Geri Dön

Aza-Nazarov cyclization reactions using anion exchange strategy

Anyon değiştirme yöntemi kullanılarak aza-Nazarov tepkimelerinin geliştirilmesi

PDF İndir

  1. Tez No: 560495
  2. Yazar: SELİN EZGİ DÖNMEZ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 171

Özet

Nazarov tepkimesi beşli halkaların sentezinde kullanışlı bir sentetik yol olmasına rağmen, bu tepkimenin bir türevi olan ve N-heterosiklik bileşikler üreten aza-Nazarov tepkimeleri üzerine sınırlı sayıda çalışma bulunmaktadır. Aza-Nazarov tepkimesi için etkili ve ılımlı koşullar altında çalışan bir yöntem henüz geliştirilmemiştir. Azot atomu içeren heterosiklik bileşiklerin organik ve farmasötik kimyada önemi göz önüne alınınca, yeni bir aza-Nazarov tepkimesinin geliştirilmesi birçok sentetik kullanımda yararlı olacaktır. Bu çalışmada, 3,4-dihidroizokinolin ve α,β-doymamış açil klorür bileşikleri arasında yeni bir katalitik aza-Nazarov tepkimesi geliştirilmiştir. β-silikon kararlılık etkisi ve anyon değiştirme yönteminden faydalanılarak oluşturulan tepkime verim, tepkime koşulları ve çevre sorunları açısından çok daha uygun koşullar altında yürümektedir. İlk aşamada, akiral anyon değiştirme yönteminde anyon kaynağı olarak gümüş triflorometilsülfonat (AgOTf) kullanılmıştır. Tepkimenin geniş bir substrat aralığında çalıştığını göstermek için başlangıç maddelerinin bileşenleri elektron çekici ve verici gruplarla değiştirilerek denenmiştir. İlerleyen aşamalarda tepkimeyi enantioseçici yapmak amacıyla kiral katalizörler ile birçok deneme yapılmasına rağmen sonuçlar tatmin edici olamamıştır.

Özet (Çeviri)

Although Nazarov reaction is a synthetically useful route for the synthesis of five-membered rings, there are a very limited number of studies on its analogous process producing N-heterocycles; aza-Nazarov reaction, and an effective methodology that proceeds under mild conditions has yet to be developed. In consideration of the importance of nitrogen containing heterocyclic compounds in organic and pharmaceutical chemistry, developing a new aza-Nazarov reaction will have the potential to be beneficial in many synthetic applications. In this work, a novel catalytic aza-Nazarov reaction between 3,4-dihydroisoquinolines and α,β-unsaturated acyl chlorides, that can be used for a broad range of substrates, has been developed. By taking advantage of the stabilizing β-silicon effect and the anion exchange strategy, the proposed reaction proceeds under much better conditions with respect to reaction yield, reaction conditions and environmental issues. Our initial efforts focused on the use of achiral anion exchange strategy employing silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) as the anion source to develop a novel aza-Nazarov reaction. To demonstrate that the reaction has a wide substrate scope, the substituents on the starting materials have been changed with electron withdrawing and donating groups. Several attempts have been made to render the developed reaction enantioselective using chiral catalysts, nevertheless asymmetric aza-Nazarov reactions could not be achieved.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    658174

    Mechanistic studies on Aza-Nazarov reactions and development of template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions

    Aza-Nazarov reaksiyonu mekanistik çalışmaları ve kalıp molekülü aracılığı ile fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonlarının geliştirilmesi

    BİLGE BANU YAĞCI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN

  2. Tez No

    416781

    Aza-bodipy bileşiklerine ağır atom bağlanmasının doğrusal olmayan soğurma, floresans ve ultra hızlı spektroskopik özelliklerine etkisi

    Effects of heavy atom binding to aza-bodipy compounds on nonlinear absorption, fluorescence and ultrafast spectroscopic properties

    AHMET KARATAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Fizik ve Fizik MühendisliğiAnkara Üniversitesi

    Fizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN ELMALI

  3. Tez No

    244374

    Synthesis, structural characterization, DNA-binding and antimicrobial activities of series of new macrocyclic ligands and their transition metal complexes

    Yeni makrosiklik ligantlar ve geçiş metali komplekslerinin sentezi, yapısal karakterizasyonu, DNA'ya bağlanma davranışları ve antimikrobiyal activiteleri

    ALİ BAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    Mühendislik BilimleriKoç Üniversitesi

    Malzeme Bilimi ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET SUAT SOMER

  4. Tez No

    244677

    Synthesis, structural characterization and antimicrobial activity of new macrocyclic ligands and their transition metal complexes

    Yeni makrosiklik ligandlar ve bunların geçiş metalleri komplekslerinin sentezi, yapısal olarak karakterize edilmesi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

    HÜSEYİN ÇEVİK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaFatih Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. NAZ MOHAMMED AGHATABAY

  5. Tez No

    533948

    Aza–bodipy compounds with fluorescent property for determination of bio–thiols

    Biyo–tiyollerin tayini için floresan özellikli aza–bodipy bileşikleri

    BLEDA CAN SADIKOĞULLARI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR

Geri Dön