Ekzosiklik dienlerin düşük ve yüksek sıcaklık brominasyonu
Low and hight temperature bromination of exocyclic dienes
- Tez No: 58465
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1997
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 82
Özet
ÖZET Ekzosiklik dien içeren 37 ve 42 bileşikleri sentezlenerek, bu bileşiklerin düşük ve yüksek sıcaklık brominasyonu reaksiyonları incelendi. 37 42 37 bileşiğinin düşük sıcaklık brominasyonunda 1,2-katılma, 52 homokonjuge katılma 53, 54 ve düzenlenme ürünleri 55, 56 gözlendi. Yüksek sıcaklıkta ise soğukta gözlenen katılma ürünleri 52, 53, 54 yanında cis 61 ve trans 60 bileşikleri elde edildi.Fakat düzenlenme ürünlerinin oluşmaması, 60 ve 61 'in oluşması reaksiyonun radikalik mekanizma üzerinden yürüdüğünü gösterdi. Benzen halkası içeren 42 bileşiğinin soğukta 1,2-katılma 66 ve 1,4-katılma 68 ürün karışımı, sıcakta ise yalnızca izomerik 1,2-katılma 74 dibromür ürünleri oluştu.68 ürününün sıcakta 66 ve 74 bileşiklerine dönüştüğü ayrıca 66 ürününün ise yine ısı ile daha kararlı 74 bileşiğine dönüştüğü tespit edildi. Ürünlerin oluşum mekanizmaları ve yapılan değişik kimyasal reaksiyonlarla ve spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
SUMMARY 37 and 42 compounds containing exocyclic diene were synthesized and we have investigated high and low temperature bromination. 37 42 Low temperature bromination of 37 resulted in the formation of 1,2-adduct 52, the rearregement products 55,56 and cyclopropane derivatives 53 and 54 arising from homokonjugative addition of bromine. At high temperature bromination, cis 60 and trans 61 were formed besides 52,53 and 54. Not formation of rearranged products indicates that the mechanism of addition reaction goes through radical intermediate 42 containing benzene ring formed 1,2-adduct 66 and 1,4- adduct 68 at low temperature. However, only isomeric dibromides 74 were formed after high temperature bromination.Furthermore, we observed that 68 was converted at higher temperature to 66 and 74 where 66 isomerised to the thermo dynomically stable isomer 74. The structure of the compounds and formation mechanism of the products were determined by means of chemical reaction and spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Ekzosiklik dien içeren bisiklik sistemlerin dienofillere karşı etkinliklerinin incelenmesi ve oluşan ürünlerin sentetik potansiyelleri
The Investigation of the reactivities of biceyclic systems containing exzocyclic diene against dienophiles and the synthetic reactivity of the products formed
RECEP ÖZEN
- 2,3,5,6-tetrametilen-7-okzanorbornanın sentezi ve singlet oksijenle reaksiyonu
Synthesis of the 2,3,5,6-tetramethylidene-7- oxanorbornane and it's reaction with singlet oxygen
YUSUF SEVGİLİ
- Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with cyclic alkenes and application of ene reaction to stereoselective synthesis of carbaheptopyranose derivatives
Singlet oksijenin siklik alkenlerle oluşturduğu en tepkimesinde gözlenen regioselektivite ve en tepkimesinin stereoselektiv karbaheptopironos türevlerinin sentezi için uygulanması
ŞENGÜL DİLEM DOĞAN
