Yüksek enantiomerik saflıkta kiral lakton sentezleri
Synthesis of chiral lactones of high enantiomeric excesses
- Tez No: 535771
- Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE SERGÜZEL YUSUFOĞLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 127
Özet
Bu çalışmada yüksek enantiomerik zenginlikte 9-Tetradekanolid, 10-Tetradekanolid, 12-Tetradekanolid, 13-Tetradekanolid, 14-Hekzadekanolid ve 8-Hekzadekanolid laktonlarının R enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 13-hidroksi tetradekanoik asid asetoasetester yöntemine göre, 9-hidroksi-, 10-hidroksi-, 12-hidroksi- tetradekanoik asidler ile 14-hidroksi ve 8-hidroksi hekzadekanoik asidler Blaise yöntemine göre elde edilen eşdeğer keto esterlerinin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmiştir. Bu hidroksi asidler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir. Rasemik laktonlar porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, mol oranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantioseçimli olarak hidroliz edileceklerdir. Sentezlenen enantiyomerlerin yapıları elemental analiz, IR, H-NMR ve C-NMR ile aydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür. 10--Tetradekanolid, 12-Tetradekanolid, 8-Hekzadekanolid ve 14-Hekzadekanolid laktonlarına ait 4 adet rasem ve 4 adet R enantiyomerlerin elde edilmesi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir. Sözü edilen 9-Tetradekanolid ve 13-Tetradekanolid laktonlarına ait 2 adet enantiyomerik laktonlar bu tezde önerilen yöntem ile ilk defa sentez edilmişlerdir. Kiral GC yöntemi ile enantiyomerik zenginlik dereceleri araştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, it is aimed to synthesize (R)-9-Tetradecanolide, 10-Tetradecanolide, 12-Tetradecanolide, 13-Tetradecanolide, 14-Hexadecanolide and 8-Hexadecanolide in high enantiomeric excesses. The starting substances, 13-hydroxy tetradecanoic acid was synthesized according to the acetoacetic ester method, 9-hydroxy, 10-hydroxy, 12-hydroxy tetradecanoic acids, 8-hydroxy and 14-hyrdoxy hexadecanoic acid were synthesized by NaBH4 reduction and hydrolysis of their corresponding keto esters obtained by Blaise condensation method. These hydoxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride method. Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase, with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temparature and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by elemental analysis, IR, NMR and chiral GC. The synthesis of four racem and four (R)- enantiomers of 8-Hexadecanolide, 10-Tetradecanolide, 12-Tetradecanolide and 14-Hexadecanolide lactones were realised for the first time in this study. The other two anantiomeric 9-Tetradecanolide and 13-Tetradecanolide lactones were synthesized by the method in this study for the first time.
Benzer Tezler
- Monohidroksi tetradekanoik asid ve metil ester izomerlerinin asimetrik sentezleri
Asymmetric synthesis of monohydroxy tetradecanoic acid and their methyl ester isomers
BELMA HASDEMİR
- Development of novel biocatalysts for industrial applications
Endüstriyel uygulamalar için yeni biyokatalizörlerin geliştirilmesi
BARIŞ BİNAY
Doktora
İngilizce
2012
Biyomühendislikİstanbul Teknik Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NEVİN GÜL KARAGÜLER
PROF. NICHOLAS JAMES TURNER
- Studies on utilization of new fluorescent compounds in chiral discrimination
Yeni floresan bileşiklerin kiral tanımada kullanılması üzerine çalışmalar
DUYGU TAN
Doktora
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AKIN AKDAĞ
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Ketohekzadekanoik asit metil esterlerinin asimetrik indirgenmesi
The asymmetric reduction of ketohegzadecanoic acid methyl esters isomers
GÜLEN TÜRKER
- Kiral modüler aminofenollerle asimetrik kataliz
Asymetric catalysis wi̇th chiral modular aminophenols
MUSTAFA ALİ TEZEREN
Doktora
Türkçe
2020
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK