Geri Dön

Metalation of mesytilene in the presence of superbases

Mesitilenin süperbazlar varlığında metallenmesi

  1. Tez No: 65113
  2. Yazar: TUBA KAYHAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. TURGUT NUGAY
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1997
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 114

Özet

ÖZET Metalleme reaksiyonu ile organik bir maddeye polar bir metal takılırken hidrojen/metal değişiminin halojen/metal değişimine üstünlüğü uzun süredir bilinmektedir. Hidrokarbonların metallenmesinde organolityum ve ağır alkali metal alkoksit karışımları kullanıldığında en yüksek reaksiyona girme kabiliyeti ve seçicilik elde edilir. Bu karışımlar“SUPERBASE”(süperboz) olarak adlandırılırlar. Bu çalışmada yeni bir süperbaz olan n-butillityum ve polieteralkoksit karışımları kullanılarak mesitilenin üç farklı benzilik pozisyondaki mono-, di-, tri- ve gem metallenebilme oranlan incelendi. Ayrıca maksimum miktarda üç ayrı benzilik pozisyonda metallenmiş mesitilen yani 1,3,5- metallenmiş-mesitilen reaksiyon şartları geliştirilerek elde edilmeye çalışıldı. Bu arada, metal cinsinin, alkoksit yapısının, çözücü polaritesinin, sıcaklığın ve alkoksitin mesitilene, n-butilliyumun mesitilene olan mol oranları değişiminin metallenmeye olan etkisi araştırıldı. n-Butillityum miktarı arttırılıp, polieteralkoksit miktarı azaltıldıkça metallenmenin arttığı gözlendi. Reaksiyon n-butillityum ve 2-metoksietoksisodyum kullanılarak tetrahidrofuranda 3:6.33:1 mol oranında 2-metoksietoksisodyum.n- butillityum:mesitilen ile sıfır derecede 24 saatte gerçekleştirildiğinde en yüksek oranda metallenmiş mesitilen elde edildi.

Özet (Çeviri)

IV ABSTRACT It has been known since many years that the attachment of a polar metal to an organic backbone through metali ati on reactions via hydrogen/metal exchange shows a superiority over metallations via halogen/metal exchange. During the metallation of hydrocarbons, extremely powerful metallating agents, namely SUPERBASES, which are mixtures of organolithium compounds and alkoxides of heavier alkali metals are proved to give highest reactivity and selectivity. In this study, the metallation reactions of mesitylene in the presence of a new superbase, n-butyllithium with a polyetheralkoxide, were studied. The sites of metallation as mono, di, tri, and gem metallation at three different benzylic positions were investigated in terms of their relative yields. The yield of the trimetallated (1,3,5-metallated) mesitylene was optimized by improving the metallation conditions. The effect of metal type, alkoxide structure, solvent polarity, temperature, and also relative mole ratios of reactants such as alkoxide to mesitylene and n-butyllithium to mesitylene on metallation reactions were examined. It was observed that when the amount of n-butyllithium increases, and the amount of polyetheralkoxide decreases, the extent of metallation increases. It was found that when the reaction is conducted by using n-butyllithium (n-BuLi)/sodiurn 2-methoxyethoxide (NaOEM) in tetrahydrofuran with a mole ratio NaOEr1:nBul_i:Mesity1ene=3:6.33:1 at 0°C for 24 hours, the metallation of mesitylene occurs in highest extent.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    68187

    2,3-Bis (Metilen) benzobaralen sentezi ve diels alder katılma reaksiyonları

    Synthesis of 2,3-bis (Metilene) benzobaralen and it's diels-alder reactions

    FİKRET KARCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eğitim ve ÖğretimGazi Üniversitesi

    Kimya Eğitimi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BASRİ ATASOY

  2. Tez No

    126798

    2-substitüe 2-oksazolin ara yapıları üzerinden alfa-metilol aldehitlerin sentezi

    Synthesis of alpha-mono and dimethylol aldehydes over oxazoline intermediates

    ASLI KUMBARACI DİNÇER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURİYE TALINLI

  3. Tez No

    508555

    Theoretical investigation of H2 generation systems: From homogenous to heterogeneous photo-catalysis

    Başlık çevirisi yok

    YELİZ GÜRDAL DURĞUN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    EnerjiUniversität Zürich

    Prof. JURG HUTTER

  4. Tez No

    403811

    Substituebenzimidazoller ve fosfor içeren o-fenilendiamin türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    AHMET METE

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Kimyaİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BEKİR ÇETİNKAYA

  5. Tez No

    314343

    Ülseratif kolitte Wnt sinyal yolağında rol oynayan bazı genlerin metilasyonu ve gen ekspresyonu

    The expression and metylation of some Wnt signaling pathway genes which plays a role in ulcerative colitis

    ZUHAL MERT ALTINTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Tıbbi BiyolojiMersin Üniversitesi

    Tıbbi Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET EMİN ERDAL

Geri Dön