Kumarinil keton tiyosemikarbazonlar ve kumarinil tiyazolon hidrazonlar üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 60963
- Danışmanlar: PROF.DR. AYSEL GÜRSOY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1987
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 128
Özet
Bu çalışmanın birinci kısmında 3-asetilkumarin, 4- sübstitüe tiyosemikarbazidler ile reaksiyona sokularak aşağıdaki 3-asetilkumarin 4-sübstitüe tiyosemikarbazonlar elde edilmiştir : 3-Asetilkumarin 4-etiltiyosemikarbazon (I) 3-Asetilkumarin 4-butiltiyosemikarbazon (II) 3-Asetilkumarin- 4-siklohekziltiyosemikarbazon ' (III) 3-Asetilkumarin 4-f eniltiyosemikarbazon (IV) Çalışmanın ikinci kısmında 3-(w-bromoasetil)kumarin, aromatik aldehid 4-sübstitüe tiyosemikarbazon ile etanollü ortamda reaksiyona sokulmuş ve 4-(3-kumarinil)-3-sübstitüe tiyazol-2-on arildenhidrazon yapısında maddeler elde edilmiş tir : 4-(3-Kumarinil)-3-etiltiyazol-2-on 2-hidroksi-5-bromo- benzilidenhidrazon (V) 4-(3-Kumarinil)-3-siklohekziltiyazol-2-on 2-nitroben- zilidenhidrazon (VI) 4-(3-Kumarinil)-3-siklohekziltiyazol-2-on 4-nitrobenzilidenhidrazon (VII)- 112 - 4-(3-Kumarinil)-3-siklohekziltiyazol-2-on 4-hidroksi- 3-etoksibenzilidenhidrazon (VIII) 4-(3-Kumarinil)-3-feniltiyazol-2-on 4-klorobenziliden- hidrazon (IX) 4- (3 -Kumar inil) -3- f eniltiyazol-2-on 2-hidroksi-5-bro- mobenzilidenhidrazon (X) Sentezleri yapılan tüm maddelerin saflıkları ITK ile saptanmış; UV, İR, NMR ve kütle spektrumları ile yapıları aydınlatılmış, formülleri elementel analiz sonuçları ile doğrulanmıştır. İkinci kısımda bulunan bu 6 yeni maddenin 4-(3-kumarinil)-3-sübstitüe tiyazol-2-on arilidenhidrazon yapısında ol duğu, oluşma koşulları ve NMR spektrumundaki bulguların incelenmesi sonunda açıklanmıştır. 4 N -sübstitüe tiyosemikarbazonların NMR spektrumlarında N -H ve N -H protonları sırası ile 7.50-8.50 ppm de ve 10.50- 11.50 ppm de rezonansa girmektedir. Bu da totomerizasyonun 2. 4 N pozisyonunda N pozisyonundan daha kolay olduğu gösterdi ğinden yukarıdaki yapı R-NH-CS-NH- N=CH-Ar şeklinde reaksiyona girmiş ve 4-(3-kumarinil)-3-alkil/ariltiyazol-2-on ariliden hidrazon yapısında bileşikler elde edilmiştir. Bu reaksiyonların nötr ortamda yürütülmüş olması da oluşan yapının yukarıdaki olduğunu kanıtlamaktadır.
Özet (Çeviri)
- 113 - In the first part of this study, 3-acetylcoumarin was reacted with 4-substituted thiosemicarbazides and the follow ing 3-acetylcoumarin 4-substituted thiosemicarbazones were obtained : 3-Acetylcoumarin 4-ethylthiosemicarbazone. (I) 3-Acetylcoumarin 4-butylthiosemicarbazone (H) 3-Acetylcoumarin 4-cyclohexylthiosemicarbazone (HI) 3-Acetylcoumarin 4-phenylthiosemicarbazone (IV) In the second part of the study 3-(w-bromoacetyl)cou- marin was reacted with 4-substituted thiosemicarbazones of aromatic aldehydes in ethanolic medium and compounds with 4- (3-coumarinyl)-3-substituted thiazole-2-one arylidenehydra- zone structures were obtained: 4-(3-coumarinyl)-3-ethylthiazole-2-one 2-hydroxy-5- bromobenzylidenehydrazone (V) 4-(3-coumarinyl)-3-cyclohexylthiazole-2-one 2-nitroben- zilidenehydrazone (VI) 4-(3-coumarinyl)-3-cyclohexylthiazole-2-one 4-nitroben- zilidenehydrazone (VII) 4-(3-coumarinyl)-3-cyclohexylthiazole-2-one 4-hydroxy- 3-ethoxybenzylidenehydrazone (VIII)- 114 - 4-(3-coumarinyl)-3-phenylthiazole-2-one 4-chlorobenzy- lidenehydrazone (IX) 4-(3-coumarinyl)-3-phenylthiazole-2-one 2-hydroxy-5- bromobenzylidenehydrazone (X) The purity test of all the synthesized compounds were carried out on TLC ; structural elucidations were made utiliz ing IR, NMR, and mass spectra and their molecular formulae were confirmed by the results of elemental analyses. As a result of the examination of the reaction condi tions and the findings provided by NMR spectra the structure of the six new compounds obtained in the second part of this study was determined to be 4-(3-coumarinyl)-3-substituted thiazole-2-one arylidenehydrazone. 4 In the NMR spectra of N -substituted thiosemicarba- 2 4 zones N -H and N -H protons resonate at 7.50-8.50 ppm and 10.50-11.50 ppm respectively. This shows that tautomerization 2 4 is easier at N -position than it is at N -position so the above mentioned compounds participated in the reaction as R-NH-CS-NH-N=CH-Ar and compounds carrying 4-(3-coumarinyl)-3- alkyl/arylthiazole-2-one arylidenehydrazone structure were obtained. The fact that these reactions were carried out in neutral medium also confirms the formation of the above structure.
Benzer Tezler
- Matriks izole kumarin ve izomerik türevleri kumarin ve konjuge ketenin yapısı, spektroskopik özellikleri ve fotokimyasal reaktivitesi üzerinde deneysel ve teorik çalışmalar
Experimental and theoretical studies on structure spectroscopic properties and photochemical reactivity of matrix isolated coumarin and its isomeric derivatives dewar coumarin and conjugated ketene
NİHAL KUŞ
Doktora
Türkçe
2007
Fizik ve Fizik MühendisliğiEskişehir Osmangazi ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF.DR. CEMİL ÖĞRETİR
Y.DOÇ.DR. EROL TAŞAL
- Bazı kumarin 3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some coumarin 3-carboxlic acid derivatives
GÖKÇE BAYRAMOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. HÜLYA ÇELİK ONAR
- Kumarin-pirazolon temelli yeni organik moleküllerin fotofiziksel özelliklerinin ve tautomerik yapılarının teorik olarak incelenmesi
Theoretical investigation of photophysical properties and the tautomeric structures of new organic molecules based on the coumarin-pyrazolone
TUNAY CANPOLAT
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaGazi Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NURGÜL SEFEROĞLU
- Bazı kumarin türevleri üzerinde teorik ve deneysel çalışmalar
Theoretical and experimental studies on some coumarin derivatives
SİNEM AYDEMİR
Doktora
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiEskişehir Osmangazi ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEMİL ÖĞRETİR
PROF. M. SELAMİ KILIÇKAYA
- Yeni kumarin-crown eterlerin sentez yöntemleri
The Preparation of the novel coumarin-crown ethers
E. ESRA TİFTİKÇİ