Bazı aminoalkil fosforik asitlerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve özellikleri
Synthesis and investigation some aminoalkyl phosphonic acids and their ability
- Tez No: 58391
- Danışmanlar: DOÇ. DR. HAMZA YILMAZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1997
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 121
Özet
ÖZET Doktora Tezi BAZI AMİNOALKİL FOSFONİK ASİTLERİN SENTEZİ YAPILARININ AYDINLATILMASI VE ÖZELLİKLERİ Hasan NAZIR Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman : Doç. Dr. Hamza YILMAZ 1997, Sayfa : 105 Jüri : Doç Dr. Hamza YILMAZ Prof. Dr. Mürşide TÜZÜN Prof. Dr. Vefa AHSEN Bu çalışmada öncelikle, aminoalkilfosfonik asitlerin sentezinde çıkış bileşikleri olarak kullanılan N-fenil-4-sübstitüebenzaIdimin (C13H10NX; X=H, F, Cl, Br, OH) (Ş1_- Ş5), N-(2- sübstitüefenil)salisilaldimin (Cı3H10NXO; X=CI, Br, I, CH3) (S6 - S9), 2-hidroksietilsalisilaldimin (CgHnN02) (§10), 2-hidroksietilnaftaldimin (C13Hı3N02) (Şii); salisilaldehit'in (C7H602) nitrolanmasıyla hazırlanan 5-nitrosalisilaldehit (C7H5N04) ve 3,5-dinitrosaiisilaldehit'ten (C7H4N2O6), 2-hidroksietiI-5-nitrosa!isilaldimin (C9Hı0N2O4) (S12), ve 2-hidroksietil-3,5- dinitrosalisilaldimin (C9H9N306) (S13) Schiff bazları (R-CH=N-R) sentezlendi. Sentezlenen Schiff bazları dietilfosfonat [HP(0)(OC2H5)2] ile reaksiyona sokularak, ŞJ. - Ş_5 bileşiklerinden a- (N-fenilamino)-p-sübstitüebenzilfosfonik asit dietilesterleri (Cı7H21NXP03; X=H, F, Cl, Br, OH) (Dİ - D5), Ş_6 - Ş_9 bileşiklerinden a-(2-sübstitüefenilamino)-o-hidroksibenzi! fosfonik asit dietilesterleri (C17H2ıNXP03) (D10 - D13) elde edildi. Bileşik D4'ün bazik hidrolizi ile sodyum tuzu monoetil esteri (C15Hı6NBrP03Na) D6 hazırlandı. DŞ'nın asidik hidrolizi ile fosfonik asit monoeti! esteri (C15Hı7NBrP03) D7 elde edildi. Bileşik D7'nin Cu(ac)2.H20 -ve FeCI2.4H20 ile reaksiyonundan bakır D8 ve demir D9 kompleksleri hazırlandı. Bileşik S10. S11 ve S12'nin dietilfosfonat ile olan reaksiyonundan a-aminoalkilfosfonik asit monoetil esterleri (Ci-ıH^NPOs) D14. (C15H2oNP05) PJ7 ve (C11H17N2P07) PJ8 elde edildi. Bileşik DU'ün Cu(ac)2.H20 ve U02(ac)2.2H20 ile reaksiyonundan bakır D1 5 ve uranil D16 kompleksleri hazırlandı. Sentezlenen yeni a-aminoalkil fosfonik asit bileşiklerinin yapılan element analizi, Kütle, İR, 1H-NMR, spektrumlan alınarak ve X-ışınları yapıları tayin edilerek aydınlatıldı. ANAHTAR KELİMELER : Aminofosfonik-Asit-Esterleri, İnorganik asitler, Organik fosfor bileşikleri, Suda çözünebilir-Aminofosfonikasitler, Geçiş-elementleri kompleksleri, Schiff bazları, İR, 1H-NMR, FAB+, X-ışınları, Bakterisitler, İnsektisitler
Özet (Çeviri)
