Studies on chiroptical properties of 2-carboxy-5,6- benzocoumarin: Effect of side chain
2-karboksi-5,6-benzokumarinin kiroptik özellikleri üzerine çalışmalar: Yan grupların etkisi
- Tez No: 766698
- Danışmanlar: PROF. DR. AKIN AKDAĞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 287
Özet
Kiroptik malzemelerin sentezleri ve incelenmeleri, bu yapıların çok çeşitli uygulama alanlarında kullanılabilme potansiyelleri olması sebebiyle önemli çalışmalardır. Bununla birlikte, aktarılmış kiralite kiral bir bileşiğin kiral bilgisinin bir kromofora aktarılmasıyla gerçekleşen özel bir koşuldur. İlgili yaklaşım sayesinde kiroptik çalışmalar için çok sayıda kiral bileşiğin kullanılmasını mümkün kılmaktadır. Bu doğrultuda, bu çalışmada 2-karboksi-5,6-benzokumarinin (3-okso-3H- benzo[f]kromen-2-karboksilik asit), kiroptik çalışmalarda kullanımı araştırılmıştır. Kromofor olarak 2-karboksi-5,6-benzokumarin, kiral merkez olarak ise alanin, fenil alanin, trans sikloheksandiamin ve tartarik asit içeren yeni kiroptik bileşikler sentezlenmiş ve tamamen karakterize edilmiştir. Bu bileşiklerin spektroskopik analizleri, yapılardaki kromoforun aynı olması nedeniyle bileşiklerin ayırt edilemediğini göstermiştir. Buna bağlı olarak, kiroptik bileşikler CD spektroskopisi ile incelenmiştir. Sentezlenen kiroptik malzemelerin tümü, 3-karboksi-5,6- benzokumarin yapısının kiroptik çalışmalar için uygun bir kromofor olduğunu kanıtlayan kiroptik sinyaller sağlamıştır. Yapılardaki etilen glikol yan zincirinin değiştirilmesinin CD spektrumları üzerindeki etkisi, seçilen solvent ortamlarında ve alkali metallerin varlığında incelenmiştir. Bileşiklerdeki değişiklikler sonucunda etkilenen CD bölgeleri belirlenebilmiştir. Bu çalışmayla, benzokumarin bağlı yapılarca üretilen kiroptik sinyallerin yalnızca bağlı kiral birimlere değil, aynı zamanda akiral yan zincir konformasyonlarından da etkilendiği görülmüştür. Ayrıca, yapıdaki stereojenik merkezlerin artmasının, kiroptik sinyal gücünün de artmasına sebep olduğu gözlenmiştir. Yine bu çalışma, tartarik asit benzokumarin türevlerinin kiralite algılama çalışmalarında kullanılabileceğini göstermiştir.
Özet (Çeviri)
The synthesis and examination of chiroptical materials are essential for their considerable potential in diverse applications. With that, induced chirality is a particular condition for the design of chiroptical compounds where the chiral information of a chiral compound is transferred to a UV-Vis reporter. This approach allows the utilization of numerous chiral compounds for chiroptical studies. Accordingly, in this study, the use of 2-carboxy-5,6-benzocoumarin (3-oxo-3H- benzo[f]chromene-2-carboxylic acid) in chiroptical studies was investigated. Novel chiroptical compounds comprising 2-carboxy-5,6-benzocoumarin as a reporter, alanine, phenylalanine, trans-cyclohexanediamine and tartaric acid as chiral units have been synthesized and fully characterized. The spectroscopic analyses of these compounds showed that the compounds could not be distinguished due to the identical chromophore units in the structures. Consequently, the chiroptical compounds were examined through CD spectroscopy. All synthesized chiroptical materials provided chiroptical signals proving that 2- carboxy-5,6-benzocoumarin is a suitable UV-Vis reporter for chiroptical studies. The effect of altering the ethylene glycol side chain on CD spectra was examined in selected solvent environments and the presence of alkali metals. The CD regions that were affected could be determined. This study showed that chiroptical signals generated by benzocoumarin units depend not only on the chiral units attached but also on achiral side-chain conformations. Besides, increasing the stereogenic centers in the structure was observed to enhance the chiroptical signal drastically. With this study, it was shown that tartaric acid benzocoumarin conjugates could be used in chirality sensing studies.
Benzer Tezler
- Syntheses, photophysical and chiroptical properties of chiral diaminodicyanoquinodimethanes
Kiral diaminodisiyanokinodimetanların sentezleri, fotofiziksel ve kiroptik özellikleri
ASLINUR GÖKPINAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AKIN AKDAĞ
- Synthesis of azo containing compounds and their photoisomerization with polarized light
Azo içeren maddelerin sentezi ve bunların polarize ışık ile fotoizomerizasyonu
BULEM ÇAKMAK
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AKIN AKDAĞ
- From design to synthesis and from structure to function: Helical polymers
Tasarımdan senteze ve yapıdan fonksiyona: Helikal polimerler
GİZEM ÇALIŞGAN ÜNAY
- Antidiyabetik etkili yeni bazı kimyasal bileşikler üzerinde araştırmalar
Studies on some chemical compounds with antidiabetic activity
DÜNDAR BOZDAĞ
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- Kozmetik amaçlı çoklu emülsiyon formülasyonları üzerinde çalışmalar
Studies on multiple emulsion formulations for cosmetic purposes
FAHRİYE BİNNUR SOYTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLÜFER TARIMCI