Synthesis of new pyrrole derivatives from n-propargylic β-enaminones
Yeni pirol türevlerinin n-proparjilik β-enaminonlardan sentezi
- Tez No: 630527
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 213
Özet
Heterohalkalı bileşikler biyoaktif molekülelerin yapısında bulunmaları nedeniyle sentetik kimyanın önemli alanlarından biridir. Heterohalkalı bileşiklerin çok önemli sınıflarından biri olan pirollerin ilaç kimyasındaki önemi onların biyolojik aktifliklerinden dolayı oldukça büyüktür. Bu karakteristik özelliğinden dolayı piroller birçok kimyacının ilgisini sentezleri için yeni yöntemler geliştimek için çekmişlerdir. Son zamanlarda, N-proparjilik β-enaminonların halkalaşması heterohalkalı bileşiklerin, özellikle pirollerin sentezleri için kullanılmıştır. Bu çalışmada, biyolojik aktiviteye sahip olabilecek yeni 2-asetil pirol türevlerinin sentezlerini araştırılmıştır. 1,4 oxazepinlerden sentezleme yöntemi ve N-proparjilik β-enaminonlardan tek kap iki aşamalı sentezleme yöntemi olmak üzere iki yeni sentez yolları kullanılarak çeşitli pirol türevleri sentezlenmiştir. İlk olarak, Sonogashira kenetlenme tepkimesi kullanılarak ariloyil klorürlerden ve terminal alkinlerden α,β-alkinik keton bileşikleri sentezlenmiştir. α,β-alkinik keton bileşiklerinin sentezinden sonra, proparjilamin ve ilgili α,β-alkinik ketonlar arasındaki konjuge katılma tepkimesi ile N-proparjilik β-enaminon bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada, N-proparjilik β-enaminon bileşiklerinin halkalaşması sonucunda 2-metilen-2,3-dihidro-1,4-oksazepinler elde edilmiştir. Birçok 2-metilen-2,3-dihidro-1,4-oksazepin türevi ZnCl2 varlığında sentezlenmiştir. Son olarak, 2-asetil pirollerin sentezi 1,4-oxazepin ve N-proparjilik β-enaminon bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanılarak araştırılmıştır. Bahsi geçen pirollerin sentezinin iki orjinal sentez prosedürü ile mümkün olduğu gösterilmiştir. Bu bulguların ışığında, 19 yeni pirol türevleri sentezlendi.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds are a momentous area of synthetic organic chemistry because of their existence in bioactive molecules. Pyrroles, which are one of the most important classes of heterocyclic compounds, have great importance in pharmaceutical chemistry due to their biological activities. Having these characteristics makes them drawn attention of most chemists to develop new methodologies for the synthesis of pyrroles. Recently, the cyclization of N-propargylic β-enaminones has been used for the synthesis of heterocyclic compounds, especially pyrroles. In this study, we have investigated the synthesis of new 2-acetylpyrrole derivatives which may have potential biological activities. Various pyrrole derivatives have been synthesized with two unprecedented way which are synthesis method from 1,4-oxazepines and one-pot two-step synthesis method from N-propargylic β-enaminones. Firstly, α,β-alkynic ketone derivatives have been synthesized via Sonogashira coupling reaction between benzoyl chlorides and terminal alkynes. After synthesizing α,β-alkynic ketone derivatives, N-propargylic β-enaminone derivatives have been synthesized by the conjugate addition between propargylamine and the corresponding α,β-alkynic ketones. Secondly, the cyclization of N-propargylic β-enaminones have been carried out for the synthesis of 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepines. A number of 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepine derivatives have been synthesized in the presence of ZnCl2. Lastly, we have investigated the synthesis of 2-acetylpyrroles by using 1,4-oxazepines and N-propargylic β-enaminones as starting materials. We have achieved that the synthesis of the mentioned pyrroles via two original synthesis procedures. In the light of these two methods, 19 novel pyrrole derivatives have been synthesized.
Benzer Tezler
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- Synthesis of spiro-pyrrolopyridazines
Spiro-pirolopiridazinlerin sentezi
BUSE AYŞEN DÜNDAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- N-sübstitüe pirol türevlerinin mikrodalga etkisi altında sentezi
Synthesis of N-substituted pyrrole derivatives under microwave radiation
MEHMET BAŞARIR
- Addition reactions of aromatic compounds to multiple bonds in the presence of metal trifluoromethanesulfonates
Aromatik bileşiklerin çoklu bağlara metal triflormetansülfonatlar varlığında katılma tepkimeleri
BARIŞ TEMELLİ
- Ketonik mannich bazlarının kullanımıyla alkil substitüye 1H-pirol ve N-substitüye pirol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of alkyl substituted 1H-pyrrole and N-substituted pyrroles using ketonic mannich bases
DUYGU ÇELİK
