2-tiyofenilmetil(N/N)spirosiklotrifosfazen türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
The investigations of synthesis and biological activities of 2-thiophenylmethyl(N/N)spirocyclotriphosphazene derivatives
- Tez No: 788394
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYTUĞ OKUMUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biyoaktivite, Fosfazen, Kristal yapı, Spektroskopi, Tiyofen, Bioactivity, Phosphazene, Crystal structure, Spectroscopy, Thiophene
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 2-tiyofenkarboksaldehit ile N-metil-1,2-diaminoetan ve N-etil-1,2- diaminoetan etanol ortamında tepkimeye sokularak Schiff bazları ve bu Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesinden de diamin ligandları (1 ve 2) elde edilmiştir. Bu ligandların hekzaklorosiklotrifosfazatrien, N3P3Cl6 (HCCP, trimer), ile tepkimesinden ise regioselektif olarak tetrakloro-2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazenler (3 ve 4) elde edilmiştir. Tetrakloro-2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazenler (3 ve 4) ile primer (n-propilamin ve izo-propilamin), sekonder aminler (pirolidin ve morfolin), 4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-on ve 4-hidroksikumarinin tepkimeleri sonucunda tamamen sübstitüe (5-10 ve 15-18) siklotrifosfazenler sentezlenmiştir. Ayrıca, kısmen sübstitüe morfolin (11 ve 12), n-propilamin (13) ve izopropilamin (14) 2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazen bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler, kolon kromatografisi yöntemi ile ayrılmış ve kristallendirme yöntemi ile saflaştırılmıştır. Sentezlenen fosfazenlerin yapıları; element analizi, kütle spektrometrisi (ESI-MS), FTIR, bir boyutlu (1H, 13C- ve 31P-NMR) ve iki boyutlu (HSQC ve HMBC) NMR spektroskopi teknikleri ile aydınlatılmıştır. Uygun tek kristali elde edilebilen fosfazen türevlerinin katı hal yapıları X-ışını kırınım metre yöntemi ile karakterize edilerek fosfazen ve spiro-halkaların konformasyonları belirlenmiştir. Bileşiklerin geometrik izomerleri, bağ uzunlukları, bağ açıları, torsiyon/dihedral açıları ve hidrojen bağları incelenmiştir. Bunların yanısıra, sentezlenen bileşiklerin DNA ile etkileşimleri ve antimikrobiyal aktiviteleri de araştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, Schiff bases were obtained by reacting 2-thiophenecarboxaldehyde with N-methyl-1,2-diaminoethane and N-ethyl-1,2-diaminoethane in ethanol, and diamine ligands (1 and 2) were obtained from the reduction of these Schiff bases with NaBH4. Regioselectively, tetrachloro-2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotriphosphazenes (3 and 4) were obtained by the reaction of these ligands with hexachlorocyclotriphosphazatriene, N3P3Cl6 (HCCP, trimer). Substituted (5-10 and 15-18) cyclotriphosphazenes were obta-ined from the reactions of tetrachloro-2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotriphosphaze-nes (3 and 4) with primary (n-propylamine and iso-propylamine), secondary amines (pyrrolidine and morpholine), 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on and 4-hydroxy-coumarin. In addition, partially substituted morpholine (11 and 12), propylamine (13) and isopropylamine (14) 2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotri-phosphazene compounds were obtained. Compounds were separated by column chromatography method and purified by crystallization. The structures of the synthesized phosphazenes were elucidated by elemental analysis, mass (ESI-MS), FTIR, one dimention (1H, 13C- and 31P-NMR; DEPT) and two dimention (HSQC and HMBC) spectroscopy techniques. The solid state structures of phosphazene derivatives, which can be obtained in suitable single crystals, were characterized by X-ray diffraction method and the conformations of phosphazene and spiro-rings were determined. The geometrical isomers, bond lengths, bond angles, torsion/dihedral angles and hydrogen bonds of the compounds were investigated. In addition, the interactions of the synthesized compounds with DNA, their antimicrobial and antioxidant activities were also evaluated.
Benzer Tezler
- Bazı yeni N-(furan/tiyofen-2-ilmetil)benzamide/sülfonamit türevlerinin kolinesteraz inhibitor potansiyellerinin değerlendirilmesi
Evaluation of cholinesterase inhibitory potentials of some novel N-(furan/thiophen-2-ylmethyl)benzamide/sulfonamide derivatives
MUHAMMED SERDAR
- 3,3'-(tiyofen-2,5-diil)dibenzoik asit ile koordinasyon polimerlerinin sentezi, karakterizasyonu ve viktorya mavisi B'yi adsorplama özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of victoria blue B adsorption properties of coordination polymers with 3,3'-(thiophene-2,5-diyl)dibenzoic acid
FERİHAN TATAŞ COŞKUN
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OKAN ZAFER YEŞİLEL
- Konjuge siklik dionların bazı(N-,S-ve O-) nükleofilleri ile reaksiyonun incelenmesi
İnvestigation of reaction conjugate cyclic diones with some (N-,S,and O-) nuchleopiles
CELAL ERKAN
- 2,3-Dihidroksibenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi, kristalografik ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, crystallographic and spectroscopic properties of some new Schiff bases containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde
MAHMUT TAŞDOĞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERBİL AĞAR
DR. ÖĞR. ÜYESİ GONCA ÖZDEMİR TARI
- Tiyofen bazlı imin ve fosfoazometin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı biyoaktif özelliklerinin araştırılması
Synthesis, characterization and investigation of bioactive properties of thiophene based imine and phosphoazometine compound
KÜBRA ÖZTÜRK
Doktora
Türkçe
2023
BiyomühendislikFırat ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHAMMET ŞABAN TANYILDIZI