Yeni kinoksalin türevi bileşiklerin sentezi
Synthesis of new quinoxaline derivative compounds
- Tez No: 947998
- Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 110
Özet
Kinoksalinler, organik sentez ve tıbbi kimyada temel ve farmakolojik uygulamalara sahip önemli azot içeren heterosiklik bileşik sınıfından bileşiklerdir. Kinoksalin türevleri, özellikle anti-tümör, antiproliferatif ve antineoplastik aktivite olmak üzere çok sayıda biyoaktivite (antimikrobiyal, antiprotozoan, antiparaziter, antidepresan, antikanser, antiinflamatuar, antitüberküloz, antioksidan, antidiabetik, antidepresant, anti-HIV vb.) sergiler. Bu nedenle, türevlendirilmiş kinoksalin bileşiklerin sentezi için yeni ve etkili stratejilerin geliştirilmesi gereklidir. Tez çalışmasında 2,3-Diklorokinoksalin (A)'in çeşitli heterosiklik (azot-içeren) halkalı (piperazin ve piperidin türevi) bileşikler ile oda sıcaklığında çözücülü ortamda tepkimeleri gerçekleştirilerek, yeni on iki adet (1A-10A, 12A ve 13A), bir adet farklı yöntemle ve yüksek verimle (11A)1-3 yeni kinoksalin türevi bileşik sentezlenmiş, spektroskopik analiz yöntemleri (MS; NMR (1H;13C); IR) ile molekül formülasyonları doğrulanmıştır. Deneysel çalışmalarımızda başlangıç maddesi olarak kullanılan (A)'in, 1-(2-furoil)-piperazin (1), 1-piperonilpiperazin (2), 3-hidroksifenilpiperazin (3), 4-nitrofenilpiperazin (4), 2-siyanofenilpiperazin (5), 4-fluorofenilpiperazin (6), N-allilpiperazin (7), 1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin (8), 1-(2-aminoetil)piperidin (9), 1-(4-fluorobenzil)piperazin (10), piperazin (11), 1-amino-4-metilpiperazin (12), fenilpiperazin (13) bileşikleri ile tepkimelerinden yeni kinoksalin türevi bileşikler elde edilmiştir. 2,3-Diklorokinoksalin (A)'in 1-(2-furoil)-piperazin (1) ile tepkimesinden (4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)(furan-2-il)metanon (1A); 1-piperonilpiperazin (2) ile tepkimesinden 2-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-3-klorokinoksalin (2A); 3-hidroksifenil-piperazin (3) ile tepkimesinden 3-(4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)fenol (3A); 4-nitrofenilpiperazin (4) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-(4-nitrofenil)piperazin-1-il)kinoksalin (4A); 2-siyanofenilpiperazin (5) ile tepkimesinden 2-(4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)benzonitril (5A); 4-fluorofenilpiperazin (6) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)kinoksalin (6A); N-allilpiperazin (7) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-allenilpiperazin-1-il)kinoksalin (7A); 1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin (8) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin-1-il]kinoksalin (8A); 1-(2-aminoetil)piperidin (9) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-(2-aminoetil)piperidin-1-il)kinoksalin (9A); 1-(4-fluorobenzil)piperazin (10) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)kinoksalin (10A); piperazin (11) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(piperazin-1-il)kinoksalin (11A)1-3; 1-amino-4-metilpiperazin (12) ile 2-kloro-3-(1-amino-4-metilpiperazin-1-il)kinoksalin (12A); fenilpiperazin (13) ile 2-kloro-3-(fenilpiperazin -1-il)kinoksalin (13A) bileşikleri elde edilmiştir. Çalışma sonucunda hedeflenen yeni kinoksalin türevi bileşikler sentezlenerek yapısal analiz sonuçları formülasyonlarını destekler niteliktedir. Sentezlenen yeni bileşiklerin farmakolojik (antibiyotik, antibakteriyel, antihelmintik, anti-inflamatuar, sakinleştirici, antikanser, antifungal,antibakteriyal, antidiyabetik, vb.), biyomedikal (kronik ve metabolik hastalıkların tedavisinde), tarım (fungisit, herbisit ve insektisit vb.), malzeme biliminde (elektrolüminesan malzemeler, floresan malzemeler, organik yarı iletkenler, kimyasal olarak kontrol edilebilir-anahtarlar, anyon reseptörleri, metal korozyon önleyici vb.), boya ve polimer gibi geniş alanda uygulama bulabileceği düşünülmektedir.
