Aza-Nazarov cyclization reactions using anion exchange strategy
Anyon değiştirme yöntemi kullanılarak aza-Nazarov tepkimelerinin geliştirilmesi
- Tez No: 560495
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 171
Özet
Nazarov tepkimesi beşli halkaların sentezinde kullanışlı bir sentetik yol olmasına rağmen, bu tepkimenin bir türevi olan ve N-heterosiklik bileşikler üreten aza-Nazarov tepkimeleri üzerine sınırlı sayıda çalışma bulunmaktadır. Aza-Nazarov tepkimesi için etkili ve ılımlı koşullar altında çalışan bir yöntem henüz geliştirilmemiştir. Azot atomu içeren heterosiklik bileşiklerin organik ve farmasötik kimyada önemi göz önüne alınınca, yeni bir aza-Nazarov tepkimesinin geliştirilmesi birçok sentetik kullanımda yararlı olacaktır. Bu çalışmada, 3,4-dihidroizokinolin ve α,β-doymamış açil klorür bileşikleri arasında yeni bir katalitik aza-Nazarov tepkimesi geliştirilmiştir. β-silikon kararlılık etkisi ve anyon değiştirme yönteminden faydalanılarak oluşturulan tepkime verim, tepkime koşulları ve çevre sorunları açısından çok daha uygun koşullar altında yürümektedir. İlk aşamada, akiral anyon değiştirme yönteminde anyon kaynağı olarak gümüş triflorometilsülfonat (AgOTf) kullanılmıştır. Tepkimenin geniş bir substrat aralığında çalıştığını göstermek için başlangıç maddelerinin bileşenleri elektron çekici ve verici gruplarla değiştirilerek denenmiştir. İlerleyen aşamalarda tepkimeyi enantioseçici yapmak amacıyla kiral katalizörler ile birçok deneme yapılmasına rağmen sonuçlar tatmin edici olamamıştır.
Özet (Çeviri)
Although Nazarov reaction is a synthetically useful route for the synthesis of five-membered rings, there are a very limited number of studies on its analogous process producing N-heterocycles; aza-Nazarov reaction, and an effective methodology that proceeds under mild conditions has yet to be developed. In consideration of the importance of nitrogen containing heterocyclic compounds in organic and pharmaceutical chemistry, developing a new aza-Nazarov reaction will have the potential to be beneficial in many synthetic applications. In this work, a novel catalytic aza-Nazarov reaction between 3,4-dihydroisoquinolines and α,β-unsaturated acyl chlorides, that can be used for a broad range of substrates, has been developed. By taking advantage of the stabilizing β-silicon effect and the anion exchange strategy, the proposed reaction proceeds under much better conditions with respect to reaction yield, reaction conditions and environmental issues. Our initial efforts focused on the use of achiral anion exchange strategy employing silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) as the anion source to develop a novel aza-Nazarov reaction. To demonstrate that the reaction has a wide substrate scope, the substituents on the starting materials have been changed with electron withdrawing and donating groups. Several attempts have been made to render the developed reaction enantioselective using chiral catalysts, nevertheless asymmetric aza-Nazarov reactions could not be achieved.
Benzer Tezler
- Mechanistic studies on Aza-Nazarov reactions and development of template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions
Aza-Nazarov reaksiyonu mekanistik çalışmaları ve kalıp molekülü aracılığı ile fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonlarının geliştirilmesi
BİLGE BANU YAĞCI
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN
- Aza sübstitüe 16e-arilidensteroit türevlerinin sentezi
Synthesis of aza substituted 16e-arylidenesteroid derivatives
SEMRA KARATAŞ
- Aza-bodıpy türevi bileşiğinin sentezi ve grafen oksit ile kuençleşmesinin incelenmesi
Synthesis of aza-bodipy derivative compound and investigation of quenching with graphene oxide
SALİH SERHAT BAŞAR
- Aza–bodipy compounds with fluorescent property for determination of bio–thiols
Biyo–tiyollerin tayini için floresan özellikli aza–bodipy bileşikleri
BLEDA CAN SADIKOĞULLARI
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR
- Farmakolojik açıdan aktif olabilecek organik moleküllerin sentezi
The syntheses of organic molecules which can be pharmalogically active
SEZİN İŞSEVER
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA NÜKET ÖCAL SUNGUROĞLU