Geri Dön

2-tiyofenilmetil(N/N)spirosiklotrifosfazen türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

The investigations of synthesis and biological activities of 2-thiophenylmethyl(N/N)spirocyclotriphosphazene derivatives

  1. Tez No: 788394
  2. Yazar: GÜLLER BALLI
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. AYTUĞ OKUMUŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

Bu çalışmada, 2-tiyofenkarboksaldehit ile N-metil-1,2-diaminoetan ve N-etil-1,2- diaminoetan etanol ortamında tepkimeye sokularak Schiff bazları ve bu Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesinden de diamin ligandları (1 ve 2) elde edilmiştir. Bu ligandların hekzaklorosiklotrifosfazatrien, N3P3Cl6 (HCCP, trimer), ile tepkimesinden ise regioselektif olarak tetrakloro-2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazenler (3 ve 4) elde edilmiştir. Tetrakloro-2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazenler (3 ve 4) ile primer (n-propilamin ve izo-propilamin), sekonder aminler (pirolidin ve morfolin), 4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-on ve 4-hidroksikumarinin tepkimeleri sonucunda tamamen sübstitüe (5-10 ve 15-18) siklotrifosfazenler sentezlenmiştir. Ayrıca, kısmen sübstitüe morfolin (11 ve 12), n-propilamin (13) ve izopropilamin (14) 2-tiyofenilmetilspiro(N/N)siklotrifosfazen bileşikleri elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler, kolon kromatografisi yöntemi ile ayrılmış ve kristallendirme yöntemi ile saflaştırılmıştır. Sentezlenen fosfazenlerin yapıları; element analizi, kütle spektrometrisi (ESI-MS), FTIR, bir boyutlu (1H, 13C- ve 31P-NMR) ve iki boyutlu (HSQC ve HMBC) NMR spektroskopi teknikleri ile aydınlatılmıştır. Uygun tek kristali elde edilebilen fosfazen türevlerinin katı hal yapıları X-ışını kırınım metre yöntemi ile karakterize edilerek fosfazen ve spiro-halkaların konformasyonları belirlenmiştir. Bileşiklerin geometrik izomerleri, bağ uzunlukları, bağ açıları, torsiyon/dihedral açıları ve hidrojen bağları incelenmiştir. Bunların yanısıra, sentezlenen bileşiklerin DNA ile etkileşimleri ve antimikrobiyal aktiviteleri de araştırılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, Schiff bases were obtained by reacting 2-thiophenecarboxaldehyde with N-methyl-1,2-diaminoethane and N-ethyl-1,2-diaminoethane in ethanol, and diamine ligands (1 and 2) were obtained from the reduction of these Schiff bases with NaBH4. Regioselectively, tetrachloro-2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotriphosphazenes (3 and 4) were obtained by the reaction of these ligands with hexachlorocyclotriphosphazatriene, N3P3Cl6 (HCCP, trimer). Substituted (5-10 and 15-18) cyclotriphosphazenes were obta-ined from the reactions of tetrachloro-2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotriphosphaze-nes (3 and 4) with primary (n-propylamine and iso-propylamine), secondary amines (pyrrolidine and morpholine), 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on and 4-hydroxy-coumarin. In addition, partially substituted morpholine (11 and 12), propylamine (13) and isopropylamine (14) 2-thiophenylmethylspiro(N/N)cyclotri-phosphazene compounds were obtained. Compounds were separated by column chromatography method and purified by crystallization. The structures of the synthesized phosphazenes were elucidated by elemental analysis, mass (ESI-MS), FTIR, one dimention (1H, 13C- and 31P-NMR; DEPT) and two dimention (HSQC and HMBC) spectroscopy techniques. The solid state structures of phosphazene derivatives, which can be obtained in suitable single crystals, were characterized by X-ray diffraction method and the conformations of phosphazene and spiro-rings were determined. The geometrical isomers, bond lengths, bond angles, torsion/dihedral angles and hydrogen bonds of the compounds were investigated. In addition, the interactions of the synthesized compounds with DNA, their antimicrobial and antioxidant activities were also evaluated.

Benzer Tezler

  1. Tek kristal x-ışınları kırınım yöntemi ile C14H12N4O2S, C17H17N5O3S,C14H12N4OS ve C13H11N5OS kristallerinin yapı analizleri

    Crystal structure determination of C14H12N4O2S, C17H17N5O3S,C14H12N4OS and C13H11N5OS by single-crystal x- ray diffraction method

    IŞIL YILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    DOÇ. DR. CANAN KAZAK

  2. Yan dalda tiyofen içeren metakrilat ve stiren bazlı monomerlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of methacrylate monomers included in branch side thiophene and based on styren

    ÖZNUR ASLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaAfyon Kocatepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İBRAHİM EROL

  3. Alifatik sübstitüe benzimidazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization, and investigation of the biological properties of aliphatic substituted benzimidazole derivatives

    HAKAN AKGÜN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaGiresun Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN BEKTAŞ

  4. Mikrobiyal gliserol biyosensörlerinin geliştirilmesi

    Developing of microbial glycerol biosensors

    TÜLAY ERGÖN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    BiyolojiAtatürk Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖMER FARUK ALGUR

    PROF. DR. ELİF ERHAN

  5. Sivil havayolu taşımacılığında pazar payının artırılmasına yönelik rekabetçi stratejilerin geliştirilmesi

    Development of the competitive strategy that will be increaset of the marketing share in the commercial transportation of airlines

    VAHAP ÖNEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    İşletmeMarmara Üniversitesi

    İşletme Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KADİR AYKUT TOP