YUSUFOĞLU
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 127

Özet

Bu çalışmada yüksek enantiomerik zenginlikte 9-Tetradekanolid, 10-Tetradekanolid, 12-Tetradekanolid, 13-Tetradekanolid, 14-Hekzadekanolid ve 8-Hekzadekanolid laktonlarının R enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 13-hidroksi tetradekanoik asid asetoasetester yöntemine göre, 9-hidroksi-, 10-hidroksi-, 12-hidroksi- tetradekanoik asidler ile 14-hidroksi ve 8-hidroksi hekzadekanoik asidler Blaise yöntemine göre elde edilen eşdeğer keto esterlerinin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmiştir. Bu hidroksi asidler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir. Rasemik laktonlar porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, mol oranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantioseçimli olarak hidroliz edileceklerdir. Sentezlenen enantiyomerlerin yapıları elemental analiz, IR, H-NMR ve C-NMR ile aydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür. 10--Tetradekanolid, 12-Tetradekanolid, 8-Hekzadekanolid ve 14-Hekzadekanolid laktonlarına ait 4 adet rasem ve 4 adet R enantiyomerlerin elde edilmesi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir. Sözü edilen 9-Tetradekanolid ve 13-Tetradekanolid laktonlarına ait 2 adet enantiyomerik laktonlar bu tezde önerilen yöntem ile ilk defa sentez edilmişlerdir. Kiral GC yöntemi ile enantiyomerik zenginlik dereceleri araştırılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, it is aimed to synthesize (R)-9-Tetradecanolide, 10-Tetradecanolide, 12-Tetradecanolide, 13-Tetradecanolide, 14-Hexadecanolide and 8-Hexadecanolide in high enantiomeric excesses. The starting substances, 13-hydroxy tetradecanoic acid was synthesized according to the acetoacetic ester method, 9-hydroxy, 10-hydroxy, 12-hydroxy tetradecanoic acids, 8-hydroxy and 14-hyrdoxy hexadecanoic acid were synthesized by NaBH4 reduction and hydrolysis of their corresponding keto esters obtained by Blaise condensation method. These hydoxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride method. Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase, with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temparature and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by elemental analysis, IR, NMR and chiral GC. The synthesis of four racem and four (R)- enantiomers of 8-Hexadecanolide, 10-Tetradecanolide, 12-Tetradecanolide and 14-Hexadecanolide lactones were realised for the first time in this study. The other two anantiomeric 9-Tetradecanolide and 13-Tetradecanolide lactones were synthesized by the method in this study for the first time.

Benzer Tezler

  1. Monohidroksi tetradekanoik asid ve metil ester izomerlerinin asimetrik sentezleri

    Asymmetric synthesis of monohydroxy tetradecanoic acid and their methyl ester isomers

    BELMA HASDEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    PROF.DR. REFİYE YUSUFOĞLU

  2. Development of novel biocatalysts for industrial applications

    Endüstriyel uygulamalar için yeni biyokatalizörlerin geliştirilmesi

    BARIŞ BİNAY

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Biyomühendislikİstanbul Teknik Üniversitesi

    İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NEVİN GÜL KARAGÜLER

    PROF. NICHOLAS JAMES TURNER

  3. Studies on utilization of new fluorescent compounds in chiral discrimination

    Yeni floresan bileşiklerin kiral tanımada kullanılması üzerine çalışmalar

    DUYGU TAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AKIN AKDAĞ

    PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN

  4. Ketohekzadekanoik asit metil esterlerinin asimetrik indirgenmesi

    The asymmetric reduction of ketohegzadecanoic acid methyl esters isomers

    GÜLEN TÜRKER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU

  5. Kiral modüler aminofenollerle asimetrik kataliz

    Asymetric catalysis wi̇th chiral modular aminophenols

    MUSTAFA ALİ TEZEREN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TAHİR TİLKİ

    DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK