Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
- Tez No: 79765
- Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 123
Özet
ÖZET Bu çalışmada imidazo[l,2-a]piridin halka sistemi taşıyan keton hidrazid- hidrazon, m-VI ve tiyazolidin-4-on, VII-IX yapısmda aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir:. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid etil metil keton hidrazon, III. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklopentanon hidrazon, IV. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklohekzanon hidrazon, V. 2-Metilirnidazo[l52-a]piridin-3-karbohidrazid fenil metil keton hidrazon, VI.3-[[(2-Metilimidazo[l,2-a]pMdin-3-il)karboml]amino]-2-etil-2-metil-4-tiyazolidinon, VII.3 -Okso-4-[[(2-metilimidazo [ 1,2-a]piridin-3-il)karbonil]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.4]nonan, Vm.3-Okso-4-[[(2-metilimidazo[l,2-a]piridm-3-il)karboml]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.5]dekan, IX Bu amaçla 2-aminopiridin ve etil 2-klroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 2-metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karboksilat, I, hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2- metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid, II, kazamlmıştır. II, Sülfürik asid (%98) katalizörlüğünde etanollü ortamda etil metil keton, siklopentanon, siklohekzanon ve fenil metil ketonla reaksiyona sokularak III- VI elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin (III- VI), susuz benzenli ortamda merkaptoasetik asidle reaksiyonu VI ile olan reaksiyon dışmda 4-tiyazolidinon türevi bileşikler, VII- IX, ile sonuçlanmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumlan yardımıyla doğrulanmıştır. Elde edilen bileşiklerin tümünün BACTEC Yöntemine göre tüberkülostatik aktiviteleri araştırılmış, ancak bileşiklerin 12.5 mcg/ml konsantrasyonda aktif olmadıkları saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this research, the following compounds which are ketone hydrazide- hydrazone and 4-thiazolidinone derivatives containing an imidazo[l,2-a]pyridine ring system were synthesized:. 2-Methylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide ethyl methyl ketone, III. 2-Metiiylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclopentanone, IV. 2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclohexanone, V. 2-Memylimidazo[l,2-fl]pyridine-3-carbohydrazide phenyl methyl ketone, VI.3-[[2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridme-3-yİ)carbonyl]amino]-2-ethyl-2-methyl-4- thiazolidinone, VII.3-Oxo^-[[(2-memylirmdazo[l,2-a]pyridine-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.4]decane, VM.3-Oxo^-[[(2-memylimidazo[l,2-a]pyridme-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.5]nonane, With this aim, ethyl 2-memylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carboxylate,I, synthesized from reaction of 2-aminopyridine with ethyl 2-chloroacetoacetate was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-methylimidazo[l,2-a]pyridine-3- carbohydrazide,II. Reaction of II with ethyl methyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone or phenyl methyl ketone in the presence of sulphuric acid (98%) in ethanol yielded compounds, III-V. Reaction of compounds, III- VI with mercaptoacetic acid in dry benzene afforded 4-thiazolidinone derivatives, VII-IX. Attempts to cyclize VI into the 4-thiazolidinone system were unsuccessfull. The formation mechanisms of the compounds were discussed and the structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, UV, IR, 'H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. All the compounds were evaluated for tuberculostatic activity using the BACTEC method, but none of the compounds showed activity at 12.5 ug/ml.
Benzer Tezler
- Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties
FÜSUN UR GÖKTAŞ
Doktora
Türkçe
2008
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- Bazı sentetik kimyasal maddelerin ve doğal ekstraktların antimikrobiyal ve anti-quorum sensing aktivitelerinin araştırılması
Investigation of antimicrobial and anti-quorum sensing activities of some synthetic chemicals and natural extracts
SANAZ HAMİDİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
MikrobiyolojiKaradeniz Teknik ÜniversitesiTıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ OSMAN KILIÇ
- Yeni imidazolyum türü n-heterosiklik karbenlerin sentezleri ve heck reaksiyonu ile bazı heterohalkalı bileşiklerin türevlendirilmelerindeki uygulamaları
Synthesis of new imidazolium type n-heterocyclic carbenes and their applications in the derivatization of some heterocyclic compounds by the heck reaction
MELİHA ÇETİN
- Bazı yeni sübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, moleküler doking çalışması ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması
Synthesis, characterization, molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities
HATİCE KARACIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Bilim ve TeknolojiKarabük ÜniversitesiPolimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HAKAN TAHTACI
- 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin halka siklizasyonu ile bazı yeni imidazo[ 2,1-b ][ 1,3,4 ] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazo [ 2,1-b ][ 1,3,4 ] thiadiazole derivatives by ring cyclization of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives
FARID AHMADOV