2,3,5,6-tetrametilen-7-okzanorbornanın sentezi ve singlet oksijenle reaksiyonu
Synthesis of the 2,3,5,6-tetramethylidene-7- oxanorbornane and it's reaction with singlet oxygen
- Tez No: 34636
- Danışmanlar: PROF. DR. BASRİ ATASOY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Oksijen, Okzanorbornan, Olefinler, Reaksiyon, Sentez, Tetrametilen, Oxygen, Oxanorbornane, Olefines, Reaction, Synthesis, Tetramethylene
- Yıl: 1994
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada olefinlerin Diels-Alder katılma tepkimeleri, palladyum katalize karbonilasyon reaksiyonu Ekzosiklik dienlerin singlet oksijenle katılma ürünleri ve bunların (peroksitlerin) düzenlenme reaksiyonları incelenmiştir. Bu amaçla furan (1) ve Maleikanhidrit (2) katılma ürününün karbometoksillenmesinden tetrokarboksilat (4) elde edildi. Tetrakarboksilat ürünü (4) LİAIH4 ile indirgenerek Tetrol'e (5) dönüştürüldü. Tetrol'ün (5) SOCI2 ile reaksiyonundan elde edilen tetraklorür'ün (6) THF ve potasyum tersiyer bütoksit ile reaksiyonundan ekzosiklik tetraen (7) sentezlendi. Ekzosiklik tetraen'in (7) Singlet oksijen ve Dimetilasetilen dikarboksilat ile reaksiyonlan incelendi. Ekzo-2,3,5,6-tetrametilen -7-okzanorborna'mn (7) singlet oksijen ile reaksiyonundan endoperoksit (112) oluştu. Endoperoksitin CoTPP ile düzenlenmesinden bisepoksit yerine y-hidroksi-a -P-doymamış aldehitin (114) meydana geldiği gözlendi. 2,3,5,6- tetrametilen-7-okzanaborna'nm (7) dimetilasetilen dikarboksilat ile reaksiyonundan katılma ürünü (117) elde edldi. Furan ve Maleik anhidrit katılma ürününün (3) de anhidrit grubunun asife hidrolizi ve onunda esterleşmesinden diester (15) elde edildi. Bu cis-diester'in K2CO3 ile izomerizasyonundan trans-dikorboksilat (119) oluştu. Trans-diester LİAIH4 ile indirgenerek trans-diole (120) dönüştürüldü. Aynı şekilde Siklopentadien (10) ve Maleikanhidrit (2) katılma ürünü 11 'in hidroliz ve esterleştirilmesinden cis-dikarboksilat (14) elde edildi. Onunda indirgenmesinden cis-diol (16) oluştu.
Özet (Çeviri)
II SYNTHESIS OF THE 2,3,5,6-TETRAMETHYLIDENE -7-OXANORBORNANE AND IT'S REACTION WITH SINGLET OXYGEN (M. Sc. Thesis) Yusuf SEVGİLİ GAZİ UNIVERSITY INSTITUTE OF SCIENCE AND TECNOLOGY May 1994 ABSTRACT In this work, Diels-Alder addiation reactions of olefins. Palladium- Catalyzed methoxycarbonilation reaction, addiation products by singlet oxygen of exocyclic dienes and CoTPP catalyzed reactions this peroxide was studied. For this purpose, Carbometoxylation of furan and maleic anhydride adduct gave tetracarboxylate product (4). The tetracarboxylate product (4). Was reduced with LİAIH4 and the tetrol (5) was obtained. The tetrachloride (6), was obtained from the reaction of tetrol (5) with SOCİ2- The reaction of the tetrachloride (6) in THF with t-BuOK gave tetraene (7). The reaction of tetraene with singlet oxygen and dimethlacetylene dikarboxylate was studied. The reaction of exo-2,3,5,6-tetramethylene-7- oxanorbornane (7) with singlet oxygen gave endoperoxide (112). The CoTPP catalyzed reaction of this endoperoxide we obtained the y-hydroxy- cc,P-un saturated aldehyde (114) instead of the expected bisepoxide. The reaction of 2,3,5,6-teramethylene-7-oxanorbornane (7) with dimethylacetlene dicarboxylate gave adduct (117). The hydrolysis of furan and maleic anhydride adduct to the acid followed by esterification gave diester (15). The isomerization of cis-diester (15) with K2CO3 gave trans- dicarboxylate (119). The dicarboxylate (119) was raduced with L1AIH4 and trans-diol (120) was obtained. The same way, the hydrolysis and esterification of cyclopentadiene and maleic anhydride adduct (11) gave cis- dicarboxylate (14) from the reduction of cis-dicarboxylate with LİAIH4 cis- diol (16) was obtained.
Benzer Tezler
- Chemical deintercalation and stability investigation of nanosized C/Li2MnSiO4 cathode material with different electrolytes
C/Li2MnSiO4 katot malzemesinin kimyasal deinterkalasyonu ve farklı elektrolitler ile kararlılığının incelenmesi
EKİN EŞEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Mühendislik Bilimleriİstanbul Teknik ÜniversitesiNanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FİGEN KADIRGAN
- Mikrodalga yöntemiyle 2,2' ditiyo dibenzo taç etrelerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2,2 'dithio dibenzo crown ether by microwave method
AHMET SAPMAZ
- 304 çeliğin korozyonuna azo boyar maddelerin inhibitör etkisi
Inhibitory effect of azo dyes on corrosion of 304 steel
EMİNE KÜÇÜKYAĞCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimya MühendisliğiHitit ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDURRAHMAN ASAN
- Ev tipi yoğurtların besinsel özelliklerinin belirlenmesi
Başlık çevirisi yok
MELEK HACIOĞLU ATASU
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Gıda MühendisliğiGümüşhane ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ ENGİN GÜNDOĞDU
- Muş koşullarında adi çörekotu (Nigella sativa L.) ve şam çörekotu (Nigella damascena L.)'nun farklı ekim zamanlarında verim ve kalite özelliklerinin incelenmesi
Investigation of yield and quality characteristics of common black cumin (Nigella sativa L.) and damascus black cumin (Nigella damascena L.) at different sowing times under Mus conditions
İRFAN ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
ZiraatMuş Alparslan ÜniversitesiBitkisel Üretim ve Teknolojileri Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ AHMET YENİKALAYCI