VI ABSTRACT Ph. D. Thesis SYNTHESIS AND INVESTIGATION SOME AMINOALKYL PHOSPHONIC ACIDS AND THEIR ABILITY Hasan NAZIR Ankara University Graduate School of Natural Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor : Assoc. Prof. Dr. Hamza YILMAZ 1997, Page : 105 Jury : Assoc. Prof. Dr. Hamza YILMAZ Prof. Dr. Mürşide TUZUN Prof. Dr. Vefa AHSEN In this study starting compounds of aminophosphonic acid were prepared. These include N-phenyI-4-substitutedbenzaldimine (C13Hi0NX; X=H, F, CI, Br, OH) (S1 - Ş5), N-(2- substitutedphenyl)sa!icylaldimine (Ci3H1DNXO; X=CI, Br, I, CH3) (S6 - S9), 2- hydroxyethylsalicyialdimine (C9HnN02) (S10). 2-hydroxyethyInaphtaldimine (C13Hi3N02) (Ş1D Schiff bases. In addition, 5-nitrosalicylaldehyde (C7H5N04) and 3,5-dinitrosaiicylaldehyde (C7H4N206) were also prepared by nitrogenation of salicylaldehyde (C7H602) in order to synthesize 2-hydroxyethylsalicylaldimine (C9HnN02) (Ş10) and 2-hydroxyethyInaphtaldimine (Ci3H13N02) (§11). Synthesized Schiff bases were reacted with diethylphosphonate [HP(0)(OC2Hs)2] and were obtained a-(N-phenylamino)-p-substitutedbenzyI phosphonic acid diethylesters (Ci7H2iNXP03; X=H, F, CI, Br, OH) (Dl - D5) from ŞJ. - Ş5 compounds while Ş6 - S9 resulted in formation of a-(2-substitutedphenyI amino)-o-hydroxybenzyl phosphonic acid diethylesters (C17H21NXP03) (DIP - D13). Na salt mono ethyl ester (C15Hi6NBrP03Na) D6 was prepared by basic hydrolysis of D4. Furthermore phosphonic acid mono ethyl ester of (C15H17NBrP03) D7 was also prepared by acidic hydrolysis of D6. D7 was reacted with Cu(ac)2.H20 and FeCI2.4H20 to yield copper (D8) and iron (D9) complexes, a-aminoalkyl phosphonic acid mono ethyl esters (CnHiaNP05) D14. (C15H20NPO5) D17 and (CnHi7N2P07) D18 were prepared from the reaction of S10. S11 and S12 with diethylphosphonate. Finaly, copper D15 and uranyl D16 complexes were prepared by the reaction of D14 with Cu(ac)2.H20 and U02(ac)2.2H20 Structural identification of synthesized new a-aminoalkyl phosphonic acid compounds were performed througly elemental analysis, Mass, IR,1H-NMR and X-ray analysis. KEY WORDS : Aminophosphonic-Acids-Esters, Inorganic acids, Organic phosphorus compounds, Water soIuble-Aminophosphonic acids, Transition-metal complexes, Schiff bases, IR, 1H-, P- NMR, FAB+, X-ray, Bacterisides, Insectisides
Benzer Tezler
- Bazı bis (α-aminoalkil-fosfinik asit) türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis and investigation of biological activities of some bis (α-aminoalkyl-phosphinic acid) derivatives
TANER DAŞTAN
- Dinaftofuranofuran türü bileşiklerin mannich reaksiyonları
The Mannich reactions of dinaphthofuranofuran compounds
DEMET GÖEN
- Bazı amino asit türevlerinin EPR incelenmesi
Investigation of some amino acid derivatives with EPR methods
KEREM SÜTÇÜ
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiDicle ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞEMSETTİN OSMANOĞLU
- Ferrosen temelli kiral fosfinit bileşikleri ve geçiş metal komplekslerinin sentezi; tanımlanması ve katalitik etkinliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of ferrocene based chiral phosphinite compounds and their transition metal complexes and investigation of their catalytic activity
BÜNYAMİN AK
- Aromatik ketonların indirgenmesinde kullanılmak üzere ferrosen içeren kiral fosfinit bileşikleri ve Ru(II) komplekslerinin sentezi
Synthesis of ferrocenyl-based chiral phosphinite ligands and Ru(II) complexes for reduction of aromatic ketones
UĞUR IŞIK