Geri Dön

Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması

Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives

  1. Tez No: 79765
  2. Yazar: BİRGÜL ÖZDEN KASIMOĞULLARI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1999
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 123

Özet

ÖZET Bu çalışmada imidazo[l,2-a]piridin halka sistemi taşıyan keton hidrazid- hidrazon, m-VI ve tiyazolidin-4-on, VII-IX yapısmda aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir:. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid etil metil keton hidrazon, III. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklopentanon hidrazon, IV. 2-Metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid siklohekzanon hidrazon, V. 2-Metilirnidazo[l52-a]piridin-3-karbohidrazid fenil metil keton hidrazon, VI.3-[[(2-Metilimidazo[l,2-a]pMdin-3-il)karboml]amino]-2-etil-2-metil-4-tiyazolidinon, VII.3 -Okso-4-[[(2-metilimidazo [ 1,2-a]piridin-3-il)karbonil]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.4]nonan, Vm.3-Okso-4-[[(2-metilimidazo[l,2-a]piridm-3-il)karboml]amino]-4-aza- 1 -tiya-spiro- [4.5]dekan, IX Bu amaçla 2-aminopiridin ve etil 2-klroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 2-metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karboksilat, I, hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2- metilimidazo[l,2-a]piridin-3-karbohidrazid, II, kazamlmıştır. II, Sülfürik asid (%98) katalizörlüğünde etanollü ortamda etil metil keton, siklopentanon, siklohekzanon ve fenil metil ketonla reaksiyona sokularak III- VI elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşiklerin (III- VI), susuz benzenli ortamda merkaptoasetik asidle reaksiyonu VI ile olan reaksiyon dışmda 4-tiyazolidinon türevi bileşikler, VII- IX, ile sonuçlanmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumlan yardımıyla doğrulanmıştır. Elde edilen bileşiklerin tümünün BACTEC Yöntemine göre tüberkülostatik aktiviteleri araştırılmış, ancak bileşiklerin 12.5 mcg/ml konsantrasyonda aktif olmadıkları saptanmıştır.

Özet (Çeviri)

SUMMARY In this research, the following compounds which are ketone hydrazide- hydrazone and 4-thiazolidinone derivatives containing an imidazo[l,2-a]pyridine ring system were synthesized:. 2-Methylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide ethyl methyl ketone, III. 2-Metiiylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclopentanone, IV. 2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridine-3-carbohydrazide cyclohexanone, V. 2-Memylimidazo[l,2-fl]pyridine-3-carbohydrazide phenyl methyl ketone, VI.3-[[2-Memylirnidazo[l,2-a]pyridme-3-yİ)carbonyl]amino]-2-ethyl-2-methyl-4- thiazolidinone, VII.3-Oxo^-[[(2-memylirmdazo[l,2-a]pyridine-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.4]decane, VM.3-Oxo^-[[(2-memylimidazo[l,2-a]pyridme-3-yl)carbonyl]amino]-l-thia-4-aza-spiro [4.5]nonane, With this aim, ethyl 2-memylimidazo[l,2-a]pyridine-3-carboxylate,I, synthesized from reaction of 2-aminopyridine with ethyl 2-chloroacetoacetate was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-methylimidazo[l,2-a]pyridine-3- carbohydrazide,II. Reaction of II with ethyl methyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone or phenyl methyl ketone in the presence of sulphuric acid (98%) in ethanol yielded compounds, III-V. Reaction of compounds, III- VI with mercaptoacetic acid in dry benzene afforded 4-thiazolidinone derivatives, VII-IX. Attempts to cyclize VI into the 4-thiazolidinone system were unsuccessfull. The formation mechanisms of the compounds were discussed and the structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, UV, IR, 'H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. All the compounds were evaluated for tuberculostatic activity using the BACTEC method, but none of the compounds showed activity at 12.5 ug/ml.

Benzer Tezler

  1. Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar

    Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties

    FÜSUN UR GÖKTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESRİN CESUR

  2. Bazı sentetik kimyasal maddelerin ve doğal ekstraktların antimikrobiyal ve anti-quorum sensing aktivitelerinin araştırılması

    Investigation of antimicrobial and anti-quorum sensing activities of some synthetic chemicals and natural extracts

    SANAZ HAMİDİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    MikrobiyolojiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Tıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ OSMAN KILIÇ

  3. Yeni imidazolyum türü n-heterosiklik karbenlerin sentezleri ve heck reaksiyonu ile bazı heterohalkalı bileşiklerin türevlendirilmelerindeki uygulamaları

    Synthesis of new imidazolium type n-heterocyclic carbenes and their applications in the derivatization of some heterocyclic compounds by the heck reaction

    MELİHA ÇETİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  4. Bazı yeni sübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, moleküler doking çalışması ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis, characterization, molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives and investigation of their antimicrobial activities

    HATİCE KARACIK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Bilim ve TeknolojiKarabük Üniversitesi

    Polimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. HAKAN TAHTACI

  5. 2-amino-1,3,4-tiyadiazol türevlerinin halka siklizasyonu ile bazı yeni imidazo[ 2,1-b ][ 1,3,4 ] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of some new imidazo [ 2,1-b ][ 1,3,4 ] thiadiazole derivatives by ring cyclization of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives

    FARID AHMADOV

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ER