Amino sübstitüe kinoksalinlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of amino-substituted quinoxalines
- Tez No: 774223
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AMAÇ FATİH TUYUN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 80
Özet
Sübstitüe kinoksalinlerin eldesi için literatürde yaygın olarak kullanılan iki önemli yöntem vardır. Birincisi, benzil türevleri ve o-fenilendiamin gibi simetrik α-diketon arasındaki siklokondenzasyon reaksiyonunu içermektedir. İkinci yöntem, 2,3-diklorokinoksalin ve nükleofiller arasındaki nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonudur. Bu tez çalışmasında başlangıç malzemelerinin ticari olarak temin edilebilmeleri ve hazırlanmalarının kolaylığı nedeniyle ikinci yöntem tercih edilerek 2,3-diklorokinoksalin maddesi başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. 2,3-Diklorokinoksalin (1)'in farklı pozisyonlarda alkoksi grubu taşıyan aril aminler (2-metoksianilin (2a), 4-metoksianilin (2b), 2-etoksianilin (2c), 3-etoksianilin (2d), 4-etoksianilin (2e), 4-bütoksianilin (2f), 2,4-dimetoksianilin (2g), 3,4-dimetoksianilin (2h) ve 3,5-dimetoksianilin (2i)) ile reaksiyonlarından toplam dokuz (9) adet N2,N3-bis(2-metoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3a), N2,N3-bis(4-metoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3b), N2,N3-bis(2-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3c), N2,N3-bis(3-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3d), N2,N3-bis(4-etoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3e), N2,N3-bis(4-bütoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3f), N2,N3-bis(2,4-dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3g), N2,N3-bis(3,4-dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3h) ve N2,N3-bis(3,5- AMİNO SÜBSTİTÜE KİNOKSALİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU xii dimetoksifenil)kinoksalin-2,3-diamin (3i) bileşikleri elde edilmiştir. Bu reaksiyonlar sonucunda hedeflendiği gibi 2,3-disübstitüe kinoksalinler sentezlenmiştir. Elde edilen bütün bileşikler saflaştırma metotlarından kolon kromatografisi ve/veya kristallendirme ile saflaştırıldıktan sonra yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR ve MS gibi spektroskopik metotlarla aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
There are two important methods that are widely used among the different methods of obtaining substituted quinoxalines. The first one involves the cyclocondensation reaction between benzyl derivatives and symmetrical alpha diketones such as o-phenylenediamine. The second method is the nucleophilic substitution reaction between 2,3-dichloroquinoxaline and nucleophiles. In this thesis study, the second method was preferred due to the commercial availability of the starting materials and the ease of their preparation, and 2,3-dichloroquinoxaline was used as the starting material. A total of nine (9) N2,N3-bis(2-methoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3a), N2,N3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3b), N2,N3-bis(2-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3c), N2,N3-bis(3-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3d), N2,N3-bis(4-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3e), N2,N3-bis(4-butoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3f), N2,N3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3g), N2,N3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3h) and N2,N3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine (3i) were obtained from the between the 2,3-dichloroquinoxaline (1) aryl amines of with alkoxy groups in different positions (2- SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF AMINO-SUBSTITUTED QUINOXALINES xiv methoxyaniline (2a), 4-methoxyaniline (2b), 2-ethoxyaniline (2c), 3-ethoxyaniline (2d), 4-ethoxyaniline (2e), 4-butoxyaniline (2f), 2,4-dimethoxyaniline (2g), 3,4-dimethoxyaniline (2h), and 3,5-dimethoxyaniline (2i)). As a result of these reactions, 2,3-disubstituted quinoxalines were synthesized as targeted. After all the obtained molecules were purified by using column chromatography and/or crystallization from purification methods, their structures were elucidated by spectroscopic methods such as FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and MS.
Benzer Tezler
- 2-amino sübstitüe halokalkon n-glikozit türevi bileşiklerin lipaz inhibitör aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of lipase inhibitory activities of 2-amino substituted halochalcone nglycoside derivative compounds
MERVE YIKILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
BiyokimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiEczacılık Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. REZZAN ALİYAZICIOĞLU
DR. ÖĞR. ÜYESİ SEDA FANDAKLI
- Bazı kükürt içeren amino sübstitüe triazin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some amino substitue triazine compounds containing sulphur
SEVİL ERTAMAM
- Bazı kükürt içeren amino substitüe triazinon bileşiklerinin sentezi ve incelenmesi
Synthesis and characterization of some amino substitue triazinone compounds containing sulphur and investigation
PINAR KÜÇÜKTURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ DEMET GÜRBÜZ
- Metoksi substitue biskalkon ve bromo substitue azaflavanon bileşiklerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri ve Karadeniz bölgesinde yetişen kara yosunlarının uçucu yağ bileşenlerinin analizleri
Synthesis, biological activities of methoxy substituted bischalcones and bromo substituted azaflavanones and essential oil analyses of land-mosses from Black Sea region
TAYYİBE BEYZA CANSU
- p-Amino benzoik asit hidrazidinden türeyen bazı hidrazonlar üzerinde çalışmalar
Studies on some hydrazones which were derived from p-amino benzoic acid hydrazide
Ş.GÜNİZ KÖMÜRCÜ
Yüksek Lisans
Türkçe
1992
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS