Triazin içeren makromoleküllerin sentezi, karakterizasyonu, kaliks[3]arenin sentezi için yöntemlerin araştırılması ve timokinon oksimin sentezi
Synthesis and characterization of macromolecules containing triazine, investigation of methods for the synthesis of calix[3]arene and synthesis of thymoquinone oxime
- Tez No: 642843
- Danışmanlar: PROF. DR. LOKMAN TORUN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 201
Özet
Wiberg tarafından yapılan çalışmaya göre delokalizasyon enerjileri, rezonans enerjileri, entalpi oluşumları, ayrılma enerjileri ve yapısal parametreler baz alınarak, bir eşdeğer hidrojen alma yani indirgenme enerjileri belirlenmiştir. Buna göre; 1,3,5- triazin'in temelde aynı rezonans enerjilerine sahip olan benzen, piridin, pirazin ve pirimidin'den daha düşük rezonans enerjisine sahip olduğu gözlenmiştir. 1,3,5- triazin'in bu özelliğinden dolayı tipik klorlanmış benzen türevlerine göre daha iyi nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu yapabileceği belirlenmiştir. Ayrıca, triazin içerdiği heteroatomlardan ve aromatiklikten kaynaklı olarak iyi bir elektron taşıma özelliğine sahiptir. Bu eşsiz özelliğinden dolayı endüstride birçok alanda kullanılmaktadır. Bu çalışmada kullanılan triazin türevi olan siyanürik klorür (2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin); böcek ilacı endüstrisi, reaktif boya hammaddesi sentezi, ilaç endüstrisi gibi alanlarda başlangıç maddesi olarak kullanılırken aynı zamanda savunma patlayıcıları, yüzey aktif ajanlar, tekstilde küçülme önleyici ajan, optik ağartıcı, polimerleşme hızlandırıcı olarak her türlü organik endüstriyel üretim katkı maddesi olarak kullanılan kimyasal bir maddedir. Bu çalışmanın birinci kısmında, triazin'in bu eşsiz özellikleri göz önünde bulundurularak, 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonları ile farklı endüstriyel alanlarda kullanılabilecek 1,3,5-triazin üniteleri içeren moleküller sentezlenmiştir. Bu amaçla, intermoleküler siklotrimerizasyon ile üç kollu ve altı kollu, triazin üniteleri içeren simetrik makromoleküller sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, literatürde sentezi bilinmeyen kaliks[3]aren'in sentezlenmesine yönelik yaklaşımlar denenmiştir. Çalışmanın üçüncü ve son kısmında ise timokinon dioksimin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen moleküllerin yapıları klasik spektroskopik yöntemler (1H NMR, 13C NMR, LC/MS QTOF) kullanılarak karakterize edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Delocalization energies, resonance energies, enthalpies of formation, dissociation energies, and structural parameters were studied by Wiberg, during reduction reaction and hydrogen transfer to triazine. Acording to this study; The calculated energies for the addition of one equivalent of hydrogen suggest that 1,3,5-triazine has lower resonance energy than benzene, pyridine, pyrazine, and pyrimidine, which have essentially the same resonance energy. Because of this property, It has been found that 1,3,5-triazine can perform a better nucleophilic aromatic substitution reaction than typical chlorinated benzene derivatives. In addition, triazine has good electron transport properties due to its heteroatoms and aromaticity. Because of this unique feature, it is used in many fields in industry. Cyanuric chloride(2,4,6- trichloro-1,3,5-triazine) which has used in this study is used as starting material in many fields such as pesticide industry, reactive dye raw material synthesis, pharmaceutical industry and also used as all kinds of organic industrial production additives such as fluorescent brighteners , textiles shrink-proof agents and surface active agents. In the first part of this study, considering these unique properties of triazine, molecules containing 1,3,5-triazine units have been formed by nucleophilic aromatic substitution with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine to be used in different industrial fields. For this purpose, symmetrical macromolecules containing three arm and six arm triazine unites were synthesized by intermolecular cyclotrimerization. In the second part of the study, approaches to the synthesis of calix[3]aren whose synthesis is unknown in the literature are tried. In the third and last part of the study, thymoquinone dioxime was synthesized. The structures of the synthesized molecules were characterized using classical spectroscopic methods (1 H NMR, 13 C NMR, LC/MS QTOF).
Benzer Tezler
- Triazin esaslı yapılar: Yeni sıvı kristallerin sentezi, karakterizasyonu ve sıvı kristal özelliklerinin incelenmesi
Triazine based structures: Synthesis of new liquid crystals, characterization and investigation of liquid crystal properties
NİHAT AKKURT
- Microwave assisted synthesis of PAMAM type dendrimers and their analytical applications
PAMAM tipi dendrimerlerin mikrodalga destekli sentezi ve analitik uygulamaları
ALİ SEROL ERTÜRK
Doktora
İngilizce
2014
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜRREZZAK EMİN BOZDOĞAN
DOÇ. DR. METİN TÜLÜ
- Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines
Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı
BÜŞRA GİZEM KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN
- 2-hidroksi-1-naftaldehitten türetilen triazin içeren yeni schıff bazlarının metal sensor özelliklerinin incelenmesi ve Hg(II) iyonunun tayini için spektroflorimetrik bir metodun geliştirilmesi
Metal sensor properties of schiff bases containing triazine derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde in solution a simple spectrofluorimetric method to determinate mercury(II)
TUĞBA AK
- 1,3,5-triazin tabanlı organik elektroluminesant moleküllerin elektronik özelliklerinin belirlenmesi
Determination of the electronic properties of some 1,3,5-triazine based organic electroluminescent compounds
ERCAN ARVAS