Özet (Çeviri)
Quinoxalines are compounds from the nitrogen-containing heterocyclic compound class, which possess fundamental and pharmacological applications in organic synthesis and medicinal chemistry. Quinoxaline derivatives exhibit numerous bioactivities, especially anti-tumor, antiproliferative, and antineoplastic activity (antimicrobial, antiprotozoal, antiparasitic, antidepressant, anticancer, anti-inflammatory, antituberculosis, antioxidant, antidiabetic, antidepressant, anti-HIV, etc.). Therefore, it is necessary to develop new and effective strategies for the synthesis of substituted quinoxaline compounds. In this thesis study, twelve new quinoxaline derivative compounds (1A–10A, 12A, and 13A) and one compound (11A) synthesized with a different method and in high yield were obtained by reacting 2,3-dichloroquinoxaline (A) with various heterocyclic (nitrogen-containing) ring (piperazine and piperidine derivative) compounds at room temperature in solvent media, and the molecular formulations were confirmed by spectroscopic analysis methods (MS; NMR (¹H; ¹³C); IR). In our experimental studies, new quinoxaline derivative compounds were obtained from the reactions of compound (A), used as the starting material, with 1-(2-furoyl)piperazine (1), 1-piperonylpiperazine (2), 3-hydroxyphenylpiperazine (3), 4-nitrophenylpiperazine (4), 2-cyanophenylpiperazine (5), 4-fluorophenylpiperazine (6), N-allylpiperazine (7), 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine (8), 1-(2-aminoethyl)piperidine (9), 1-(4-fluorobenzyl)piperazine (10), piperazine (11), 1-amino-4-methylpiperazine (12), and phenylpiperazine (13). From the reaction of 2,3-dichloroquinoxaline (A) with 1-(2-furoyl)piperazine (1), (4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone (1A); with 1-piperonylpiperazine (2), 2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-3-chloroquinoxaline (2A) with 3-hydroxyphenylpiperazine (3), 3-(4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)phenol (3A); with 4-nitrophenylpiperazine (4), 2-chloro-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)quinoxaline (4A); with 2-cyanophenylpiperazine (5), 2-(4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile (5A); with 4-fluorophenylpiperazine (6), 2-chloro-3-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)quinoxaline (6A); with N-allylpiperazine (7), 2-chloro-3-(4-allylpiperazin-1-yl)quinoxaline (7A); with 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine (8), 2-chloro-3-(1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl)quinoxaline (8A); with 1-(2-aminoethyl)piperidine (9), 2-chloro-3-(1-(2-aminoethyl)piperidin-1-yl)quinoxaline (9A); with 1-(4-fluorobenzyl)piperazine (10), 2-chloro-3-(1-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)quinoxaline (10A); with piperazine (11), 2-chloro-3-(piperazin-1-yl)quinoxaline (11A); with 1-amino-4-methylpiperazine (12), 2-chloro-3-(1-amino-4-methylpiperazin-1-yl)quinoxaline (12A); with phenylpiperazine (13), 2-chloro-3-(phenylpiperazin-1-yl)quinoxaline (13A) compounds were obtained. As a result of the study, the targeted new quinoxaline derivative compounds were synthesized, and the structural analysis results support their formulations. It is considered that the synthesized new compounds may find applications in a wide range of fields such as pharmacology (antibiotic, antibacterial, antihelminthic, anti-inflammatory, sedative, anticancer, antifungal, antibacterial, antidiabetic, etc.), biomedicine (in the treatment of chronic and metabolic diseases), agriculture (fungicide, herbicide, and insecticide, etc.), material science (electroluminescent materials, fluorescent materials, organic semiconductors, chemically controllable switches, anion receptors, metal corrosion inhibitors, etc.), dyes, and polymers.
Benzer Tezler
- Yeni 2,3-furandion türevi bileşiklerinin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new 2,3-furandione derivatives and their reactions with various nucleophiles
İRFAN KOCA
- Oksazol türevi yeni bileşiklerin sentezi ve çeşitli nükleofillerle reaksiyonları
Synthesis of new compounds oxazole derivatives and their reactions with various nucleophiles
İBRAHİM EVREN KIBRIZ
Doktora
Türkçe
2018
KimyaErciyes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSMAİL YILDIRIM
PROF. DR. MUSTAFA SAÇMACI
- Yeni N-heterosiklik bileşik türevi Schiff bazları ile Ag(I) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve akciğer hücreleri üzerindeki aktiviteleri
New N-heterocyclic compound derivative Schiff bases and their Ag(I) complexes: Synthesis, characterization and activities on lung cells
PERİHAN KIZILKAYA SALTIK
- 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit ve türevlerinin indirgenmesi, bazı hidrazit ve 1,3-diketonlarla reaksiyonları ile yeni bir 2,3-furandion sentezi ve reaksiyonları
Reduction of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and its derivatives, reactions with some hydrazides and 1,3-diketones and synthesis of a new furan-2,3-dione and its reactions
DİLEK DEMİR