Synthesis, characterization and investigation of anticancer activities of schiff bases and some transition metal complexes containing 2,5,6-trisubstituted imidazo-thiadiazole derivatives
2,5,6-trisübstitüe imidazotiyadiazol türevleri içeren schıff bazlarının ve bazı geçiş metali komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanseer aktivitelerinin incelenmesi
- Tez No: 895411
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞABAN UYSAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 242
Özet
Bu çalışmada, 16 yeni 2,5,6-trisübstitüe imidazotiyadiazol türevli ligand ve bunların Ag(I) kompleksleri sentezlenmiş ve çeşitli spektroskopik analiz teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. İlk olarak, imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri 3[a-d], KOH ve etanol ortamında dört farklı benzil bromür türevi ile 5-amino-1,3,4-tiyadiazol-2-tiolün reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. Sonraki adımda, elde edilen bileşikler, 24 saat boyunca geri soğutucu altında etanol ortamında 4[a-d] numaralı sübstitüe fenasil bromür türevleri ile tekrar reaksiyona sokularak sübstitüe 2-(benziltio)-6-fenilimidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri (5-20) elde edilmiştir. Bu bileşiklerdeki imidazotiyadiazol grubunun 5 nolu karbonuna Vilsmeier-Haack reaktifi yardımıyla karbonil grubu bağlanarak (21-36) bileşikleri elde edilmiştir. Son basamakta elde edilen bileşiklere etanol ortamında 2:1 molar oranında etilendiamin eklenerek yeni (AH1-AH16) ligandları sentezlenmiştir. Elde edilen ligandların Ag(I) kompleksleri, dimetil sülfoksit ortamında gümüş asetat ile (AH1-AH16) ligandlarının karıştırılmasıyla sentezlenmiş ve [Ag(AH1-AH16)]CH3COO kompleksleri elde edilmiştir. Tüm sentezlenen bileşikler, FTIR, 1H NMR, 13C NMR, kütle spektroskopisi, elementel analiz, ICP-OES ve termogravimetrik analiz teknikleri kullanılarak analiz edilmiştir. Moleküler yerleştirme, sentezlenen ligandlar ile 3p0v proteini arasındaki bağlanma afinitesini kontrol etmek için MOE programı kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Çalışma, MTT testi kullanılarak ligandların ve komplekslerin A549 hücreleri (küçük hücreli olmayan akciğer kanseri hücreleri) üzerindeki sitotoksik etkisini araştırmakta ve AH1, AH3, AH4, AH5 ve AH13 ligandlarının ve komplekslerinin güçlü sitotoksik etki gösterdiğini, bu nedenle anti kanser ajanları olarak daha fazla araştırma için potansiyel adaylar olduğunu ortaya koymaktadır.
Özet (Çeviri)
In this study, 16 novel 2,5,6-trisubstituted imidazothiadiazole-derivatived ligands and their Ag (I) complexes were synthesized and characterized using various spectroscopic analysis techniques. First, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 3[a-d] were obtained from the reaction of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol with four different benzyl bromide derivatives in the presence of KOH in an ethanol medium. In the next step, the products reacted with substituted phenacyl bromide derivatives 4[a-d] under refluxed ethanol for 24 hours to obtain substituted 2-(benzylthio)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives (5-20). Compo-unds (21-36) were obtained by attaching a carbonyl group to carbon number 5 of the imidazothiadiazole group in these compounds with the help of Vilsmeier-Haack reagent. The resultant compounds were reacted in an ethanolic medium to synthesize the novel (AH1-AH16) ligands by adding ethylenediamine to compounds (21-36) in a 1:2 molar ratio. The Ag(I) complexes of the resultant ligands were synthesized by mixing silver acetate with the (AH1-AH16) ligands in a dimethyl sulfoxide medium to obtain [Ag(AH1-AH16)]CH3COO coordination compounds. All the synthesized compounds were analyzed using FTIR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy, elemental analysis, ICP-OES, and thermogravimetric analysis techniques. Molecular docking studies were performed using the MOE program to check the binding affinity between the synthesized ligands and the 3p0v protein. The study investigates the cytotoxic effect of the ligands and complexes on A549 cells (non-small cell lung cancer cells) using the MTT assay, revealing that the AH1, AH3, AH4, AH5, and AH13 ligands and their complexes have an anticancer potential.
Benzer Tezler
- Azo grubu içeren heteroaromatik schıff bazlarının ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antikanser aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structural characterization and investigation of anticancer activities of heteroatomatic schiff bases containing azo group and their Cu(II) complexes
ÖZLEM TORAMAN
- Schiff bazı içeren yeni porfirin ligandları ve geçiş metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of electrochemical and anticancer activities of the new porphyrin ligands containing schiff base and their metal complexes
SİNAN VARDI
Doktora
Türkçe
2017
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜSEYİN KÖKSAL
- Benzotiyazol içeren Schiff bazı türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve enzim aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, investigation of antioxidant and enzyme activities of Schiff base derivatives containing benzothiazole
ESRA SEVİMLİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaBursa Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ BAYBARS KÖKSOY
- 1,2,3-triazol halkası içeren yeni hidrazon-oksim ligandlarının Co(II) ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Investigation of the synthesis, characterization and biological activities of the Co(II) and Cu(II) complexes of new hydrazon-oxime ligands containing 1,2,3-triazole ring
TOLGA GÖKTÜRK
- 2,6-dihidroksiasetofenon'dan yeni Schiff bazı ligand ve komplekslerin sentezi, karakterizasyonu ve antibakteriyel aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of the synthesis, characterization and antibacterial activities of new Schiff base ligand and complex from 2,6-dihydroxiacetophenone
ESRA KALEM