Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
- Tez No: 79765
- Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 123
Özet
ÖZET Bu çalışmada imidazo[l,2-a]piridin halka sistemi taşıyan keton hidrazid- hidrazon, m-VI ve tiyazolidin-4-on, VII-IX yapısmda aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir:. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid etil metil keton hidrazon, III. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklopentanon hidrazon, IV. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklohekzanon hidrazon, V. 2-Metilirnidazo[l52-a]piridin-3-karbohidrazid fenil metil keton hidrazon, VI.3-[[(2-Metilimidazo[l,2-a]pMdin-3-il)karboml]amino]-2-etil-2-metil-4-tiyazolidinon, VII.3 -Okso-4-[[(2-metilimidazo [ 1,2-a]piridin-3-il)karbonil]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.4]nonan, Vm.3-Okso-4-[[(2-metilimidazo[l,2-a]piridm-3-il)karboml]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.5]dekan, IX Bu amaçla 2-aminopiridin ve etil 2-klroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 2-metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karboksilat, I, hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2- metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid, II, kazamlmıştır. II, Sülfürik asid (%98) katalizörlüğünde etanollü ortamda etil metil keton, siklopentanon, siklohekzanon ve fenil metil ketonla reaksiyona sokularak III- VI elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin (III- VI), susuz benzenli ortamda merkaptoasetik asidle reaksiyonu VI ile olan reaksiyon dışmda 4-tiyazolidinon türevi bileşikler, VII- IX, ile sonuçlanmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumlan yardımıyla doğrulanmıştır. Elde edilen bileşiklerin tümünün BACTEC Yöntemine göre tüberkülostatik aktiviteleri araştırılmış, ancak bileşiklerin 12.5 mcg/ml konsantrasyonda aktif olmadıkları saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this research, the following compounds which are ketone hydrazide- hydrazone and 4-thiazolidinone derivatives containing an imidazo[l,2-a]pyridine ring system were synthesized:. 2-Methylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide ethyl methyl ketone, III. 2-Metiiylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclopentanone, IV. 2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclohexanone, V. 2-Memylimidazo[l,2-fl]pyridine-3-carbohydrazide phenyl methyl ketone, VI.3-[[2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridme-3-yİ)carbonyl]amino]-2-ethyl-2-methyl-4- thiazolidinone, VII.3-Oxo^-[[(2-memylirmdazo[l,2-a]pyridine-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.4]decane, VM.3-Oxo^-[[(2-memylimidazo[l,2-a]pyridme-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.5]nonane, With this aim, ethyl 2-memylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carboxylate,I, synthesized from reaction of 2-aminopyridine with ethyl 2-chloroacetoacetate was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-methylimidazo[l,2-a]pyridine-3- carbohydrazide,II. Reaction of II with ethyl methyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone or phenyl methyl ketone in the presence of sulphuric acid (98%) in ethanol yielded compounds, III-V. Reaction of compounds, III- VI with mercaptoacetic acid in dry benzene afforded 4-thiazolidinone derivatives, VII-IX. Attempts to cyclize VI into the 4-thiazolidinone system were unsuccessfull. The formation mechanisms of the compounds were discussed and the structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, UV, IR, 'H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. All the compounds were evaluated for tuberculostatic activity using the BACTEC method, but none of the compounds showed activity at 12.5 ug/ml.
Benzer Tezler
- Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties
FÜSUN UR GÖKTAŞ
Doktora
Türkçe
2008
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- Yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser aktivitesinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and anticancer activity of new benzimidazole compounds
EYÜP ÖNELGE
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
KimyaRecep Tayyip Erdoğan ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSA ÖZİL
- Bazı sentetik kimyasal maddelerin ve doğal ekstraktların antimikrobiyal ve anti-quorum sensing aktivitelerinin araştırılması
Investigation of antimicrobial and anti-quorum sensing activities of some synthetic chemicals and natural extracts
SANAZ HAMİDİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
MikrobiyolojiKaradeniz Teknik ÜniversitesiTıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ OSMAN KILIÇ
- Yeni imidazolyum türü n-heterosiklik karbenlerin sentezleri ve heck reaksiyonu ile bazı heterohalkalı bileşiklerin türevlendirilmelerindeki uygulamaları
Synthesis of new imidazolium type n-heterocyclic carbenes and their applications in the derivatization of some heterocyclic compounds by the heck reaction
MELİHA ÇETİN
- Bazı yeni sübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, moleküler doking çalışması ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması
Synthesis, characterization, molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities
HATİCE KARACIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Bilim ve TeknolojiKarabük ÜniversitesiPolimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HAKAN TAHTACI